(1S,3R,4S,7R)-1-(acetoxymethyl)-3-(6-N-benzoyladenin-9-yl)-7-benzyloxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane | 410076-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (1S,3R,4S,7R)-1-(acetoxymethyl)-3-(6-N-benzoyladenin-9-yl)-7-benzyloxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: [(1S,3R,4S,7R)-3-(6-benzamidopurin-9-yl)-7-phenylmethoxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methyl acetate
• CAS: 410076-88-9
• 化学式: C₂₇H₂₅N₅O₆
• 分子量: 515.525
• InChiKey: WPGPEQSPRKSQCA-BVZBTYANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,7R)-1-(acetoxymethyl)-3-(6-N-benzoyladenin-9-yl)-7-benzyloxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 在 氨 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1R,3R,4S,7R)-3-(6-N-benzoyladenin-9-yl)-7-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  α-l-核糖构型锁定核酸 (α-L-LNA)：合成和性质

  摘要：

  单体核苷和 3'-O-亚磷酰胺结构单元的合成在生成 α-l-核糖构型锁核酸 (α-L-LNA) 的过程中，完全由 α-L-LNA 单体（α-l-核糖核酸）组成构型）或 α-L-LNA 和 DNA 单体的混合物（β-d-核糖构型），进行了描述，并研究了 α-L-LNA 低聚物。已制备双环 5-甲基胞嘧啶-1-基和腺嘌呤-9-基核苷衍生物，亚磷酰胺方法已用于自动寡聚化，从而产生 α-L-LNA 寡聚体。结合研究表明可以非常有效地识别单链 DNA 和 RNA 靶寡核苷酸链。因此，包含 α-L-LNA 单体和 DNA 单体混合物（“mix-mer α-L-LNA”）的立体不规则 α-L-LNA 11-mers 显示每次修改的 ΔTm 值为 +1 至 +3 °C与相应的未修饰 DNA·DNA 和 DNA·RNA 参考双链体相比，DNA 和 +4 至 +5°C 的 RNA。立体规则 f 每次修改的相应

  DOI：

  10.1021/ja0168763
• 作为产物：
  描述：

  9-[2-O-acetyl-5-O-benzoyl-4-C-[(benzoyloxy)methyl]-3-O-benzyl-α-L-threo-pentofuranosyl]-6-N-benzoyladenine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,3R,4S,7R)-1-(acetoxymethyl)-3-(6-N-benzoyladenin-9-yl)-7-benzyloxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  α-L-LNA（α-L-ribo构型的锁定核酸）的腺嘌呤衍生物：合成和针对DNA，RNA，LNA和α-L-LNA互补序列的高亲和力杂交。

  摘要：

  包含三个9-（2-O，4-C-亚甲基-α-L-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤核苷酸单体的9-merα-L-LNA（α-L-ribo构型的锁定核酸）的合成具有完成了。这项工作涉及通过L-苏-五氟呋喃糖衍生物1和6-N-苯甲酰腺嘌呤之间的缩合反应合成双环腺嘌呤核苷，然后进行C2'-异构化。杂交研究表明，与9聚体互补DNA，RNA，LNA和α-L-LNA靶序列的结合非常牢固。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00110-x