1-D-3-O-[(E)-3-phenyl-prop-2-enoyl]-4-O-methyl-1,2:5,6-diisopropylidene-chiro-inositol | 769931-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-D-3-O-[(E)-3-phenyl-prop-2-enoyl]-4-O-methyl-1,2:5,6-diisopropylidene-chiro-inositol
• 英文别名: [(1R,2S,6S,7S,8R,9R)-8-methoxy-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-7-yl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 769931-69-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇
• 分子量: 404.46
• InChiKey: XWCDBWIKSYTHJX-MEVOXAHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-D-3-O-[(E)-3-phenyl-prop-2-enoyl]-4-O-methyl-1,2:5,6-diisopropylidene-chiro-inositol 、 正丁基锂 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为手性模板的肌醇：将1，4-缀合物加到束缚的肉桂酸酯中。

  摘要：

  将硫代亲核试剂向含有肉桂基Michael受体的手性肌醇中加成1,4-进行了出色的非对映化学诱导和良好的收率。裂解肌醇助剂可提供> 99％ee的β-硫代氢肉桂酸。

  DOI：

  10.1039/b408467e
• 作为产物：
  描述：

  D-松醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-D-3-O-[(E)-3-phenyl-prop-2-enoyl]-4-O-methyl-1,2:5,6-diisopropylidene-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  作为手性模板的肌醇：将1，4-缀合物加到束缚的肉桂酸酯中。

  摘要：

  将硫代亲核试剂向含有肉桂基Michael受体的手性肌醇中加成1,4-进行了出色的非对映化学诱导和良好的收率。裂解肌醇助剂可提供> 99％ee的β-硫代氢肉桂酸。

  DOI：

  10.1039/b408467e

文献信息

• Inositols as chiral templates: 1,4-conjugate addition to tethered cinnamic esters
  作者：Ghislaine Cousins、Andrew Falshaw、John O. Hoberg

  DOI：10.1039/b408467e

  日期：——

  The 1,4-addition of thio nucleophiles to chiro-inositols containing a cinnamyl Michael acceptor proceeded with excellent diastereochemical induction and good yields. Cleavage of the inositol auxiliary provides beta-thio hydrocinnamic acids in >99% ee's.

  将硫代亲核试剂向含有肉桂基Michael受体的手性肌醇中加成1,4-进行了出色的非对映化学诱导和良好的收率。裂解肌醇助剂可提供> 99％ee的β-硫代氢肉桂酸。