(1S,3S,7R,8R,8aR)-8-(2-((2R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-3,7-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl (S)-2-methylbutanoate | 85614-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,3S,7R,8R,8aR)-8-(2-((2R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-3,7-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl (S)-2-methylbutanoate
• CAS: 85614-12-6
• 化学式: C₃₀H₅₀O₆Si
• 分子量: 534.809
• InChiKey: NIKPZIVSUBMLHE-WXDURPFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,7R,8R,8aR)-8-(2-((2R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-3,7-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl (S)-2-methylbutanoate 在 palladium diacetate 、 甲酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三正丁胺 、 氢氟酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.65h， 生成 洛伐他汀
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled functionalization of the diene system of compactin

  摘要：

  A facile regio- and stereoselective gamma-functionlization of the 1,3-diene system of compactin via the key dienone 3 is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61717-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Methyl-butyric acid (1S,3S,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-3,7-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以725 mg的产率得到(1S,3S,7R,8R,8aR)-8-(2-((2R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-3,7-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl (S)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Reductive transformation and cyclopropanation of mevinolin (6.alpha.-methylcompactin). Generation of chirality in the 1,4-hydrostannation of a cyclic diene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a010