13-(2,4,6-trinitrophenyl)-7,8-dihydroberberine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 13-(2,4,6-trinitrophenyl)-7,8-dihydroberberine
• 化学式: C₂₆H₂₀N₄O₁₀
• 分子量: 548.466
• InChiKey: XUKHHZLYCKZECX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  169.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 13-(2,4,6-trinitrophenyl)-7,8-dihydroberberine
  参考文献：
  名称：

  二氢小ber碱硝基芳基衍生物的合成和结构-G-四链体的潜在配体

  摘要：

  开发了一种基于二氢小ber碱与芳香族亲电试剂（氯化苄酯，4-氯-7-硝基苯并呋喃，4-氯-5,7-二硝基苯并呋喃和7-氯-4,6）的二氢小ber碱硝基芳基衍生物的合成方法-二硝基苯并呋喃聚糖）。所获得的13-取代的二氢小ber碱衍生物代表具有显着的分子内电荷转移的结构，并且根据分子对接分析的结果，可以有效地与端粒DNA片段的G-四链体结合。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2055-3

文献信息

• Synthesis and structure of dihydroberberine nitroaryl derivatives – potential ligands for G-quadruplexes
  作者：Oleg N. Burov、Sergey V. Kurbatov、Mikhail E. Kletskii、Alexander D. Zagrebaev、Igor E. Mikhailov

  DOI：10.1007/s10593-017-2055-3

  日期：2017.3

  A method was developed for the synthesis of dihydroberberine nitroaryl derivatives on the basis of dihydroberberine reactions with aromatic electrophiles (picryl chloride, 4-chloro-7-nitrobenzofurazan, 4-chloro-5,7-dinitrobenzofurazan, and 7-chloro-4,6-dinitrobenzofuroxan). The obtained 13-substituted dihydroberberine derivatives represent structures with significant intramolecular charge transfer

  开发了一种基于二氢小ber碱与芳香族亲电试剂（氯化苄酯，4-氯-7-硝基苯并呋喃，4-氯-5,7-二硝基苯并呋喃和7-氯-4,6）的二氢小ber碱硝基芳基衍生物的合成方法-二硝基苯并呋喃聚糖）。所获得的13-取代的二氢小ber碱衍生物代表具有显着的分子内电荷转移的结构，并且根据分子对接分析的结果，可以有效地与端粒DNA片段的G-四链体结合。