1-hydroxy-6,10-dimethylundeca-5,10-diene-2-one | 121926-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-hydroxy-6,10-dimethylundeca-5,10-diene-2-one
• 英文别名: (5E)-1-hydroxy-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one；1-geranyl-3-hydroxyacetone；(5E)-1-hydroxy-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-one
• CAS: 121926-72-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: YXWWGTIIBHFLEC-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-6,10-dimethylundeca-5,10-diene-2-one 在 氨 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 谱劳诺托
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基酮的顺式选择性 Wittig 烯烃化及其在立体选择性合成 Plaunotol 中的应用

  摘要：

  研究了 α-杂取代丙酮和磷叶立德之间的几种 Wittig 烯化反应的产物立体选择性。苄氧基丙酮和四氢吡喃氧基丙酮专门提供三取代的(Z)-烯烃。通过使用直接 Wittig 烯化生成 α-烷氧基酮，立体选择性制备含氧无环萜类化合物是实用的，它促进了从香叶醇衍生物以高立体选择性的短步骤全合成 plaunotol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1629
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-hydroxy-6,10-dimethylundeca-5,10-diene-2-one
  参考文献：
  名称：

  Plaunotol 的高立体选择性全合成

  摘要：

  通过将 (Z)-立体选择性直接 Wittig 烯化应用于具有香叶基-丙酮骨架的 α-烷氧基酮，已经实现了 plaunotol 的高度立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1433

文献信息

• Preparation of (S)-γ-cyclogeraniol by lipase-catalyzed transesterification and synthesis of (+)-trixagol and (+)-luffarin-P
  作者：Mikio Fujii、Yosuke Morimoto、Machiko Ono、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.11.019

  日期：2016.1

  Lipase-catalyzed kinetic resolution of gamma-cyclogeraniol by Candida antarctica lipase B yielded 23% of enantiomerically pure (S)-gamma-cyclogeraniol. (+)-trixagol and (+)-luffarin-P were synthesized from the obtained (S)-gamma-cyclogeraniol, and the absolute configuration of natural (+)-luffarin-P was determined to have an S configuration by our first synthesis of (S)-luffarin-P for the first time. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of analogs of farnesyl diphosphate
  作者：Julia M. Dolence、C. Dale Poulter

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00909-r

  日期：1996.1

  Syntheses of analogs of farnesyl diphosphate (FPP) bearing substitutions at C3 are described The mono-, di-, and trifluoromethylFPP derivatives were prepared by alkylation of appropriately substituted acetoacetates with geranyl bromide, followed by decarboxylation to obtain fluorinated ketones and a Wittig condensation to give the farnesyl skeleton. A similar sequence was used to synthesize 13-desmethylFPP.
• SATO, KIKUMASA;MIYAMOTO, OSAMU;INOUE, SEIICHI;IWASE, NORIMICHI;HONDA, KIY+, CHEM. LETT.,(1988) N 8, C. 1433-1436
  作者：SATO, KIKUMASA、MIYAMOTO, OSAMU、INOUE, SEIICHI、IWASE, NORIMICHI、HONDA, KIY+

  DOI：——

  日期：——
• Cis Selective Wittig Olefination of α-Alkoxy Ketones and Its Application to the Stereoselective Synthesis of Plaunotol
  作者：Seiichi Inoue、Kiyoshi Honda、Norimichi Iwase、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/bcsj.63.1629

  日期：1990.6

  Several Wittig olefinations between α-heterosubstituted acetones and a phosphorus ylide were investigated concerning the product stereoselectivity. Benzyloxyacetone and tetrahydropyranyloxyacetone furnished trisubstituted (Z)-olefins exclusively. The stereoselective preparation of oxygenated acyclic terpenoids was practical by use of the direct Wittig olefination toward α-alkoxy ketones, and it facilitated

  研究了 α-杂取代丙酮和磷叶立德之间的几种 Wittig 烯化反应的产物立体选择性。苄氧基丙酮和四氢吡喃氧基丙酮专门提供三取代的(Z)-烯烃。通过使用直接 Wittig 烯化生成 α-烷氧基酮，立体选择性制备含氧无环萜类化合物是实用的，它促进了从香叶醇衍生物以高立体选择性的短步骤全合成 plaunotol。
• Highly Stereoselective Total Synthesis of Plaunotol
  作者：Kikumasa Sato、Osamu Miyamoto、Seiichi Inoue、Norimichi Iwase、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1246/cl.1988.1433

  日期：1988.8.5

  Highly stereoselective total synthesis of plaunotol has been achieved by the application of the (Z)-stereoselective direct Wittig olefination to α-alkoxy ketones having geranyl-acetone skeleton.

  通过将 (Z)-立体选择性直接 Wittig 烯化应用于具有香叶基-丙酮骨架的 α-烷氧基酮，已经实现了 plaunotol 的高度立体选择性全合成。