6,6-二甲基-2-亚甲基二环[3.1.1]-3-庚醇 | 5947-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6,6-二甲基-2-亚甲基二环[3.1.1]-3-庚醇
• 英文名称: pinocarveol
• 英文别名: isopinocarveol；trans-pinocarveol；6,6-dimethyl-2-methylene-bicyclo[3.1.1]heptan-3-ol；(E)-pinocarveol；cis-pinocarveol；L-pinocarveol；6,6-dimethyl-2-methylidenebicyclo[3.1.1]heptan-3-ol
• CAS: 5947-36-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• mdl: MFCD02185514
• 分子量: 152.236
• InChiKey: LCYXQUJDODZYIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  7 °C
• 沸点：
  101.5-102.5 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.9730 g/cm3
• 溶解度：
  Insoluble in water, soluble in alcohol and oils.
• LogP：
  3.2 at 25℃
• 物理描述：
  Viscous, light yellow oil; Warm, woody-balsamic aroma
• 折光率：
  1.445-1.451
• 保留指数：
  1152;1109;1146;1139;1128;1117;1141;1132;1135;1176;1198;1176;1176
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  常温、避光、存放在阴凉干燥处，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-二甲基-2-亚甲基二环[3.1.1]-3-庚醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 亚甲兰 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 beta-蒎烯
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of (-)-β-Pinene from (-)-α-Pinene

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29984
• 作为产物：
  描述：

  桃金娘烯醇 在 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6,6-二甲基-2-亚甲基二环[3.1.1]-3-庚醇
  参考文献：
  名称：

  氢过氧化物的烯丙基重排：烯丙基过氧自由基

  摘要：

  己烯丙基过氧化氢（1）或异戊烯基氢过氧化物（2）在己烷中的自由基重排产生两种氢过氧化物的平衡混合物。碳骨架重排的缺乏表明参与氢过氧化物异构化的中间自由基的不成对电子位于除α-碳原子之外的其他位置。在烯丙基重排过程中，氧不能与松香，烯丙基和无环氢过氧化物（8）和（9）反应，这支持了这一建议。1-异丙基-2-甲基烯丙基氢过氧化物（8）的重排动力学与其中中间体是直接由任一烯丙基异构体产生的常见烯丙基过氧自由基的机理相容。

  DOI：

  10.1039/p29840000621

文献信息

• A convenient “one-pot” synthesis of epoxy alcohols via photooxygenation of olefins in the presence of titanium(IV) catalyst
  作者：Waldemar Adam、Axel Griesbeck、Eugen Staab

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84656-0

  日期：1986.1

  The ene reaction of singlet oxygen with alkenes in the presence of titanium alkoxides was employed to prepare epoxy alcohols in high diastereoselectivity; enantioselectivity could be achieved by use of diethyl tartrate as chiral auxiliary.

  在烷氧基钛存在下，单线态氧与烯烃的烯反应用于高非对映选择性地制备环氧醇。对映选择性可以通过使用酒石酸二乙酯作为手性助剂来实现。
• Silica- and polymer-supported platinum(II) polypyridyl complexes: synthesis and application in photosensitized oxidation of alkenes
  作者：Ke Feng、Ming-Li Peng、Deng-Hui Wang、Li-Ping Zhang、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1039/b916488j

  日期：——

  silica/polymer matrix by covalent ligand modification. The photophysical properties of the supported matrices are well retained as their model complexes, and the quantum yields for singlet oxygen ((1)O(2)) generation are comparable with that of TPP (tetraphenylporphyrin) under similar conditions. A preliminary application in photosensitized oxidation indicates the silica/polymer-supported matrices are

  通过共价配体修饰将方形平面聚吡啶铂（II）配合物引入到二氧化硅/聚合物基质中。支持的矩阵的光物理性质作为模型复合物得以很好地保留，并且在类似条件下，单线态氧（（1）O（2））产生的量子产率与TPP（四苯基卟啉）相当。在光敏氧化中的初步应用表明，二氧化硅/聚合物负载的基质是有前途的，可以通过简单过滤将其重复使用而不会损失反应性。此外，聚合物负载的基质在各种溶剂中显示出优异的相容性。
• Influence of the Brönsted and Lewis acid sites on the catalytic activity and selectivity of Fe/MCM-41 system
  作者：N.A. Fellenz、J.F. Bengoa、S.G. Marchetti、A. Gervasini

