9-[2-O-acetyl-5-O-benzoyl-4-C-[(benzoyloxy)methyl]-3-O-benzyl-α-L-erythro-pentofuranosyl]-6-N-benzoyladenine | 341536-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[2-O-acetyl-5-O-benzoyl-4-C-[(benzoyloxy)methyl]-3-O-benzyl-α-L-erythro-pentofuranosyl]-6-N-benzoyladenine
• 英文别名: 9-(2-O-Acetyl-5-O-benzoyl-4-C-(benzoyloxymethyl)-3-O-benzyl-α-L-ribofuranosyl)-6-N-benzoyladenine；[(3R,4S,5R)-4-acetyloxy-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-(benzoyloxymethyl)-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 341536-46-7
• 化学式: C₄₁H₃₅N₅O₉
• 分子量: 741.757
• InChiKey: RWYNMDWQVNXVNR-ZVRNNNLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2-O-acetyl-5-O-benzoyl-4-C-[(benzoyloxy)methyl]-3-O-benzyl-α-L-erythro-pentofuranosyl]-6-N-benzoyladenine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 氨 、 甲酸铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,3R,4S,7R)-3-(adenin-9-yl)-7-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  α-L-LNA（α-L-ribo构型的锁定核酸）的腺嘌呤衍生物：合成和针对DNA，RNA，LNA和α-L-LNA互补序列的高亲和力杂交。

  摘要：

  包含三个9-（2-O，4-C-亚甲基-α-L-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤核苷酸单体的9-merα-L-LNA（α-L-ribo构型的锁定核酸）的合成具有完成了。这项工作涉及通过L-苏-五氟呋喃糖衍生物1和6-N-苯甲酰腺嘌呤之间的缩合反应合成双环腺嘌呤核苷，然后进行C2'-异构化。杂交研究表明，与9聚体互补DNA，RNA，LNA和α-L-LNA靶序列的结合非常牢固。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00110-x
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 9-[2-O-acetyl-5-O-benzoyl-4-C-[(benzoyloxy)methyl]-3-O-benzyl-α-L-erythro-pentofuranosyl]-6-N-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  α-l-核糖构型锁定核酸 (α-L-LNA)：合成和性质

  摘要：

  单体核苷和 3'-O-亚磷酰胺结构单元的合成在生成 α-l-核糖构型锁核酸 (α-L-LNA) 的过程中，完全由 α-L-LNA 单体（α-l-核糖核酸）组成构型）或 α-L-LNA 和 DNA 单体的混合物（β-d-核糖构型），进行了描述，并研究了 α-L-LNA 低聚物。已制备双环 5-甲基胞嘧啶-1-基和腺嘌呤-9-基核苷衍生物，亚磷酰胺方法已用于自动寡聚化，从而产生 α-L-LNA 寡聚体。结合研究表明可以非常有效地识别单链 DNA 和 RNA 靶寡核苷酸链。因此，包含 α-L-LNA 单体和 DNA 单体混合物（“mix-mer α-L-LNA”）的立体不规则 α-L-LNA 11-mers 显示每次修改的 ΔTm 值为 +1 至 +3 °C与相应的未修饰 DNA·DNA 和 DNA·RNA 参考双链体相比，DNA 和 +4 至 +5°C 的 RNA。立体规则 f 每次修改的相应

  DOI：

  10.1021/ja0168763

文献信息

• L-Ribo-LNA analogues
  申请人：——

  公开号：US20030087230A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Provided are L-ribo bicyclic nucleotide compounds as well as syntheses of such compounds The nucleoside compounds of the invention are useful in forming oligonucleotides that can produce nucleobase specific duplexes with complementary single stranded and double stranded nucleic acids.

  提供L-核苷酸双环化合物及其合成方法。本发明的核苷酸化合物可用于形成寡核苷酸，可与互补的单链和双链核酸产生核碱基特异性的双链。
• L-RIBO-LNA ANALOGUES
  申请人：Santaris Pharma A/S

  公开号：EP1178999B1

  公开（公告）日：2007-03-14
• US7053207B2
  申请人：——

  公开号：US7053207B2

  公开（公告）日：2006-05-30