1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranosyl 4,6-dichloro-4,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside | 59343-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranosyl 4,6-dichloro-4,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4,6-dichloro-4,6-dideoxy-α-D-galactopyranosyl 1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranoside；4,6,1',6'-tetrachloro-4,6,1',6'-tetradeoxy-galactosucrose；4,6,1',6'-tetrachloro-4,6,1',6'-tetradeoxygalactosucrose；4,6,1',6'-tertchloro-4,6,1',6'-tertdeoxylgalactosucrose；(2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S)-2,5-bis(chloromethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-5-chloro-6-(chloromethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 59343-74-7
• 化学式: C₁₂H₁₈Cl₄O₇
• 分子量: 416.083
• InChiKey: XKSVHODTAIJZNZ-QBMZZYIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  652.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranosyl 4,6-dichloro-4,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以35.3%的产率得到1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranosyl 3,6-anhydro-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种从氯化蔗糖中脱水半乳糖蔗糖衍生物的简便方法

  摘要：

  三种新的脱水蔗糖衍生物：1,4：3,6-二脱水-β-D-果糖呋喃糖基4-氯-4-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷（4），1,4：3,6-二脱水-β-D -果糖呋喃糖基3,6-脱水-4-氯-4-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷（6）和1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基-3,6-脱水4由氯化蔗糖制备-氯-4-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷（8）。这些酸酐的结构通过其（1）H和（13）C NMR光谱，ESIMS和元素分析得到证实。给出了6的晶体结构和4（5）的乙酸盐。1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果呋喃呋喃糖基4,6-二氯-4,6-二脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷中氯甲基对S（N）2反应的相对反应性为发现以6> 6'> 1'的顺序排列。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.09.013
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 氯化亚砜 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranosyl 4,6-dichloro-4,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型脱水半乳糖的合成，晶体结构和水解反应：2'-甲氧基-O-1'，4'：3'，6'-双脱水-β-D-果糖呋喃糖基3,6-脱水-4-氯-4-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  新型脱水半乳糖蔗糖衍生物2'-甲氧基-O-- 1'，4'：3'，6'-双脱水-β - D-果糖呋喃糖基3,6-脱水-4-氯-4-脱氧-α - D-半乳糖吡喃糖苷（4）由3,6：1'，4'：3'，6'-三氢-4-氯-4-脱氧-半乳糖蔗糖（3）通过简便的方法制备并通过1 H NMR，13 C NMR和2D NMR光谱。X射线单晶衍射分析表明标题分子通过两种氢键相互作用[O（2）H（2）··O（7），O（5）形成二维网络结构H（5）··O（8）]。通过用硫酸进行酸水解反应以及形成1,6 -Di - O-甲氧基-4-氯-4-脱氧β - D-吡喃半乳糖（5）和2,2-Di来研究其稳定性。- ç甲氧基- 1,4：3,6-双dianhydromannitol（6）。根据该结果，在醚键中的结构的相对稳定性的顺序：C（1） Ô  C（5）≈C（3'） Ô  C（6'）≈C（1' ） Ô  C（4'）>

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180309

文献信息

• Process for the Preparation of Sucralose
  申请人：Hao Xiangyang

  公开号：US20090227783A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  A process for the preparation of a sucralose which comprises the steps of: reacting a sucrose with a chlorinating reagent in a non-proton type polar solvent to form chlorinated sucrose (4,6,1′,6′-tertchloro-4,6,1′,6′-tertdeoxylgalactosucrose); reacting the chlorinated sucrose and a carboxylate salt to form sucralose-6-acetate in a dissolvent; and finally de-acylating the sucralose-6-acetate in sodium methoxide/methanol system and then the desired product sucralose is thereby produced. The present invention is generally related to the industrial production of sucralose with the advantages of mild reaction conditions, high yield rate, and brief operation.

