6-deoxy-6-iodo-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-psicofuranose | 38084-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-6-iodo-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-psicofuranose
• 英文别名: (3'aR,4S,6'S,6'aS)-6'-(iodomethyl)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]
• CAS: 38084-06-9
• 化学式: C₁₂H₁₉IO₅
• 分子量: 370.184
• InChiKey: SUTFARVNPJOBKL-HNBLOZHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-6-iodo-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-psicofuranose 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以3 g的产率得到1-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethanone
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu反应条件下O-甲硅烷基的意外迁移

  摘要：

  在Mitsunobu反应条件下观察到1,4 O → O甲硅烷基迁移，然后被邻苯二甲酰亚胺进行亲核取代。一步醇的仲醇保护和N-亲核试剂取代伯醇的作用扩展到了各种2-羟乙基三烷基甲硅烷基醚衍生物。已经基于醇和亲核试剂的p K a值推测了可能的机理。目前的一锅甲硅烷基迁移和取代反应可能会在新型亚氨基糖衍生的抗糖尿病药的立体选择性合成中得到应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.015
• 作为产物：
  描述：

  1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-(-)-fructopyranose 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 高氯酸 、 碘 、 乙酸酐 、 三苯基膦 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-deoxy-6-iodo-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-psicofuranose
  参考文献：
  名称：

  从d-果糖方便地合成l-核糖

  摘要：

  从商业上廉价的d-果糖开始，完成了立体选择性合成1-核糖的有效方法。该方法中的中间体可以用作制备1-核苷类似物的通用前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.012

文献信息

• An efficient synthesis of d-ribo-C18-phytosphingosine and l-arabino-C18-phytosphingosine from d-fructose
  作者：Ramu Sridhar Perali、Suresh Mandava、Sudharani Chalapala

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.003

  日期：2011.12

  d-ribo-C18-phytosphingosine and l-arabino-C18-phytosphingosine were synthesised starting from commercially inexpensive d-fructose. Metal-mediated fragmentation and stereoselective reduction were used as key steps to provide the hydrophilic portion of d-ribo and l-arabino phytosphingosines. Grubbs’ cross-metathesis and hydrogenation allowed the incorporation of hydrophobic tail.

  d -核糖-C 18 -phytosphingosine和升-阿拉伯-C 18 -phytosphingosine合成从市售廉价的起始d -fructose。金属介导的断裂和立体选择性还原被用作关键步骤提供的亲水性部分d -核糖和升-阿拉伯phytosphingosines。格拉布斯的交叉复分解和氢化作用使疏水尾部得以结合。
• Conversion of l-rhamnose into ten of the sixteen 1- and 6-deoxyketohexoses in water with three reagents: d-tagatose-3-epimerase equilibrates C3 epimers of deoxyketoses
  作者：Pushpakiran Gullapalli、Akihide Yoshihara、Kenji Morimoto、Devendar Rao、Kazuya Akimitsu、Sarah F. Jenkinson、George W.J. Fleet、Ken Izumori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.024

  日期：2010.2

  The efficient isomerization of L-rhamnose [the only cheaply available deoxy hexose] to 1-deoxy-L-psicose, 1-deoxy-D-psicose, 1-deoxy-L-fructose, 1-deoxy-D-fructose, 1-deoxy-L-tagatose, 6-deoxy-L-psicose, 6-deoxy-D-psicose, 6-deoxy-L-fructose, 6-deoxy-D-fructose, and 6-deoxy-L-tagatose is described. The conversion of rhamnose to ten of the sixteen 1- and 6-deoxyketohexoses is accomplished in water in three steps. The range of substrates for D-tagatose-3-epimerase (DTE) is extended to 1- and 6-deoxyketoses. An authentic sample of 6-deoxy-D-psicose is prepared from D-psicose. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.