6-溴吲哚-2-羧酸 | 16732-65-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴吲哚-2-羧酸
• 中文别名: 6-溴吲哚-2-甲酸；2-甲酸-6溴吲哚；2-甲酸-4-溴吲哚
• 英文名称: 6-bromo-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-bromoindole-2-carboxylic acid
• CAS: 16732-65-3
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• mdl: MFCD02664469
• 分子量: 240.056
• InChiKey: SVBVYRYROZWKNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223°C
• 沸点：
  470.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.838±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  308nm(EtOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

SDS

6-溴吲哚-2-羧酸

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模块 1. 化学品
产品名称： 6-Bromoindole-2-carboxylic Acid
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 6-溴吲哚-2-羧酸
百分比： >95.0%(GC)(T)
CAS编码： 16732-65-3
分子式： C9H6BrNO2
6-溴吲哚-2-羧酸

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅红黄色
气味： 无资料
6-溴吲哚-2-羧酸

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
224°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 热甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
6-溴吲哚-2-羧酸

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

6-溴吲哚-2-羧酸是一种吲哚衍生物，可参与傅克反应、酞胺化和还原反应等化学过程。

用途

这种化合物常被用作制备抗肿瘤药物的起始原料；同时，它作为有机配体具有优异的配位能力，并可用于合成功能性材料。

储存条件

6-溴吲哚-2-羧酸必须密封并避光保存，避免与空气接触。应将其储存在阴凉、通风良好的库房中，远离火源和热源以及强碱性试剂；此外，还需与氧化剂等分开存放，严禁混储，并且不宜大量或长期储存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴吲哚-2-羧酸 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-bromo-N-(3-methoxybenzyl)-3-(morpholinomethyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of indole and 7-azaindoles as Rho kinase (ROCK) inhibitors (Part-II)

  摘要：

  Therapeutic interventions with Rho kinase (ROCK) inhibitors may effectively treat several disorders such as hypertension, stroke, cancer, and glaucoma. Herein we disclose the optimization and biological evaluation of potent novel ROCK inhibitors based on substituted indole and 7-azaindole core scaffolds. Substitutions on the indole C3 position and on the indole NH and/or amide NH positions all yielded potent and selective ROCK inhibitors (25, 42, and 50). Improvement of aqueous solubility and tailoring of in vitro and in vivo DMPK properties could be achieved through these substitutions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.084
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚-2-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 6-溴吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  AF9/ENL 与 AF4 或 DOT1L 之间蛋白质-蛋白质相互作用的小分子抑制剂的发现、结构-活性关系和体外抗癌活性。

  摘要：

  涉及混合谱系白血病 (MLL) 基因的染色体易位导致 5-10% 的急性白血病，且临床结果不佳。最常见的 MLL 融合伴侣蛋白 AF9/ENL 和 AF4 或组蛋白甲基转移酶 DOT1L 之间的蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 是 MLL 重排 (MLL-r) 白血病的药物靶点。几种苯并噻吩甲酰胺化合物被鉴定为这些 PPI 的新型抑制剂，IC50 值低至 1.6 μM。对 77 种苯并噻吩以及相关吲哚和苯并呋喃化合物的构效关系研究表明，4-哌啶-1-基苯基或 4-吡咯烷-1-基苯基取代基对于活性至关重要。该抑制剂抑制MLL靶基因HoxA9、Meis1和Myc的表达，并选择性抑制MLL-r和其他急性髓系白血病细胞的增殖，EC50值低至4.7 μM。这些抑制剂是 AF9/ENL 生物学研究的有用化学探针，也是进一步开发针对 MLL-r 和其他白血病的药物的药理学先导物。

  DOI：

  10.3390/cancers15215283

文献信息

• MONOMERS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Barany Francis

  公开号：US20140194383A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. in vivo) to form a multimer, (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding domains on a protein or on different proteins.

  本发明描述了在水中介质中与一个、两个、三个或更多其他单体接触时能够形成具有生物学用途的多聚体的单体。在一方面，这样的单体可能能够在水介质中（例如，体内）与另一个单体结合形成多聚体（例如，二聚体）。考虑的单体可能包括一个配体部分、一个连接元素和一个连接器元素，连接器元素连接配体部分和连接元素。在水介质中，这样的考虑单体可能通过每个连接元素相互连接，因此可能能够实质上同时调节一个或多个生物分子，例如，调节蛋白质上的两个或多个结合域，或者调节不同蛋白质上的结合域。
• ORGANIC COMPOUNDS TO TREAT HEPATITIS B VIRUS
  申请人：Baryza Jeremy Lee

