大车前苷 | 104777-68-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 大车前苷
• 中文别名: 大车前甙
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-β-phenethyl-O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4-O-caffeoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3,4-dihydroxyphenethyl β-D-glucopyranosyl(1->3)-4-O-caffeoyl-β-D-glucopyranoside；plantamajoside；purpureaside A；plantamoside；2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl 3-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside 4-[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate]；[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 104777-68-6
• 化学式: C₂₉H₃₆O₁₆
• 分子量: 640.595
• InChiKey: KFEFLPDKISUVNR-QJEHNBJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  953.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66
• 溶解度：
  溶于甲醇和水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2～8℃

制备方法与用途

生物活性 Plantamajoside 是从车前草 (Plantago asiatica L.) 中分离出来的一种苯丙烷类糖苷。研究显示，它对 LPS 诱导的急性肺损伤 (ALI) 小鼠模型具有保护作用，并且有潜力用于肺部炎症的研究。

化学性质
Plantamajoside 是一种白色结晶粉末，易溶于甲醇，来源于车前草。

用途
大车前苷不仅具有抗菌作用，还被用于含量测定、鉴定以及药理实验等。其药理药效包括：

• 抗菌作用
• 抗炎作用
• 抑制 5-脂氧化酶
• 抑制 cAMP 磷酸二酯酶

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大车前苷 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 TRANS-咖啡酸
  参考文献：
  名称：

  Four caffeoyl glycosides from callus tissue of Rehmannia glutinosa

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81224-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydroxy-β-phenethyl-O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-O-α-rhamnopyranosyl-(1->6)-4-caffeoyl-β-D-glucopyranoside 生成 大车前苷
  参考文献：
  名称：

  MATSUMOTO, MASAMI;KOGA, SATOMI;SHOYAMA, YUKIHIRO;NISHIOKA, ITSUO, PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 12, 3225-3227

  摘要：

  DOI：