L-3-碘甲腺原氨酸 | 10468-90-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-3-碘甲腺原氨酸
• 英文名称: 3-iodothyronine
• 英文别名: 3-Monoiodothyronine；3-monoiodo-L-thyronine；(2S)-2-azaniumyl-3-[4-(4-hydroxyphenoxy)-3-iodophenyl]propanoate
• CAS: 10468-90-3
• 化学式: C₁₅H₁₄INO₄
• 分子量: 399.185
• InChiKey: SXQVOFSDWXYIRP-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-193°C
• 沸点：
  515.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.746±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  水基（微量溶解）、DMSO（微量溶解）、乙醇（微量溶解）、甲醇（微量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  -20°C 冰箱，在惰性气体保护下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-3-碘甲腺原氨酸 在 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 生成 碘塞罗宁
  参考文献：
  名称：

  3-碘-L-甲状腺氨酸及其碘化衍生物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00230a018
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-碘-L-酪氨酰胺 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 L-3-碘甲腺原氨酸
  参考文献：
  名称：

  3-碘-L-甲状腺氨酸及其碘化衍生物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00230a018

文献信息

• Remarkable Effect of Chalcogen Substitution on an Enzyme Mimetic for Deiodination of Thyroid Hormones
  作者：Karuppusamy Raja、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/anie.201502762

  日期：2015.6.22

  Iodothyronine deiodinases are selenoenzymes which regulate the thyroid hormone homeostasis by catalyzing the regioselective deiodination of thyroxine (T4). Synthetic deiodinase mimetics are important not only to understand the mechanism of enzyme catalysis, but also to develop therapeutic agents as abnormal thyroid hormone levels have implications in different diseases, such as hypoxia, myocardial

  碘甲状腺素脱碘酶是通过催化甲状腺素（T4）的区域选择性脱碘作用来调节甲状腺激素稳态的硒酶。合成的脱碘酶模拟物不仅对于了解酶催化的机理很重要，而且对于开发治疗剂也很重要，因为甲状腺激素水平异常会影响不同疾病的发生，例如缺氧，心肌梗塞，危重疾病，神经元缺血，组织损伤和癌症。本文描述的是，通过碲置换一系列脱碘酶模拟物中的硫/硒原子显着改变了对T4的反应性和区域选择性。
• Biomimetic deiodination of thyroid hormones and iodothyronamines – a structure–activity relationship study
  作者：Santanu Mondal、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1039/c6ob01375a

  日期：——

  ring deiodination of thyroid hormones (THs) and play an important role in maintaining the TH concentration throughout the body. These enzymes also accept the decarboxylated thyroid hormone metabolites, iodothyronamines (TAMs), as substrates for deiodination. Naphthalene-based selenium and/or sulphur-containing small molecules have been shown to mediate the regioselective tyrosyl ring deiodination of

  哺乳动物的硒酶碘甲状腺素脱碘酶（DIOs）催化甲状腺激素（THs）的酪氨酰和酚环碘化作用，并在维持全身TH浓度中起重要作用。这些酶还接受脱羧甲状腺激素代谢物碘甲状腺素（TAMs）作为脱碘的底物。已显示基于萘的硒和/或含硫的小分子介导甲状腺激素及其代谢产物的区域选择性酪氨酰环去碘化。在此，我们报道了一系列用于甲状腺激素和碘代乙胺的碘化的周边取代的含硒萘衍生物的结构-活性关系研究。单晶X射线晶体学和77Se NMR光谱研究表明，分子内Se⋯X（X = N，O和S）相互作用在合成模拟物的脱碘酶活性中起重要作用。此外，已观察到萘基硒和/或含硫的合成脱碘酶模拟物对脱羧代谢物TAMs的酪氨酰环脱碘作用比THs慢，这是基于Se⋯I卤素键的强度进行了解释。由TH和TAM组成。
• Stabilized thyroxine compounds
  申请人：New River Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20040116391A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Throxinyldimethylphosphinate was invented as a prodrug to stabilize thyroxine, a drug widely used to treat hypothyroidism and depression. The presence of the dimethylphosphinate group at the phenolic hydroxyl of thyroxine is key to preventing thyroxine from decomposing through the proposed pathway. The prodrug will be hydrolyzed in the stomach or the gut into thyroxine and the biologically inert dimethylphosphinic acid. Related products may be stabilized with the same or similar protecting groups.

  Throxinyldimethylphosphinate被发明为一种前药，用于稳定甲状腺素，这是一种广泛用于治疗甲状腺功能减退症和抑郁症的药物。在甲状腺素的酚羟基上存在二甲基磷酸酯基团是防止甲状腺素通过提出的途径分解的关键。这种前药将在胃或肠中水解成甲状腺素和生物惰性的二甲基磷酸。相关产品可以使用相同或类似的保护基团来稳定。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING DIIODOTHYRONINE AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：Leverve Xavier

  公开号：US20110028554A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention relates to a pharmaceutical composition comprising, as active substance, at least one hormone chosen among 3,5-diiodothyronine (3,5-T2), 3′,3-diiodothyronine (3′,3-T2), 3′,5-diiodothyronine (3′,5-T2), 3′-iodothyronine (3′-T), 3-iodothyronine (3-T) or 5-iodothyronine (5-T), in association with a pharmaceutically acceptable vehicle.

  本发明涉及一种药物组合物，其包括至少一种激素作为活性物质，所述激素包括3,5-二碘甲状腺素（3,5-T2）、3′,3-二碘甲状腺素（3′,3-T2）、3′,5-二碘甲状腺素（3′,5-T2）、3′-碘甲状腺素（3′-T）、3-碘甲状腺素（3-T）或5-碘甲状腺素（5-T），与药学上可接受的载体相结合。
• Modeling Type‐1 Iodothyronine Deiodinase with Peptide‐Based Aliphatic Diselenides: Potential Role of Highly Conserved His and Cys Residues as a General Acid Catalyst
  作者：Kenta Arai、Haruka Toba、Nozomi Yamamoto、Mao Ito、Rumi Mikami

  DOI：10.1002/chem.202202387

  日期：2023.1.12

  Type-1 iodothyronine deiodinase, which promotes the deiodination of iodine atoms on the outer and inner rings of thyroxine, was successfully modeled using a peptide-based selenocompound. Kinetic analyses of this reaction suggested that highly conserved His and Cys residues at the active site crucially act as general acid catalysts together with the selenocysteine redox center.

  1 型碘甲腺原氨酸脱碘酶可促进甲状腺素外环和内环上的碘原子脱碘，该酶已使用基于肽的硒化合物成功建模。该反应的动力学分析表明，活性位点上高度保守的 His 和 Cys 残基与硒代半胱氨酸氧化还原中心一起作为一般酸催化剂起着至关重要的作用。