(S)-3-Benzyl-4-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-[1,2,3]oxathiazolidine 2,2-dioxide | 800407-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-Benzyl-4-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-[1,2,3]oxathiazolidine 2,2-dioxide
• 英文别名: (4S)-3-benzyl-4-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxathiazolidine 2,2-dioxide
• CAS: 800407-54-9
• 化学式: C₂₈H₄₇NO₅S
• 分子量: 509.751
• InChiKey: LGONJZJFFSBTEN-VJGNERBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Benzyl-4-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-[1,2,3]oxathiazolidine 2,2-dioxide 在 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4S,5R)-3-amino-4,5-dihydroxynonadecyl-1-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过环氧乙烷和环状磺胺酸酯中间体与α-烷基磷酸酯的开环，高效制备鞘脂的等位膦酸酯类似物

  摘要：

  d -赤- （2小号，3 - [R，4 ê）-Sphingosine -1-膦酸酯（1），天然存在的鞘氨醇-1-磷酸（等排膦酸酯类似物1A）和d -核糖-phytosphingosine -1-膦酸酯（2），的电子等排膦酸酯类似物d -核糖-phytosphingosine -1-磷酸（2A），合成开始用甲基2,3- ö异亚丙基d -glycerate（4）和d -核糖-phytosphingosine（3）， 分别。从4开始的8个步骤中形成了环氧乙烷12，从3开始的5个步骤中形成了环状氨基磺酸酯22。通过环氧乙烷12和环状氨基磺酸酯22与二烷基甲基膦酸锂的区域选择性开环反应引入膦酸酯基，分别得到13和23。1的合成通过用叠氮化物离子用S N 2置换氯甲磺酸酯中间体14b，然后将所得的叠氮基团转化为NHBoc基团并脱保护而完成。合成2通过切割缩醛，N-苄基和烷基膦酸酯基团完成。

  DOI：

  10.1021/jo0487404
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 (S)-3-Benzyl-4-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-[1,2,3]oxathiazolidine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过环氧乙烷和环状磺胺酸酯中间体与α-烷基磷酸酯的开环，高效制备鞘脂的等位膦酸酯类似物

  摘要：

  d -赤- （2小号，3 - [R，4 ê）-Sphingosine -1-膦酸酯（1），天然存在的鞘氨醇-1-磷酸（等排膦酸酯类似物1A）和d -核糖-phytosphingosine -1-膦酸酯（2），的电子等排膦酸酯类似物d -核糖-phytosphingosine -1-磷酸（2A），合成开始用甲基2,3- ö异亚丙基d -glycerate（4）和d -核糖-phytosphingosine（3）， 分别。从4开始的8个步骤中形成了环氧乙烷12，从3开始的5个步骤中形成了环状氨基磺酸酯22。通过环氧乙烷12和环状氨基磺酸酯22与二烷基甲基膦酸锂的区域选择性开环反应引入膦酸酯基，分别得到13和23。1的合成通过用叠氮化物离子用S N 2置换氯甲磺酸酯中间体14b，然后将所得的叠氮基团转化为NHBoc基团并脱保护而完成。合成2通过切割缩醛，N-苄基和烷基膦酸酯基团完成。

  DOI：

  10.1021/jo0487404

文献信息

• RCAI-56, a carbocyclic analogue of KRN7000: its synthesis and potent activity for natural killer (NK) T cells to preferentially produce interferon-γ
  作者：Takuya Tashiro、Ryusuke Nakagawa、Takatsugu Hirokawa、Sayo Inoue、Hiroshi Watarai、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.074

  日期：2007.5

  RCAI-56 (3), a carbocyclic analogue of KRN7000 (1) was synthesized through an efficient coupling of a carba-α-d-galactose derivative 11 with cyclic sulfamidate derivative 13 of phytosphingosine to give 15. Carbasugar derivative 11 was prepared by starting from methyl α-d-galactopyranoside (4), employing Pd(II)-catalyzed Ferrier rearrangement as the key step. RCAI-56 (3) is a potent stimulant of NKT

