10β-benzenesulfonyl-9-epi-dihydroartemisinin | 458535-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10β-benzenesulfonyl-9-epi-dihydroartemisinin
• 英文别名: (1R,4S,5R,8S,9S,10R,12S,13R)-10-(benzenesulfonyl)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
• CAS: 458535-73-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₆S
• 分子量: 408.516
• InChiKey: RVHHVKGXJYWAFY-WEACSMOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 10β-benzenesulfonyl-9-epi-dihydroartemisinin 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 10β-vinyl-9-epi-deoxoartemisinin 、 脱水二氢青蒿素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of extraordinarily potent C-10 carba artemisinin dimers against P. falciparum malaria parasites and HL-60 cancer cells

  摘要：

  A series of artemisinin dimers incorporating a metabolically stable C-10 carba-linkage have been prepared, several of which show remarkable in vitro antimalarial activity ( as low as 30 pM) versus Plasmodium falciparum and in vitro anticancer activity in the micromolar to nanomolar range versus HL-60 cell lines. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.017
• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinin 、 苯亚磺酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到10β-benzenesulfonyl-9-epi-dihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  硫代缩醛青蒿素衍生物的合成和抗血管生成活性。

  摘要：

  多种硫缩醛青蒿素衍生物可抑制血管生成，可能是血管生成抑制剂。特别是，10 α-苯基硫代二氢青蒿素 (5)、10 β-苯磺酰基-9-表二氢青蒿素 (11) 和 10 α-巯基二氢青蒿素 (13) 对 HUVEC 增殖具有很强的生长抑制活性。化合物11对HUVEC管形成具有良好的抑制活性，5和11在5微克/卵下使用CAM测定对血管生成显示出90%的强抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.05.013

文献信息

• Growth inhibition activity of thioacetal artemisinin derivatives against human umbilical vein endothelial cells
  作者：Sangtae Oh、In Howa Jeong、Woon-Seob Shin、Seokjoon Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.023

  日期：2003.11

  Thioacetal artemisinin derivatives, in particular, 10alpha-phenylthiodihydroartemisinins (5), 10beta-benzenesulfonyl-9-epidihydroartemisinin (9) and 10alpha-mercaptodihydroartemisinin (11), exhibit good growth inhibition activity against HUVEC proliferation at the concentration level of 1 muM. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of extraordinarily potent C-10 carba artemisinin dimers against P. falciparum malaria parasites and HL-60 cancer cells
  作者：James Chadwick、Amy E. Mercer、B. Kevin Park、Richard Cosstick、Paul M. O’Neill

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.017

  日期：2009.2

  A series of artemisinin dimers incorporating a metabolically stable C-10 carba-linkage have been prepared, several of which show remarkable in vitro antimalarial activity ( as low as 30 pM) versus Plasmodium falciparum and in vitro anticancer activity in the micromolar to nanomolar range versus HL-60 cell lines. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antiangiogenic activity of thioacetal artemisinin derivatives
  作者：Sangtae Oh、In Howa Jeong、Chan Mug Ahn、Woon-Seob Shin、Seokjoon Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.05.013

  日期：2004.7

  Various thioacetal artemisinin derivatives can inhibit the angiogenesis and might be angiogenesis inhibitors. In particular, 10 alpha-phenylthiodihydroartemisinins (5), 10 beta-benzenesulfonyl-9-epi-dihydroartemisinin (11) and 10 alpha-mercaptodihydroartemisinin (13) exhibit strong growth inhibition activity against HUVEC proliferation. Compound 11 have a good inhibitiory activity upon HUVEC tube formation

  多种硫缩醛青蒿素衍生物可抑制血管生成，可能是血管生成抑制剂。特别是，10 α-苯基硫代二氢青蒿素 (5)、10 β-苯磺酰基-9-表二氢青蒿素 (11) 和 10 α-巯基二氢青蒿素 (13) 对 HUVEC 增殖具有很强的生长抑制活性。化合物11对HUVEC管形成具有良好的抑制活性，5和11在5微克/卵下使用CAM测定对血管生成显示出90%的强抑制作用。