10β-vinyl-9-epi-deoxoartemisinin | 458535-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10β-vinyl-9-epi-deoxoartemisinin
• CAS: 458535-79-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: KSRPFFOWHWKQJP-NILWJSOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10β-vinyl-9-epi-deoxoartemisinin 在 臭氧 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以372 mg的产率得到10β-(hydroxymethyl)-9-epi-deoxoartemisinin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of extraordinarily potent C-10 carba artemisinin dimers against P. falciparum malaria parasites and HL-60 cancer cells

  摘要：

  A series of artemisinin dimers incorporating a metabolically stable C-10 carba-linkage have been prepared, several of which show remarkable in vitro antimalarial activity ( as low as 30 pM) versus Plasmodium falciparum and in vitro anticancer activity in the micromolar to nanomolar range versus HL-60 cell lines. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.017
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 10β-benzenesulfonyl-9-epi-dihydroartemisinin 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 10β-vinyl-9-epi-deoxoartemisinin 、 脱水二氢青蒿素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of extraordinarily potent C-10 carba artemisinin dimers against P. falciparum malaria parasites and HL-60 cancer cells

  摘要：

  A series of artemisinin dimers incorporating a metabolically stable C-10 carba-linkage have been prepared, several of which show remarkable in vitro antimalarial activity ( as low as 30 pM) versus Plasmodium falciparum and in vitro anticancer activity in the micromolar to nanomolar range versus HL-60 cell lines. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.017