9-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-5-O-(methanesulfonyl)-4-C-[[(methanesulfonyl)oxy]methyl]-α-L-erythro-pentofuranosyl)-6-N-benzoyladenine | 410076-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-5-O-(methanesulfonyl)-4-C-[[(methanesulfonyl)oxy]methyl]-α-L-erythro-pentofuranosyl)-6-N-benzoyladenine
• CAS: 410076-96-9
• 化学式: C₂₉H₃₁N₅O₁₁S₂
• 分子量: 689.724
• InChiKey: JDJJWOSDDSZLDV-VYKTZEHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  204.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-5-O-(methanesulfonyl)-4-C-[[(methanesulfonyl)oxy]methyl]-α-L-erythro-pentofuranosyl)-6-N-benzoyladenine 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 氨 、 甲酸铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (1S,3R,4S,7R)-1-[[(4,4'-dimethoxytrityl)oxy]methyl]-7-hydroxy-3-(6-N-benzoyladenin-9-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  α-l-核糖构型锁定核酸 (α-L-LNA)：合成和性质

  摘要：

  单体核苷和 3'-O-亚磷酰胺结构单元的合成在生成 α-l-核糖构型锁核酸 (α-L-LNA) 的过程中，完全由 α-L-LNA 单体（α-l-核糖核酸）组成构型）或 α-L-LNA 和 DNA 单体的混合物（β-d-核糖构型），进行了描述，并研究了 α-L-LNA 低聚物。已制备双环 5-甲基胞嘧啶-1-基和腺嘌呤-9-基核苷衍生物，亚磷酰胺方法已用于自动寡聚化，从而产生 α-L-LNA 寡聚体。结合研究表明可以非常有效地识别单链 DNA 和 RNA 靶寡核苷酸链。因此，包含 α-L-LNA 单体和 DNA 单体混合物（“mix-mer α-L-LNA”）的立体不规则 α-L-LNA 11-mers 显示每次修改的 ΔTm 值为 +1 至 +3 °C与相应的未修饰 DNA·DNA 和 DNA·RNA 参考双链体相比，DNA 和 +4 至 +5°C 的 RNA。立体规则 f 每次修改的相应

  DOI：

  10.1021/ja0168763
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)-1,2-O-异丙亚基-3-O-苄基-beta-L-苏式戊呋喃糖 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 9-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-5-O-(methanesulfonyl)-4-C-[[(methanesulfonyl)oxy]methyl]-α-L-erythro-pentofuranosyl)-6-N-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  α-l-核糖构型锁定核酸 (α-L-LNA)：合成和性质

  摘要：

  单体核苷和 3'-O-亚磷酰胺结构单元的合成在生成 α-l-核糖构型锁核酸 (α-L-LNA) 的过程中，完全由 α-L-LNA 单体（α-l-核糖核酸）组成构型）或 α-L-LNA 和 DNA 单体的混合物（β-d-核糖构型），进行了描述，并研究了 α-L-LNA 低聚物。已制备双环 5-甲基胞嘧啶-1-基和腺嘌呤-9-基核苷衍生物，亚磷酰胺方法已用于自动寡聚化，从而产生 α-L-LNA 寡聚体。结合研究表明可以非常有效地识别单链 DNA 和 RNA 靶寡核苷酸链。因此，包含 α-L-LNA 单体和 DNA 单体混合物（“mix-mer α-L-LNA”）的立体不规则 α-L-LNA 11-mers 显示每次修改的 ΔTm 值为 +1 至 +3 °C与相应的未修饰 DNA·DNA 和 DNA·RNA 参考双链体相比，DNA 和 +4 至 +5°C 的 RNA。立体规则 f 每次修改的相应

  DOI：

  10.1021/ja0168763