4-bromocyclohept-2-enone | 201935-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromocyclohept-2-enone
• 英文别名: 4-bromo-2-cycloheptenone；4-Bromo-2-cyclohepten-1-one；4-bromocyclohept-2-en-1-one
• CAS: 201935-46-8
• 化学式: C₇H₉BrO
• 分子量: 189.052
• InChiKey: SNHMAUSDKYHAAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromocyclohept-2-enone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[(E)-1-Methyl-3-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-prop-2-en-(E)-ylidene]-cycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  Absolute Sense of Twist of the C12C13 Bond of the Retinal Chromophore in Bovine Rhodopsin Based on Exciton-Coupled CD Spectra of 11,12-Dihydroretinal Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199720891
• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到4-bromocyclohept-2-enone
  参考文献：
  名称：

  环状烯酮的自由基：电子顺磁共振研究。第1部分。通过氢提取形成的基团†

  摘要：

  电子顺磁共振已用于表征由光化学产生的叔丁氧基与一系列甲基取代的环戊烯酮和环己烯酮反应形成的自由基。光谱已经使用计算机分析和模拟进行了解释，并被分配给通过氢原子抽象形成的环状烯丙基和烷基。通过从4-溴环庚-2-烯酮中提取溴而衍生的1-氧代环庚-2-烯-4-基具有归因于环反转的温度依赖性EPR光谱。

  DOI：

  10.1039/a702510f

文献信息

• Palladium-Catalyzed [3 + 2]-C–C/N–C Bond-Forming Annulation
  作者：Yang Liu、Zhongyi Mao、Alexandre Pradal、Pei-Qiang Huang、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01616

  日期：2018.7.6

  The synthesis of bi- and tricyclic structures incorporating pyrrolidone rings is disclosed, starting from resonance-stabilized acetamides and cyclic α,β-unsaturated-γ-oxycarbonyl derivatives. This process involves an intermolecular Tsuji–Trost allylation/intramolecular nitrogen 1,4-addition sequence. Crucial for the success of this bis-nucleophile/bis-electrophile [3 + 2] annulation is its well-defined

  从共振稳定的乙酰胺和环状α，β-不饱和-γ-氧羰基衍生物开始，公开了掺入吡咯烷酮环的双环和三环结构的合成。该过程涉及分子间的Tsuji-Trost烯丙基化/分子内的氮1,4-加成序列。这种双亲核试剂/双亲电子试剂[3 + 2]的成功成功的关键是其明确定义的步骤时间顺序以及前一步的总化学选择性。当新形成的环状产物在氮取代基上带有适当定位的邻卤代芳基部分时，另一分子内的酮基α-芳基化反应可加入级联反应，从而在同一合成操作中形成两个新的环和三个新的键。
• Switchable selectivity in Pd-catalyzed [3 + 2] annulations of γ-oxy-2-cycloalkenones with 3-oxoglutarates: C–C/C–C vs C–C/O–C bond formation
  作者：Yang Liu、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.3762/bjoc.15.107

  日期：——

  complementary [3 + 2] annulation protocols between 3-oxoglutarates and cyclic γ-oxy-2-cycloalkenones, simply differing on the reaction temperature, are disclosed. These domino transformations allow C-C/O-C or C-C/C-C [3 + 2] annulations at will, via an intermolecular Pd-catalyzed C-allylation/intramolecular O- or C-1,4-addition sequence, respectively. In particular, exploiting the reversibility of the O-1

  公开了在3-氧戊二酸酯和环状γ-氧基-2-环烯酮之间的两个互补的[3 + 2]环合方案，只是反应温度不同。这些多米诺骨转化可以分别通过分子间Pd催化的C-烯丙基化/分子内O-或C-1,4-加成序列随意进行CC / OC或CC / CC [3 + 2]脱环。特别是，利用O-1,4-加成步骤的可逆性，结合不可逆的C-1,4-加成/脱羧途径，分子内共轭物加成步骤可以从动力学（O-烷基化）转移到由于简单的温度升高，热力学路径（C-烷基化）成为可能。这种双亲核试剂/双亲电子试剂[3 + 2]的成功成功的关键是其明确定义的步骤时间顺序以及前一步的总化学选择性。这种[3 + 2] CC / OC键形成环的协议也可以扩展到1,3,5-三酮以及1,3-双磺酰基丙烷-2-酮双亲核试剂。
• 위장 질환 치료용 바이사이클릭 락톤 화합물
  申请人：CHO DANG PHARM. CO., LTD. 초당약품공업 주식회사(119980037115) Corp. No ▼ 110111-0317241BRN ▼113-81-15303

  公开号：KR101621739B1

  公开（公告）日：2016-05-17

  본 발명은 위장 질환 치료용 바이사이클릭 락톤 화합물에 관한 것이다. 더욱 상세하게는 위장 질환 치료제로 사용할 수 있는 합성 바이사이클릭 락톤 화합물, 그의 유도체, 그의 약제학적으로 허용 가능한 염 및 그의 제조방법에 관한 것이다.

  本发明涉及用于治疗消化系统疾病的双环戊内酯化合物。更具体地说，涉及一种可用作消化系统疾病治疗剂的合成双环戊内酯化合物，其衍生物，其药学上可接受的盐以及其制备方法。
• STABILIZED MUTANT OPSIN PROTEINS
  申请人：University of Washington

  公开号：US20160045453A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Methods and compositions for stabilizing opsin protein, such as a Pro23His mutant opsin protein, in a vertebrate visual system, by administration of opsin-binding synthetic retinoids, are provided. The mutant opsin protein binds to the synthetic retinoid, which stabilizes the mutant opsin protein and/or ameliorates the effects of the mutant opsin protein on the vertebrate visual system.

  本文提供了一种通过给脊椎动物视觉系统注射视蛋白结合的合成视黄醇来稳定视蛋白的方法和组合物，例如Pro23His突变视蛋白。突变的视蛋白结合合成视黄醇，从而稳定突变的视蛋白和/或改善突变的视蛋白对脊椎动物视觉系统的影响。