1,2:5,6-双-O-(1-甲基亚乙基)-3-甲基-1D-手性肌醇 | 57819-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2:5,6-双-O-(1-甲基亚乙基)-3-甲基-1D-手性肌醇
• 中文别名: 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-D-手性肌醇
• 英文名称: 3-O-methyl-1,2:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-D-chiro-inositol
• 英文别名: Pinitol diacetonide；(1R,2R,6R,7S,8S,9R)-8-methoxy-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-7-ol
• CAS: 57819-56-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: IPNUFAHKROGNMZ-HGQQYVGVSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-108 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。储存时请置于阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-双-O-(1-甲基亚乙基)-3-甲基-1D-手性肌醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到(3aS,4R,5R,5aS,8aR,8bS)-4-iodo-5-methoxy-2,2,7,7-tetramethylhexahydrobenzo[1,2-d:3,4-d']bis[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  铜催化可见光诱导脂肪胺烷基化

  摘要：

  尽管烷基卤化物对胺的烷基化作为亲核取代反应的“教科书示例”，但未活化的受阻卤化物对脂肪族胺的选择性单烷基化仍然是有机合成中主要未解决的挑战。我们在本文中报道，在可见光和铜催化剂的存在下，伯脂肪胺可以被未活化的仲烷基碘完全单烷基化。该方法在温和条件 (-10 °C) 下运行，显示出良好的官能团兼容性，并使用市售催化剂组分。使用 TEMPO 进行的捕获实验与在笼外过程中通过烷基自由基形成 CN 键是一致的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09582
• 作为产物：
  描述：

  D-松醇 在 溶剂黄146 、 丙酮 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1,2:5,6-双-O-(1-甲基亚乙基)-3-甲基-1D-手性肌醇
  参考文献：
  名称：

  124.环糖醇。第一部分，肌醇和槲皮醇的异亚丙基衍生物。松醇和槲皮醇的结构

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520000686

文献信息

• Stereochemical observations on the bromate induced monobromopentahydroxylation of benzene by catalytic photoinduced charge transfer osmylation. A concise synthesis of (±)-pinitol
  作者：Pierre M. J. Jung、William B. Motherwell、Alvin S. Williams

  DOI：10.1039/a703071a

  日期：——

  The use of lower temperatures in the title reaction favours the formation of the neo diastereoisomer of the deoxybromoinositol whose diisopropylidene derivative can be converted in three steps to (±)-pinitol.

  在标题反应中使用较低的温度有利于形成去氧溴肌醇的新烯对映异构体，其二异丙苯基衍生物可以在三步内转化为(±)-皮尼醇。
• Inositols as chiral templates: 1,4-conjugate addition to tethered cinnamic esters
  作者：Ghislaine Cousins、Andrew Falshaw、John O. Hoberg

  DOI：10.1039/b408467e

  日期：——

  The 1,4-addition of thio nucleophiles to chiro-inositols containing a cinnamyl Michael acceptor proceeded with excellent diastereochemical induction and good yields. Cleavage of the inositol auxiliary provides beta-thio hydrocinnamic acids in >99% ee's.

  将硫代亲核试剂向含有肉桂基Michael受体的手性肌醇中加成1,4-进行了出色的非对映化学诱导和良好的收率。裂解肌醇助剂可提供> 99％ee的β-硫代氢肉桂酸。
• Enzyme-catalysed synthesis of galactosylated 1d- and 1l-chiro-inositol, 1d-pinitol, myo-inositol and selected derivatives using the β-galactosidase from the thermophile Thermoanaerobacter sp. strain TP6-B1
  作者：Joanne B Hart、Lars Kröger、Andrew Falshaw、Ruth Falshaw、Erzsébet Farkas、Joachim Thiem、Anna L Win

  DOI：10.1016/j.carres.2004.05.016

  日期：2004.8

  The products from the enzymatic beta-D-galactopyranosylation of 1D-chiro-inositol, 1D-pinitol, 1D-3-O-allyl-4-O-methyl-chiro-inositol, 1D-3,4-di-O-methyl-chiro-inositol, 1L-chiro-inositol and myo-inositol in combined yields ranging from 46% to 64% have been obtained using the beta-galactosidase isolated from an anaerobic extreme thermophile, Thermoanaerobacter sp. strain TP6-B1 and p-nitrophenyl b