  公开号：US20160215288A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The disclosure relates to compositions comprising a HBV RNAi agent. In some embodiments, the HBV RNAi agent comprises a sense and an anti-sense strand, each strand being an 18-mer and the strands together forming a blunt-ended duplex, wherein the 3′ end of at least one strand terminates in a phosphate or modified internucleoside linker and further comprises, in 5′ to 3′ order: a spacer; a second phosphate or modified internucleoside linker; and a 3′ end cap. In some embodiments, the 3′ end of both the sense and anti-sense strand further comprise, in 5′ to 3′ order: a spacer; a second phosphate or modified internucleoside linker; and a 3′ end cap. The two strands can have the same or different spacers, phosphates or modified internucleoside linkers, and/or 3′ end caps. The strands can be ribonucleotides, or, optionally, one or more nucleotide can be modified or substituted. Optionally, at least one nucleotide comprises a modified internucleoside linker. Optionally, the RNAi agent can be modified on one or both 5′ end. Optionally, the sense strand can comprise a 5′ end cap which reduces the amount of the RNA interference mediated by this strand. Optionally, the RNAi agent is attached to a ligand. This format can be used to devise RNAi agents to a variety of different targets and sequences. The disclosure also relates to processes for making such compositions, and methods and uses of such compositions, e.g., to mediate RNA interference. The disclosure also pertains to methods of treating, ameliorating and preventing HBV in a patient involving the step of administering to the patient a therapeutic amount of a HBV RNAi agent.

  该披露涉及包含HBV RNAi药剂的组合物。在某些实施例中，HBV RNAi药剂包括一个正义链和一个反义链，每个链都是18个核苷酸长，并且这些链一起形成一个带有钝端的双链，其中至少一个链的3'端终止于磷酸酯或修饰的核苷酸间连接物，并且进一步包括，按照5'到3'的顺序：一个间隔物；第二个磷酸酯或修饰的核苷酸间连接物；和一个3'端帽。在某些实施例中，正义链和反义链的3'端进一步包括，按照5'到3'的顺序：一个间隔物；第二个磷酸酯或修饰的核苷酸间连接物；和一个3'端帽。这两个链可以具有相同或不同的间隔物、磷酸酯或修饰的核苷酸间连接物，和/或3'端帽。这些链可以是核糖核苷酸，或者，可选地，一个或多个核苷酸可以被修饰或替代。可选地，至少一个核苷酸包括一个修饰的核苷酸间连接物。可选地，RNAi药剂可以在一个或两个5'端上被修饰。可选地，正义链可以包括减少由该链介导的RNA干扰量的5'端帽。可选地，RNAi药剂附着在一个配体上。这种格式可以用来设计针对各种不同靶标和序列的RNAi药剂。该披露还涉及制备这种组合物的方法，以及这种组合物的方法和用途，例如，用于介导RNA干扰。该披露还涉及涉及将治疗量的HBV RNAi药剂给患者的步骤来治疗、改善和预防患者体内的HBV的方法。
• SPIRO-PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20080139553A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention is concerned with novel indol-2-yl-carbonyl-spiro-piperidine derivatives as V1 a receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use for the treatment of anxiety, depressive disorders and other diseases. The compounds of present invention are represented by the general formula (I) wherein R 1 to R 1 , X and Y are as defined in the specification.

  本发明涉及作为V1a受体拮抗剂的新型吲哚-2-基-羰基-螺环哌啶衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们用于治疗焦虑、抑郁症和其他疾病的用途。本发明的化合物由通式（I）表示，其中R1至R1、X和Y如规范中所定义。
• Design, synthesis and evaluation of novel indole-2-carboxamides for growth inhibition of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> and paediatric brain tumour cells
  作者：Shahinda S. R. Alsayed、Shichun Lun、Anders W. Bailey、Amreena Suri、Chiang-Ching Huang、Mauro Mocerino、Alan Payne、Simone Treiger Sredni、William R. Bishai、Hendra Gunosewoyo

  DOI：10.1039/d0ra10728j

  日期：——

  In this study, we demonstrated that an indoleamide scaffold can be fine-tuned to confer a set of derivatives with selective antitubercular and/or antitumour activities.

  在这项研究中，我们展示了一种吲哚酰胺支架可以被微调，以赋予一组衍生物具有选择性抗结核和/或抗肿瘤活性。
• RHO-ASSOCIATED PROTEIN KINASE INHIBITOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME, AND USE THEREOF
  申请人：BEIJING TIDE PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20220002266A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  A Rho-associated protein kinase (ROCK) inhibitor represented by formula (I), a pharmaceutical composition comprising same, and a use thereof for preventing or treating ROCK-mediated diseases.

  一个由公式(I)表示的Rho相关蛋白激酶(ROCK)抑制剂，包含该抑制剂的药物组合物，以及用于预防或治疗ROCK介导的疾病的应用。