(1S)-1-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethan-1-ol | 1311161-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethan-1-ol
• 英文别名: (4S,5R)-1-(2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1(S)-ethan-1-ol；(1S,4S,5R)-1-(2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethan-1-ol；(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 1311161-39-3
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: FBSNLZCNFWVAEX-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethan-1-ol 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 糖脂
  参考文献：
  名称：

  由d-果糖有效合成d-核糖-C 18-植物鞘氨醇和l-阿拉伯糖-C 18-植物鞘氨醇

  摘要：

  d -核糖-C 18 -phytosphingosine和升-阿拉伯-C 18 -phytosphingosine合成从市售廉价的起始d -fructose。金属介导的断裂和立体选择性还原被用作关键步骤提供的亲水性部分d -核糖和升-阿拉伯phytosphingosines。格拉布斯的交叉复分解和氢化作用使疏水尾部得以结合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.003
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2',2'-四甲基四氢螺[1,3-二氧戊环-4,6'-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-c]吡喃]-7'-醇 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 水 、 碘 、 三苯基膦 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S)-1-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从d-果糖方便地合成l-核糖

  摘要：

  从商业上廉价的d-果糖开始，完成了立体选择性合成1-核糖的有效方法。该方法中的中间体可以用作制备1-核苷类似物的通用前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.012

文献信息

• An unexpected migration of O-silyl group under Mitsunobu reaction conditions
  作者：Ramu Sridhar Perali、Suresh Mandava、Venkata Rao Chunduri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.015

  日期：2011.6

  A 1,4 O→O silyl migration followed by nucleophilic substitution with phthalimide was observed under Mitsunobu reaction conditions. This one step secondary alcohol protection and primary alcohol substitution with N-nucleophiles was extended to a variety of 2-hydroxyethyl trialkylsilylether derivatives. A possible mechanism has been postulated based on the pKa values of the alcohol and nucleophile. The

  在Mitsunobu反应条件下观察到1,4 O → O甲硅烷基迁移，然后被邻苯二甲酰亚胺进行亲核取代。一步醇的仲醇保护和N-亲核试剂取代伯醇的作用扩展到了各种2-羟乙基三烷基甲硅烷基醚衍生物。已经基于醇和亲核试剂的p K a值推测了可能的机理。目前的一锅甲硅烷基迁移和取代反应可能会在新型亚氨基糖衍生的抗糖尿病药的立体选择性合成中得到应用。