  1D-手性肌醇，1D-松醇，1D-3-O-烯丙基-4-O-甲基-手性肌醇，1D-3,4-二-O-甲基的酶促β-D-吡喃半乳糖基化产物-β-手性肌醇，1L-手性肌醇和肌醇的总收率范围为46％至64％，这是使用从厌氧性嗜热嗜热菌嗜热厌氧菌（Thermoanaerobacter sp。）分离得到的β-半乳糖苷酶获得的。菌株TP6-B1和对硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷作为供体。这些反应产物的分析揭示了有关酶受体偏好的信息。
• Synthesis and biological activities of d - chiro -inositol analogues with insulin-like actions
  作者：P.M. Rendle、F. Kassibawi、K.A. Johnston、J.B. Hart、S.A. Cameron、A. Falshaw、G.F. Painter、K.M. Loomes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.047

  日期：2016.10

  of analogues based on DCI were synthesised. These compounds were then evaluated for their ability to stimulate glucose transport using 3T3-L1 adipocytes as a model system. Positional analyses indicate that the hydroxyl group at position 1 is not essential for activity and can be modified without affecting glucose uptake. Removal of the hydroxyl at position 3 also had minimal effect on activity but

  d-手性肌醇（DCI，1）在糖尿病和胰岛素抵抗中具有治疗作用，但药代动力学不佳。为了研究DCI环己醇环上的哪些位置可能适合修饰以改善药物制剂，合成了一系列基于DCI的类似物。然后使用3T3-L1脂肪细胞作为模型系统评估这些化合物刺激葡萄糖转运的能力。位置分析表明，位置1上的羟基对于活性不是必需的，可以进行修饰而不会影响葡萄糖的摄取。除去3位上的羟基对活性也具有最小的影响，但是该基团对修饰敏感。相比之下，位置2的氧气对于DCI的效能至关重要，尽管该小组可以承受修改而不会从根本上影响活动。这些数据表明，DCI的环己醇环上的位置1和2提供了进一步的修饰范围，以开发具有所需药代动力学特征的DCI类似物，用于潜在地治疗代谢性疾病。
• Synthesis of C-glycoside analogues of β-galactosamine-(1→4)-3-O-methyl-d-chiro-inositol and assay as activator of protein phosphatases PDHP and PP2Cα
  作者：Sunej K. Hans、Fatoumata Camara、Ahmad Altiti、Alejandro Martín-Montalvo、David L. Brautigan、Douglas Heimark、Joseph Larner、Scott Grindrod、Milton L. Brown、David R. Mootoo

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.056

  日期：2010.2

  -inositol, called INS-2, was previously isolated from liver as a putative second messenger–modulator for insulin. Synthetic INS-2 injected intravenously in rats is both insulin-mimetic and insulin-sensitizing. This bioactivity is attributed to allosteric activation of pyruvate dehydrogenase phosphatase (PDHP) and protein phosphatase 2Cα (PP2Cα). Towards identification of potentially metabolically stable

  聚糖β-半乳糖胺-(1-4)-3- O-甲基-d手性肌醇，称为 INS-2，以前从肝脏中分离出来，作为推定的胰岛素第二信使调节剂。在大鼠中静脉注射的合成 INS-2 是胰岛素模拟物和胰岛素敏化剂。这种生物活性归因于丙酮酸脱氢酶磷酸酶 (PDHP) 和蛋白磷酸酶 2Cα (PP2Cα) 的变构激活。鉴定 INS-2 的潜在代谢稳定类似物并阐明酶促激活机制、C-INS-2、INS-2 的确切 C-糖苷和 C-INS-2-OH（C-的脱氨基类似物）合成了 INS-2 并评估了它们对这两种酶的活性。C-INS-2 激活 PDHP 与 INS-2 相当，但未能激活 PP2Cα。C-INS-2-OH 对两种磷酸酶均无活性。INS-2的这些结果和建模，C-INS-2 和 C-INS-2-OH 进入 PDHP 和 PP2Cα 的 3D 结构，表明 INS-2 与两种不同磷酸酶上的不同位点结合以激活胰岛素信