1,2,3,4,6-penta-O-benzoyl-D-galactose | 41545-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,6-penta-O-benzoyl-D-galactose
• 英文别名: penta-O-benzoyl-D-galactopyranose；β-D-galactopyranose pentabenzoate；1,2,3,4,6-penta-O-benzoyl-β-D-galactopyranose；1,2,3,4,6-Penta-O-benzoyl-beta-D-galactose；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetrabenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 41545-56-6
• 化学式: C₄₁H₃₂O₁₁
• 分子量: 700.698
• InChiKey: JJNMLNFZFGSWQR-FDPJKMPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  803.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-benzoyl-D-galactose 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 cholesteryl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] VACCINE COMPOSITIONS AND ANTIBODIES FOR LYME DISEASE
  [FR] COMPOSITIONS VACCINALES ET ANTICORPS DE LA MALADIE DE LYME

  摘要：

  公开号：

  WO2022040429A3
• 作为产物：
  描述：

  β-半乳糖苷酶 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以77%的产率得到1,2,3,4,6-penta-O-benzoyl-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  由 N-碘代琥珀酰亚胺促进并由手性布朗斯台德酸催化的与正戊烯基糖苷供体的 α/β-立体和非对映选择性糖基化

  摘要：

  描述了一种以五碳甲氧基环戊二烯的(+)-异薄荷醇酯为手性布朗斯台德酸，在N-碘代琥珀酰亚胺作为促进剂存在下与正戊烯基糖苷进行立体选择性糖基化的方法；该方法提供了外消旋底物的手性识别。

  DOI：

  10.1039/d3ob01633a

文献信息

• SnCl₄- and TiCl₄-Catalyzed Anomerization of Acylated <i>O</i>- and <i>S</i>-Glycosides: Analysis of Factors That Lead to Higher α:β Anomer Ratios and Reaction Rates
  作者：Wayne Pilgrim、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/jo101090f

  日期：2010.10.15

  glucuronic acid or galacturonic acid derivatives were ∼10 to 3000 times faster than those of related glucoside and galactopyranoside counterparts and α:β ratios were generally also higher. Stereoelectronic effects contributed from galacto-configured compounds were up to 2-fold faster than those of corresponding glucosides. The introduction of groups, including protecting groups, which are increasingly electron

  讨论了影响SnCl 4和TiCl 4催化的异构化反应速率和立体选择性的因素的定量，以及这如何影响α- O-和α- S-糖脂的合成。SnCl 4催化的18种底物的β- S-和β- O-糖苷的阴离子化反应遵循一级平衡动力学，得到k f + k r值，其中k f是正向反应的速率常数（β→ α）和k r是逆反应的速率常数（α→β）。比较k f + k r值表明，葡萄糖醛酸或半乳糖醛酸衍生物的反应比相关的葡萄糖苷和吡喃半乳糖苷对应物的反应快约10至3000倍，并且α：β比率通常也更高。由半乳糖配置的化合物产生的立体电子效应比相应的糖苷的高达快2倍。越来越多地释放电子的基团（包括保护基）的引入通常导致速率提高。S-糖苷的异构化速度始终快于相应的O-糖苷。与TiCl 4的反应通常比与SnCl 4的反应更快。端基异构体的比例取决于路易斯酸，路易斯酸的当量数，温度和底物。对于TiCl 4促进的反应，观察到O
• Iodonium ion promoted reactions at the anomeric centre. II An efficient thioglycoside mediated approach toward the formation of 1,2-trans linked glycosides and glycosidic esters
  作者：G.H. Veeneman、S.H. van Leeuwen、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88799-7

  日期：1990.1

  N-iodosuccinimide (NIS) in the presence of an organic acid was found to be effective for the activation of fully acylated thioglycosides leading to 1,2-trans linked esters. On the other hand, NIS together with a catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid proved to be very convenient for the rapid, high-yielding and stereoselective (1,2-trans) glycosidation of esterified thioglycosides with glycosyl

