3-(4-methoxyphenyl)-4-(3-pyridyl)thieno[2,3-b]thiophene-2,5-diethyl ester | 676540-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-4-(3-pyridyl)thieno[2,3-b]thiophene-2,5-diethyl ester
• CAS: 676540-70-8
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₅S₂
• 分子量: 467.566
• InChiKey: RBJZRTVPYXBBBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-4-(3-pyridyl)thieno[2,3-b]thiophene-2,5-diethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 3-anisyl-4-pyridyl thieno[2,3-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  供体-受体噻吩并[2,3-b]噻吩系统：3-茴香基-4-吡啶基（吡啶鎓）噻吩并[2,3-b]噻吩的合成和结构研究

  摘要：

  合成了一类新的面向共面的中性供体-受体噻吩并噻吩，即 3-anisyl-4-pyridyl thieno[2,3-b] 噻吩 7 及其离子类似物 8 已被描述为探测空间电荷转移的存在相互作用。然而，通过 H-1 NMR 和紫外可见数据进行的结构研究表明，充其量只是相当弱的电荷转移相互作用。离子供体-受体噻吩并噻吩 8 的单晶 X 射线分析揭示了许多有趣的特征，即（i）供体环和受体环彼此不平行（ii）发色团间距离远大于（4.08 埃）。 van der Waals 距离和 (iii) 吡啶环和噻吩并噻吩之间的扭转角异常小，仅为 38 度。这些结构特征排除了 8 中有效的空间电荷转移相互作用。 模型系统的构象分析，3,4-二苯基噻吩并噻吩表明，苯环和噻吩并噻吩平面之间具有减少扭转的构象可以保持共轭和模型系统的高能和低能构象之间的空间拥挤和计算出的低能垒表明在双取代的噻吩并噻吩中存在芳环旋转的可能性。(C)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2003.10.026
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 四丁基溴化铵 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-4-(3-pyridyl)thieno[2,3-b]thiophene-2,5-diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  供体-受体噻吩并[2,3-b]噻吩系统：3-茴香基-4-吡啶基（吡啶鎓）噻吩并[2,3-b]噻吩的合成和结构研究

  摘要：

  合成了一类新的面向共面的中性供体-受体噻吩并噻吩，即 3-anisyl-4-pyridyl thieno[2,3-b] 噻吩 7 及其离子类似物 8 已被描述为探测空间电荷转移的存在相互作用。然而，通过 H-1 NMR 和紫外可见数据进行的结构研究表明，充其量只是相当弱的电荷转移相互作用。离子供体-受体噻吩并噻吩 8 的单晶 X 射线分析揭示了许多有趣的特征，即（i）供体环和受体环彼此不平行（ii）发色团间距离远大于（4.08 埃）。 van der Waals 距离和 (iii) 吡啶环和噻吩并噻吩之间的扭转角异常小，仅为 38 度。这些结构特征排除了 8 中有效的空间电荷转移相互作用。 模型系统的构象分析，3,4-二苯基噻吩并噻吩表明，苯环和噻吩并噻吩平面之间具有减少扭转的构象可以保持共轭和模型系统的高能和低能构象之间的空间拥挤和计算出的低能垒表明在双取代的噻吩并噻吩中存在芳环旋转的可能性。(C)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2003.10.026