  一种制备三氯蔗糖的方法，包括以下步骤：将蔗糖与一种氯化试剂在非质子型极性溶剂中反应，形成氯化蔗糖（4,6,1′,6′-tert-氯-4,6,1′,6′-tert-去氧半乳糖蔗糖）；将氯化蔗糖和羧酸盐在溶剂中反应，形成蔗糖-6-乙酸酯；最后在甲醇/甲氧基钠体系中脱醋基，从而得到所需的三氯蔗糖产品。本发明通常涉及工业生产三氯蔗糖的方法，具有反应条件温和、产率高、操作简便等优点。
• Synthesis of an intensely sweet chlorodeoxysucrose: Mechanism of 4′-chlorination of sucrose by sulphuryl chloride
  作者：Cheang Kuan Lee

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80200-8

  日期：1987.4

  Abstract Reaction of 6- O -acetylsucrose 1 with sulphuryl chloride in chloroform-pyridine affords, after dechlorosulphation and acetylation, a mixture of two isomeric 2,3,6-tri- O -acetyl-4-chloro-4-deoxy-α- d -galactopyranosyl 3- O -acetyl-1,4,6-trichloro-1,4,6-trideoxy-β- d -hexulofuranosides ( 6 and 7 ) and 2,3,6-tri- O -acetyl-4-chloro-4-deoxy-α- d -galactopyranosyl 3,4-di- O -acetyl-1,6-dichloro-1

  摘要6-O-乙酰基蔗糖1与硫酰氯在氯仿-吡啶中反应，经脱氯硫化和乙酰化后，得到两种异构体2,3,6-三-O-乙酰基-4-氯-4-脱氧-α-的混合物d-吡喃半乳糖苷3- O-乙酰基1,4,6-三氯-1,4,6-丁氧基-β-d-六呋喃呋喃糖苷（6和7）和2,3,6-三-O-乙酰基-4-氯-4-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷3,4-二-O-乙酰基-1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果糖呋喃糖苷（4）。C-4，C-1'和C-6'的氯化反应是通过氯离子将最初形成的氯磺酰氧基直接置换而发生的，但4'-氯硫酸酯的置换在空间上受阻。4'-氯取代基的引入涉及中间体3'，4'-环氧化物通过氯离子的开环，核糖-环氧化物产生山梨醇-异构体6，而Lyxo-环氧化物产生果糖-异构体7。
• HIGH MILK SOLID CHOCOLATE COMPOSITION
  申请人：Mondelez Canada, Inc.

  公开号：EP1937078B1

  公开（公告）日：2018-02-14
• US4549013A
  申请人：——

  公开号：US4549013A

  公开（公告）日：1985-10-22
• A facile approach to anhydrogalactosucrose derivatives from chlorinated sucrose
  作者：Feng-Wu Liu、Hong-Min Liu、Yu Ke、Jingyu Zhang

  DOI：10.1016/j.carres.2004.09.013

  日期：2004.11

  Three new anhydrosucrose derivatives: 1,4:3,6-dianhydro-beta-D-fructofuranosyl 4-chloro-4-deoxy-alpha-D-galactopyranoside (4), 1,4:3,6-dianhydro-beta-D-fructofuranosyl 3,6-anhydro-4-chloro-4-deoxy-alpha-D-galactopyranoside (6) and 1,6-dichloro-1,6-dideoxy-beta-D-fructofuranosyl-3,6-anhydro-4-chloro-4-deoxy-alpha-D-galactopyranoside (8) were prepared from chlorinated sucrose. The structures of these

  三种新的脱水蔗糖衍生物：1,4：3,6-二脱水-β-D-果糖呋喃糖基4-氯-4-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷（4），1,4：3,6-二脱水-β-D -果糖呋喃糖基3,6-脱水-4-氯-4-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷（6）和1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基-3,6-脱水4由氯化蔗糖制备-氯-4-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷（8）。这些酸酐的结构通过其（1）H和（13）C NMR光谱，ESIMS和元素分析得到证实。给出了6的晶体结构和4（5）的乙酸盐。1,6-二氯-1,6-二脱氧-β-d-果呋喃呋喃糖基4,6-二氯-4,6-二脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷中氯甲基对S（N）2反应的相对反应性为发现以6> 6'> 1'的顺序排列。