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.06.003

  日期：2012.9

  spectroscopy. The influence of the structural changes of the nanoclusters and the effect of the simultaneous presence of Lewis and Brönsted acid sites were evaluated studying the product distribution from the α-pinene oxide isomerization reaction. It was determined that the Brönsted acidity of the Fe/MCM-41 system has not the sufficient acid strength to modify the product distribution which is mainly governed

  合成具有高铁分散性的系统Fe 2 O 3 / MCM-41，以将路易斯酸位引入MCM-41结构中。两种煅烧气氛（惰性和氧化剂）用于生产具有不同结构特性的铁纳米团簇。此外，在两种固体上均实现了甲硅烷基化处理，目的是中和与MCM-41硅烷醇基团相关的布朗斯台德酸度。通过原子吸收光谱，低角度X射线衍射，N 2吸附，程序升温还原，傅里叶变换红外光谱，29个核磁共振对样品进行表征Si和Mössbauer光谱。研究了α-pine烯氧化物异构化反应的产物分布，评估了纳米团簇的结构变化的影响以及路易斯和布朗斯台德酸位点同时存在的影响。已经确定，Fe / MCM-41系统的布朗斯台德酸度没有足够的酸强度来改变主要由路易斯位点控制的产物分布。
• Acid/Vanadium-Containing Saponite for the Conversion of Propene into Coke: Potential Flame-Retardant Filler for Nanocomposite Materials
  作者：Luca Ostinelli、Sandro Recchia、Chiara Bisio、Fabio Carniato、Matteo Guidotti、Leonardo Marchese、Rinaldo Psaro

  DOI：10.1002/asia.201200268

  日期：2012.10

  of a V‐modified saponite material that did not contain any Brønsted acid sites (Na/V‐SAP). The surface‐acid properties of both samples (together with the fully acidic H‐SAP material and the Na‐SAP solid) were studied in the catalytic isomerization of α‐pinene oxide. The V‐containing solids were tested in the oxidative dehydrogenation reaction of propene to evaluate their potential use as flame‐retardant

  含钒皂石样品是通过一锅法合成的，目的是制备可潜在用作聚合物复合材料填料的样品。这些钒改性的材料是由酸性载体通过采用合成策略制备的，该策略使我们能够引入分离的结构V物种（H / V-SAP）。通过XRD分析，DR-UV / Vis和FTIR光谱研究了在100 K下吸附的CO的材料的理化性质。将这些数据与不含任何布朗斯台德酸位点（Na / V-SAP）的V改性皂石材料进行了比较。在α-pine烯氧化物的催化异构化过程中，研究了这两种样品的表面酸性质（以及完全酸性的H-SAP材料和Na-SAP固体）。在丙烯的氧化脱氢反应中测试了含V的固体，以评估其作为聚合物复合材料的阻燃填料的潜在用途。仔细研究了调整Lewis /Brønsted酸位的存在的影响。包含布朗斯台德酸中心的含V皂石样品在氧化脱氢（ODH）反应中表现出最令人感兴趣的性能，因为它们甚至在773 K时也会产生焦炭。本文提供的催化数据表明H
• Cobalt catalyzed oxidation of cyclic alkenes with molecular oxygen: Allylic oxidation versus double bond attack
  作者：M. Madhava Reddy、T. Punniyamurthy、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02200-u

  日期：1995.1

  Schiff's base complex 1 and 2 exhibit a remarkable chemoselectivity during oxidation of cyclic alkenes with molecular oxygen in the presence of 2- methylpropanal. Catalyst 1 encourages the oxidation of double bond to give epoxide as the major product whereas catalyst 2 promotes mainly the allylic oxidation leading to allylic alcohols or enones.

  在2-甲基丙醛存在下，用分子氧氧化环状烯烃的过程中，钴（II）席夫碱配合物1和2具有显着的化学选择性。催化剂1促进双键的氧化以产生环氧化物作为主要产物，而催化剂2主要促进烯丙基的氧化，导致烯丙基醇或烯酮。

表征谱图