西他列汀单盐酸盐 | 486459-71-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 西他列汀单盐酸盐
• 英文名称: Sitagliptin hydrochloride
• 英文别名: (R)-3-amino-1-(3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4 ]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl)-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-1-one hydrochloride；(3R)-3-amino-1-[3-(trifluoromethyl)-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl]-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-1-one;hydrochloride
• CAS: 486459-71-6
• 化学式: C₁₆H₁₅F₆N₅O*ClH
• 分子量: 443.779
• InChiKey: PNXSHNOORJKXDW-SBSPUUFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  西他列汀单盐酸盐 以 水 为溶剂， 以96%的产率得到西他列汀
  参考文献：
  名称：

  一种西格列汀游离碱单体的制备方法

  摘要：

  本发明属于化工制药技术领域，具体涉及一种西格列汀游离碱单体的制备方法。所述方法为西格列汀盐酸盐或其他水溶性盐，在水中溶解后，用氢氧化钠溶液或其他无机碱调pH,温度为20‑45℃条件下反应，反应完毕，抽滤，洗涤，干燥后制备得到。这种晶型制备方法稳定性高，操作简单，成本低，能够得到高产量的西格列汀游离碱单体，适用于工业化生产，具有很高的经济效益。

  公开号：

  CN110857303A
• 作为产物：
  描述：

  Boc-(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 西他列汀单盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  关键中间体（R）-3-（叔丁氧羰基氨基）-4-（2,4,5-三氟苯基）丁酸的合成和磷酸西他列汀的形式合成。

  摘要：

  由2,4,5-三氟苯甲醛以8个线性步骤公开了磷酸西他列汀的替代形式合成，总产率为31％。西他立肽中存在的手性β-氨基酸部分是通过不对称氢化，随后进行立体选择性霍夫曼重排而安装的，这是关键步骤。按照已知的文献方法，通过该新途径制备的关键手性中间体Boc-氨基酸1被进一步转化为磷酸西他列汀。

  DOI：

  10.1002/asia.202000092

文献信息

• INTERMEDIATES OF SITAGLIPTIN AND PREPARATION PROCESS THEREOF
  申请人：Pan Xianhua

  公开号：US20130281695A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Disclosed are intermediates of Sitagliptin, a preparation process thereof, and a process for synthesizing Sitagliptin using these intermediates. Sitagliptin is synthesized by using chiral amino compounds as a raw material, without having to build a chiral center with a chiral asymmetric catalytic hydrogenation, and high-pressure hydrogenation is avoided.

  揭示了西他列汀的中间体、其制备过程以及利用这些中间体合成西他列汀的方法。西他列汀是通过使用手性氨基化合物作为原料合成的，无需通过手性不对称催化氢化建立手性中心，并且避免了高压氢化反应。
• SITAGLIPTIN, SALTS AND POLYMORPHS THEREOF
  申请人：Sathe Dhananjay Govind

  公开号：US20130158265A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention relates to an improved process for preparation of Sitagliptin or pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention further relates to novel polymorphs of Sitagliptin salts and process for preparation thereof.

  本发明涉及一种改进的Sitagliptin或其药用可接受盐的制备方法。本发明还涉及Sitagliptin盐的新型多形态和其制备方法。
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF N-ACYLATED-4-ARYL BETA-AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'ACIDES BÊTA-AMINÉS N-ACYLÉS-4-ARYLE
  申请人：CHIRAL QUEST INC

  公开号：WO2010078440A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  A process for producing an enantiomerically enriched, pure or enriched and essentially pure compound of Formula I [structure] wherein the R-, or S-configuration at the stereogenic center is marked with an *, which process hydrogenates an enamide compound of formula III [structure] in an organic solvent in the presence of a transition metal precursor complexed to a chiral phosphine ligand catalyst, wherein Ar is phenyl which is unsubstituted or substituted, R1 and R2 are selected from H, Cl - 8 alkyl, C5 - 12 cycloalkyl, aryl and aryl-C 1 - 2-alkyl, or R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a C4- r member heterocyclic πng system optionally fused with a 5- to 6- member carbocyclic or heterocyclic ring system, and the other substituents are as defined herein.

  一种生产富含对映体、纯或富含并基本纯的化合物的方法，其化学式为I，其中在手性中心处的R-或S-构型用*标记，该方法在有机溶剂中氢化化学式III的烯酰胺化合物，存在过渡金属前体与手性膦配体催化剂络合，其中Ar为苯且未取代或取代，R1和R2选择自H、Cl-8烷基、C5-12环烷基、芳基和芳基-C1-2-烷基，或R1和R2与它们附着的氮原子一起形成一个C4- r成员的杂环πng系统，可选地与5-至6-成员碳环或杂环环系统融合，其他取代基如本文所定义。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF SITAGLIPTIN AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE SITAGLIPTINE ET DE SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES DE CELLE-CI
  申请人：HIKAL LTD

  公开号：WO2019186260A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention relates to provide an improved process for the preparation of sitagliptin (I) and its pharmaceutical acceptable salts thereof, which is simple, economical, efficient, user and environment friendly, moreover commercially viable.

  本发明涉及提供一种改进的制备西他列汀（I）及其药用可接受盐的方法，该方法简单、经济、高效，用户和环境友好，而且具有商业可行性。
• SOLID STATE FORMS OF SITAGLIPTIN SALTS
  申请人：MITTELMAN Ariel

  公开号：US20110245498A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Crystalline forms of Sitagliptin salts, processes for preparing crystalline forms of Sitagliptin salts, and pharmaceutical compositions of Sitagliptin salts are provided.

  本发明提供了西格列汀盐的晶体形式、制备西格列汀盐晶体形式的工艺以及西格列汀盐的制药组合物。