7β-hydroxy-15β,16β-methylene-3β-pivaloyloxy-5-androsten-17-one | 82543-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7β-hydroxy-15β,16β-methylene-3β-pivaloyloxy-5-androsten-17-one
• 英文别名: 7β-hydroxy-15β,16β-methylen-3β-pivaloyloxy-5-androsten-17-one；Drospirenone Intermediates；[(1R,2S,3S,5S,7S,10S,11R,14S,18R)-18-hydroxy-7,11-dimethyl-6-oxo-14-pentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-16-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 82543-09-7
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: MLROWSBVFNKEEF-AWBCXTIISA-N

物化性质

• 熔点：
  226-2320C
• 沸点：
  515.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-hydroxy-15β,16β-methylene-3β-pivaloyloxy-5-androsten-17-one 在 Lindlar's catalyst 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 VO(C₅H₇O₂)2 、 potassium ethoxide 、 sodium perchlorate 、 氢气 、 铜 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 屈螺酮
  参考文献：
  名称：

  Bittler, Dieter; Hofmeister, Helmut; Laurent, Henry, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 9, p. 718 - 719

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2aS,2a¹S,5aR,5a¹R,8S,10aR,10bS,12aS)-8-hydroxy-4,4,10a,12a-tetramethyl-2,2a,2a¹,5a,5a¹,7,8,9,10,10a,10b,11,12,12a-tetradecahydro-1H-3,5-dioxaazuleno[7,8,1-mna]phenanthren-1-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 7β-hydroxy-15β,16β-methylene-3β-pivaloyloxy-5-androsten-17-one
  参考文献：
  名称：

  Petzoldt, Karl; Laurent, Henry; Wiechert, Rudolf, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 5, p. 413 - 414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparing 3.beta.,7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroids
  申请人：Schering, Aktiengesellschaft

  公开号：US04416985A1

  公开（公告）日：1983-11-22

  A process for preparing a 3.beta.,7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 steroid of the formula ##STR1## wherein Q is ##STR2## and R.sub.1 is hydrogen, trimethylacetyl, tert-butyldimethylsilyl, dimethyl-2-(3-methylbutyl)silyl or tribenzylsilyl, comprises fermenting a 3.beta.-hydroxy-.DELTA..sup.5 -steroid of the formula ##STR3## wherein Q is as defined above, and R.sub.2 is hydrogen or alkanoyl of 2-6 carbon atoms, with a culture of Botryodiplodia malorum to obtain the corresponding 3.beta.,7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroid; and, optionally, reacting the resultant product with trimethylacetic anhydride, tert-butyldimethylsilyl chloride, dimethyl-2-(3-methylbutyl)silyl chloride, or tribenzylsilyl chloride.

  一种制备3β,7β-二羟基-Δ^5类固醇的方法，其化学式为##STR1##其中Q为##STR2##，R.sub.1为氢、三甲基乙酰、叔丁基二甲基硅基、二甲基-2-(3-甲基丁基)硅基或三苯基硅基，包括发酵化学式为##STR3##其中Q如上所定义，R.sub.2为氢或2-6碳原子的烷酰的3β-羟基-Δ^5-类固醇，并使用Botryodiplodia malorum菌株培养以获得相应的3β,7β-二羟基-Δ^5-类固醇；可选地，将所得产物与三甲基乙酸酐、叔丁基二甲基硅氯化物、二甲基-2-(3-甲基丁基)硅氯化物或三苯基硅氯化物反应。
• 3.beta.,7.beta.,15.alpha.-Trihydroxy-5-androsten-17-one, its
  申请人：Schering, Aktiengesellschaft

  公开号：US04435327A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  A process for the preparation of 3.beta.,7.beta.,15.alpha.-trihydroxy-5-androsten-17-one and the 3,15-dipivalate thereof comprises epimerizing 3.beta.,7.alpha.,15.alpha.-trihydroxy-5-androsten-17-one in the presence of a ketone with or without a solvent, with dilute mineral acid and subsequent treatment with an organic base, and optionally subsequently esterifying the 3.beta.- and 15.alpha.-positions of the resultant 3.beta.,7.beta.,15.alpha.-triol with a reactive derivative of pivalic acid.

  一种制备3β，7β，15α-三羟基-5-雄烯-17-酮及其3,15-二异丙酸酯的方法，包括在酮的存在下或不使用溶剂的情况下，在稀酸的存在下使3β，7α，15α-三羟基-5-雄烯-17-酮发生外消旋反应，并在有机碱的作用下进行后处理，然后可以选择性地用季戊酸的反应性衍生物酯化所得的3β和15α位置上的3β，7β，15α-三醇。
• Process for preparing 3.beta.7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroids
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04614616A1

  公开（公告）日：1986-09-30

  A process for preparing a 3.beta.,7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroid of the formula ##STR1## wherein Q is ##STR2## and R.sub.1 is hydrogen, trimethylacetyl, tert-butyldimethylsilyl, dimethyl-2-(3-methylbutyl)silyl or tribenzylsilyl, comprises fermenting a 3.beta.-hydroxy-.DELTA..sup.5 -steroid of the formula ##STR3## wherein Q is as defined above, and R.sub.2 is hydrogen or alkanoyl of 2-6 carbon atoms, with a culture of Botryodiplodia malorum to obtain the corresponding 3.beta.,7.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroid; and, optionally, reacting the resultant product with trimethylacetic anhydride, tert-butyldimethylsilyl chloride, dimethyl-2-(3-methylbutyl)silyl chloride, or tribenzylsilyl chloride.

  制备一种式子为##STR1##的3.beTA.,7.beTA.-二羟基-.DELTA..sup.5 -类固醇的过程，其中Q为##STR2##，R.sub.1为氢、三甲基乙酰、叔丁基二甲基硅烷基、二甲基-2-(3-甲基丁基)硅烷基或三苯基硅烷基，包括将式子为##STR3##的3.beTA.-羟基-.DELTA..sup.5 -类固醇与Botryodiplodia malorum菌株培养物发酵以获得相应的3.beTA.,7.beTA.-二羟基-.DELTA..sup.5 -类固醇；并且，可选择性地将所得产物与三甲基乙酸酐、叔丁基二甲基硅氯化物、二甲基-2-(3-甲基丁基)硅氯化物或三苯基硅氯化物反应。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF DROSPIRENONE
  申请人：Andriolo Erika

  公开号：US20100222571A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A process for the preparation of Drospirenone (I) according to the scheme (A) wherein the substituent R is defined in the description. The process improves the product yield and purity by reducing the formation of undesired side-products and is particularly convenient for industrial-scale manufacturing.

  一种制备Drospirenone（I）的方法，根据方案（A）其中取代基R在说明中定义。该过程通过减少不需要的副产物的形成，提高了产品的收率和纯度，特别适用于工业规模的制造。
• Process for the preparation of Drospirenone
  申请人：Newchem S.p.A.

  公开号：EP2019114B1

  公开（公告）日：2010-12-15