  发现在有机酸存在下，N-碘琥珀酰亚胺（NIS）可有效活化完全酰化的硫代糖苷，从而生成1,2-反式连接的酯。另一方面，NIS与催化量的三氟甲磺酸一起被证明对于用糖基受体对酯化的硫糖苷进行快速，高产和立体选择性（1,2-反式）糖苷化非常方便。
• Synthesis and inhibition of α-glucosidase of methyl glycyrrhetinate glycosides
  作者：Wei Zhang、He-Ying Wang、Huai-Xu Wang、Zhen-Yuan Zhu

  DOI：10.1080/14786419.2019.1639181

  日期：2021.6.3

  Abstract The synthesis of the methyl glycyrrhetinate glycosides and inhibition of α-glucosidase were studied. The carboxyl group of glycyrrhetinic acid was methylated, and glucose and galactose were introduced into the hydroxyl group to obtain compounds 7 and 12. Compound 1, 2, 7, 12 and glycyrrhizic acid (GL) were evaluated for their inhibitory activities against α-glucosidase. As a result, Compound

  摘要 研究了甘草次酸甲酯苷的合成和对α-葡萄糖苷酶的抑制作用。将甘草次酸的羧基甲基化，在羟基上引入葡萄糖和半乳糖，得到化合物7和12。化合物1，2，7，12和甘草酸（GL）它们对α葡萄糖苷酶抑制活性进行评价。其结果，化合物1，2，7，12和GL均显示显著α葡萄糖苷酶抑制活性和IC 50值分别为 0.465、1.352、0.759、0.687 和 2.085 mM，并作为非竞争性抑制剂。所述化合物的活性2，7，12比化合物低1，但比GL显著高。因此得出结论，甘草次酸经化学修饰后结构的变化对生物活性有一定的影响，其中羧基、羟基和引入的单糖种类的变化是影响因素。
• 甘草次酸糖苷的制备方法和在甜味剂中的应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN111434672A

  公开（公告）日：2020-07-21

  本发明涉及甘草次酸糖苷的合成路线，以及其在甜味剂中的应用，属于新型甜味剂合成领域。以甘草次酸和三种单糖(葡萄糖、半乳糖、葡萄糖醛酸)为原料，制备新型、甜度更高的甜味剂。进行以下步骤：(1)甘草次酸30位羧基保护；(2)糖的全苯甲酰化保护；(3)糖一位溴代反应；(4)缩合反应；(5)脱保护反应。最终得到单葡萄糖醛酸甘草次酸苷(GAMG)、甘草次酸葡萄糖苷(GA‑β‑D‑glc)、甘草次酸半乳糖苷(GA‑β‑D‑Gal)，并进一步延伸到各中间产物和终产物的纯化工艺。本发明为甘草次酸糖苷的化学合成提供了一种新思路，同时为开发甜味剂新产品提供理论基础。
• Synthesis of PEGylated lactose analogs for inhibition studies on T.cruzi trans-sialidase
  作者：M. Eugenia Giorgi、Laura Ratier、Rosalía Agusti、Alberto C. C. Frasch、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.1007/s10719-010-9300-7

  日期：2010.7

  Trypanosoma cruzi, the agent of Chagas disease, expresses a unique enzyme, the trans-sialidase (TcTS) involved in the transfer of sialic acid from host glycoconjugates to mucins of the parasite. The enzyme is shed to the medium and may affect the immune system of the host. We have previously described that lactose derivatives effectively inhibited the transfer of sialic acid to N-acetyllactosamine

  克氏锥虫是南美锥虫病的病原体，它表达一种独特的酶，即唾液酸转移酶 (TcTS)，它参与将唾液酸从宿主糖缀合物转移到寄生虫的粘蛋白。该酶被释放到培养基中并可能影响宿主的免疫系统。我们之前已经描述了乳糖衍生物有效地抑制了唾液酸向N-乙酰乳糖胺的转移。乳糖醇还阻止了由 TcTS 引起的细胞凋亡，尽管它会迅速从循环系统中消除。在本文中，我们报告了聚乙二醇 (PEG) 与乳糖、乳糖内酯和苄基 β-D-吡喃半乳糖基-(1→6)-2-amino-2-deoxy-α-D-吡喃葡萄糖苷的共价结合 ( 1) 希望提高生物利用度，同时保留其抑制特性。已经使用了不同的缀合方法，并研究了 TcTS 反应中聚乙二醇化产物的行为。