  RCAI-56（3），KRN7000（1）的碳环类似物是通过有效结合碳酰鞘氨醇的carba-α-d-半乳糖衍生物11与环状氨基磺酸酯衍生物13合成的，得到15。通过以Pd（II）催化的Ferrier重排为关键步骤，从甲基α-d-吡喃半乳糖苷（4）开始制备Carbasugar衍生物11。RCAI-56（3）是体内有效的NKT细胞刺激剂，可在小鼠中诱导Th1偏向性细胞因子（如干扰素-γ）的产生。根据CD1d- 3的对接模型该复合物的稳定能与CD1d- 1复合物的稳定能大致相同。
• RCAI-37, 56, 59, 60, 92, 101, and 102, cyclitol and carbasugar analogs of KRN7000: Their synthesis and bioactivity for mouse lymphocytes to produce Th1-biased cytokines
  作者：Takuya Tashiro、Ryusuke Nakagawa、Takatsugu Hirokawa、Sayo Inoue、Hiroshi Watarai、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.025

  日期：2009.9

  Cyclitol [RCAI-37 (1), 59 (5), 92 (7), and 102 (2)] and carbasugar analogs [RCAI-56 (3), 60 (4), and 101 (6)] of KRN7000 were synthesized through coupling reactions of the corresponding cyclitol or carbasugar derivatives with a cyclic sulfamidate (9) as the key step. Bioassay showed RCAI-56 (3, carbagalactose analog of KRN7000), 59 (5, 1-deoxy-neo-inositol analog), and 92 (7, 1-O-methylated 5) to be remarkably potent stimulants of mouse lymphocytes to produce Th1-biased cytokines, such as interferon-c, in vivo. RCAI-60 (4, carbafucose analog) and RCAI-101 (6, 6-O-methylated 3) showed strong bioactivity, on the other hands, RCAI-37 (1, myo-inositol analog) and 102 (2, neo-inositol analog) induced little cytokine production. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL PSEUDOGLYCOLIPID AND USE THEREOF
  申请人：Riken

  公开号：EP2133326B1

  公开（公告）日：2015-12-23
• US8299223B2
  申请人：——

  公开号：US8299223B2

  公开（公告）日：2012-10-30
• An Efficient Preparation of Isosteric Phosphonate Analogues of Sphingolipids by Opening of Oxirane and Cyclic Sulfamidate Intermediates with α-Lithiated Alkylphosphonic Esters
  作者：Chaode Sun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo0487404

  日期：2004.10.1

  group was introduced via regioselective ring-opening reactions of oxirane 12 and cyclic sulfamidate 22 with lithium dialkyl methylphosphonate, affording 13 and 23, respectively. The synthesis of 1 was completed by SN2 displacement of chloromesylate intermediate 14b with azide ion, followed by conversion of the resulting azido group to a NHBoc group and deprotection. The synthesis of 2 was completed by

  d -赤- （2小号，3 - [R，4 ê）-Sphingosine -1-膦酸酯（1），天然存在的鞘氨醇-1-磷酸（等排膦酸酯类似物1A）和d -核糖-phytosphingosine -1-膦酸酯（2），的电子等排膦酸酯类似物d -核糖-phytosphingosine -1-磷酸（2A），合成开始用甲基2,3- ö异亚丙基d -glycerate（4）和d -核糖-phytosphingosine（3）， 分别。从4开始的8个步骤中形成了环氧乙烷12，从3开始的5个步骤中形成了环状氨基磺酸酯22。通过环氧乙烷12和环状氨基磺酸酯22与二烷基甲基膦酸锂的区域选择性开环反应引入膦酸酯基，分别得到13和23。1的合成通过用叠氮化物离子用S N 2置换氯甲磺酸酯中间体14b，然后将所得的叠氮基团转化为NHBoc基团并脱保护而完成。合成2通过切割缩醛，N-苄基和烷基膦酸酯基团完成。