(1R,3R,4S,7R)-3-(6-N-benzoyladenin-9-yl)-7-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane | 341536-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (1R,3R,4S,7R)-3-(6-N-benzoyladenin-9-yl)-7-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: N-[9-[(1R,3R,4S,7R)-7-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 341536-49-0
• 化学式: C₁₈H₁₇N₅O₅
• 分子量: 383.363
• InChiKey: LWLHBOKWFIOXPA-QIZIZJAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4S,7R)-3-(6-N-benzoyladenin-9-yl)-7-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,3R,4S,7R)-7-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxy]-1-[[(4,4'-dimethoxytrityl)oxy]methyl]-3-(6-N-benzoyladenin-9-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  α-L-LNA（α-L-ribo构型的锁定核酸）的腺嘌呤衍生物：合成和针对DNA，RNA，LNA和α-L-LNA互补序列的高亲和力杂交。

  摘要：

  包含三个9-（2-O，4-C-亚甲基-α-L-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤核苷酸单体的9-merα-L-LNA（α-L-ribo构型的锁定核酸）的合成具有完成了。这项工作涉及通过L-苏-五氟呋喃糖衍生物1和6-N-苯甲酰腺嘌呤之间的缩合反应合成双环腺嘌呤核苷，然后进行C2'-异构化。杂交研究表明，与9聚体互补DNA，RNA，LNA和α-L-LNA靶序列的结合非常牢固。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00110-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4S,7R)-1-(acetoxymethyl)-3-(6-N-benzoyladenin-9-yl)-7-benzyloxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 在 氨 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1R,3R,4S,7R)-3-(6-N-benzoyladenin-9-yl)-7-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  α-l-核糖构型锁定核酸 (α-L-LNA)：合成和性质

  摘要：

  单体核苷和 3'-O-亚磷酰胺结构单元的合成在生成 α-l-核糖构型锁核酸 (α-L-LNA) 的过程中，完全由 α-L-LNA 单体（α-l-核糖核酸）组成构型）或 α-L-LNA 和 DNA 单体的混合物（β-d-核糖构型），进行了描述，并研究了 α-L-LNA 低聚物。已制备双环 5-甲基胞嘧啶-1-基和腺嘌呤-9-基核苷衍生物，亚磷酰胺方法已用于自动寡聚化，从而产生 α-L-LNA 寡聚体。结合研究表明可以非常有效地识别单链 DNA 和 RNA 靶寡核苷酸链。因此，包含 α-L-LNA 单体和 DNA 单体混合物（“mix-mer α-L-LNA”）的立体不规则 α-L-LNA 11-mers 显示每次修改的 ΔTm 值为 +1 至 +3 °C与相应的未修饰 DNA·DNA 和 DNA·RNA 参考双链体相比，DNA 和 +4 至 +5°C 的 RNA。立体规则 f 每次修改的相应

  DOI：

  10.1021/ja0168763