6-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-galactopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-galactopyranose
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(prop-2-enoxymethyl)oxan-2-ol
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: DUWRRFQRFNSQFM-LSZMOXLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-galactopyranose 在 palladium on activated charcoal 、 palladium dichloride N,N-二甲基乙酰胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 α-D-galactosyl-(1→3)-1D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Penta-O-benzyl-myo-inositols,O-β-L-Arabinosyl-(1 → 2)-sn-myo-inositol,O-α-D-Galactosyl-(1 → 3)-sn-myo-inositol, andO-α-D-Galactosyl-(1 → 6)-O-α-D-galactosyl-(1 → 3)-sn-myo-inositol

  摘要：

  本文描述了肌醇向（±）-2,3,4,5,6-和1,3,4,5,6-五-O-苄基-肌醇的两步转化过程。从这些单羟基衍生的肌醇出发，通过原位活化糖基化程序合成了来自日本绿茶（煎茶，山茶属）的O-β-L-阿拉伯呋喃糖基-（1→2）-sn-肌醇和O-α-D-半乳吡喃糖基-（1→3）-sn-肌醇（半乳糖醇）及其同系物，O-α-D-半乳吡喃糖基-（1→6II）-半乳糖醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2521
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 氢氧化钾 、 水 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 6-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基乙基保护醛糖的还原羟基

  摘要：

  多种具有乙酰基或烯丙基的 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、L-岩藻糖和 L-鼠李糖的苄基化 1-OH 衍生物合成自通过在二氯甲烷中用 TiCl4 短暂处理并随后在硅胶柱上水解中间体 1-Cl 衍生物，得到相应保护的 2-甲氧基乙基糖苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3549

文献信息

• KOTO, SHINKITI;MORISHIMA, NAOHIKO;TAKENAKA, KAZUHIRO;KANEMITSU, KUMI;SHIM+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3549-3566
  作者：KOTO, SHINKITI、MORISHIMA, NAOHIKO、TAKENAKA, KAZUHIRO、KANEMITSU, KUMI、SHIM+

  DOI：——

  日期：——
• 2-Methoxyethyl Group for Protection of Reducing Hydroxyl Group of Aldose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Kazuhiro Takenaka、Kumi Kanemitsu、Noriko Shimoura、Miyuki Kase、Shizuko Kojiro、Teiko Nakamura、Tomoko Kawase、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.62.3549

  日期：1989.11

  A variety of benzylated 1-OH derivatives, having an acetyl or an allyl group, of D-glucose, D-galactose, D-mannose, D-xylose, L-arabinose, L-fucose, and L-rhamnose, were synthesized from the corresponding protected 2-methoxyethyl glycosides through a brief treatment with TiCl4 in dichloromethane and a subsequent hydrolysis of the intermediary 1-Cl derivatives on a silica-gel column.

  多种具有乙酰基或烯丙基的 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、L-岩藻糖和 L-鼠李糖的苄基化 1-OH 衍生物合成自通过在二氯甲烷中用 TiCl4 短暂处理并随后在硅胶柱上水解中间体 1-Cl 衍生物，得到相应保护的 2-甲氧基乙基糖苷。
• Syntheses of Penta-<b><i>O</i></b>-benzyl-<b><i>myo</i></b>-inositols,<b><i>O</i></b>-<b><i>β</i></b>-<b>L</b>-Arabinosyl-(1 → 2)-<b><i>sn</i></b>-<b><i>myo</i></b>-inositol,<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-Galactosyl-(1 → 3)-<b><i>sn</i></b>-<b><i>myo</i></b>-inositol, and<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-Galactosyl-(1 → 6)-<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-galactosyl-(1 → 3)-<b><i>sn</i></b>-<b><i>myo</i></b>-inositol
  作者：Shinkiti Koto、Motoko Hirooka、Toyosaku Yoshida、Kazuhiro Takenaka、Chizuru Asai、Toshiki Nagamitsu、Hiroaki Sakuma、Michiyo Sakurai、Shinichi Masuzawa、Mitsuo Komiya、Tadaaki Sato、Shonosuke Zen、Kazuo Yago、Fumiya Tomonaga

  DOI：10.1246/bcsj.73.2521

  日期：2000.11

  Two-step conversions of myo-inositol into (±)-2,3,4,5,6- and 1,3,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositols are described. Starting from these monohydroxy derivatives of myo-inositol, O-β-L-arabinopyranosyl-(1 → 2)-sn-myo-inositol from Japanese green tea [SENCHA], Camellia sinensis, and O-α-D-galactopyranosyl-(1 → 3)-sn-myo-inositol (galactinol) as well as its homolog, O-α-D-galactopyranosyl-(1 → 6II)-galactinol, were synthesized by way of the in situ activating glycosylation procedure.

  本文描述了肌醇向（±）-2,3,4,5,6-和1,3,4,5,6-五-O-苄基-肌醇的两步转化过程。从这些单羟基衍生的肌醇出发，通过原位活化糖基化程序合成了来自日本绿茶（煎茶，山茶属）的O-β-L-阿拉伯呋喃糖基-（1→2）-sn-肌醇和O-α-D-半乳吡喃糖基-（1→3）-sn-肌醇（半乳糖醇）及其同系物，O-α-D-半乳吡喃糖基-（1→6II）-半乳糖醇。