6-溴吲哚-2-羧酸乙酯 | 103858-53-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴吲哚-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 6-溴吲哚-2-甲酸乙酯；6-溴吲哚-2-甲酸甲酯
• 英文名称: ethyl 6-bromo-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 6-bromo-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 103858-53-3
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD03094942
• 分子量: 268.11
• InChiKey: FVMZWWFKRMBNSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  394.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于丙酮。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2933990090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

制备方法与用途

应用

6-溴-2-吲哚羧酸乙酯可作为有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发和化工生产过程中得到广泛应用。

制备

在250毫升三颈瓶中加入80毫升乙醇，7.2克(40毫米摩尔)6-溴-2-吲哚羧酸。室温下缓慢滴加1.0毫升浓硫酸，滴毕后回流反应30小时(TLC跟踪)。反应结束后，浓缩至30毫升，然后倒入60毫升水中，用20毫升乙醚萃取两次，乙醚层用5%碳酸钠溶液洗涤一次，再用水洗至中性，最后用无水硫酸镁干燥。蒸去乙醚后得到黄色至棕色粉末7.7克6-溴-2-吲哚羧酸乙酯，收率92.3%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴吲哚-2-羧酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四氯化锡 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.58h， 生成 1-(4-chloro-1-(2-methyl-3-nitrophenyl)-5H-pyridazino[4,5-b]indol-7-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOLINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE CARBOLINE-CARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES

  摘要：

  具有化学式(I)的化合物，以及其对映体、非对映异构体、立体异构体、以及药用可接受的盐，化学式(I)的化合物可用作激酶调节剂，包括Btk调节。

  公开号：

  WO2011159857A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基甲苯 在 potassium ethoxide 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-溴吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  KR101741956

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Piperazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020169163A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Piperazine derivatives, as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates and esters thereof, can be used in the form of pharmaceutical preparations for the treatment or prevention of disorders of the central nervous system, damage to the central nervous system, cardiovascular disorders, gastrointestinal disorders, diabetes insipidus, type II diabetes, obesity and sleep apnoea.

  哌嗪衍生物以及其中医药可接受的盐、溶剂合物和酯，可用于制药制剂的形式，用于治疗或预防中枢神经系统疾病、中枢神经系统损伤、心血管疾病、胃肠疾病、尿崩症、2型糖尿病、肥胖和睡眠呼吸暂停。
• Carbene‐Catalyzed Enantioselective Aromatic N‐Nucleophilic Addition of Heteroarenes to Ketones
  作者：Yonggui Liu、Guoyong Luo、Xing Yang、Shichun Jiang、Wei Xue、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1002/anie.201912160

  日期：2020.1.2

  and optical purities. Our reaction involves the formation of an unprecedented aza-fulvene-type acylazolium intermediate. A broad range of N-heteroaromatic aldehydes and electron-deficient ketone substrates works effectively in this transformation. Several of the chiral N,O-acetal products afforded through this protocol exhibit excellent antibacterial activities against Ralstonia solanacearum (Rs) and

  杂芳基醛的芳族氮原子被卡宾催化剂活化以与酮亲电子试剂反应。以良好至优异的产率和光学纯度提供多功能的环状N，O-乙缩醛产物。我们的反应涉及空前的氮杂富烯型酰基唑鎓中间体的形成。各种各样的N-杂芳族醛和缺电子的酮底物可以有效地实现这种转化。通过该协议提供的几种手性N，O-乙缩醛产品表现出优异的抗青枯菌（Rsstonia solanacearum）的抗菌活性，在开发用于植物保护的新型农业化学品中具有重要的价值。
• INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN AND USES THEREOF
  申请人：Shire Human Genetic Therapies, Inc.

  公开号：US20190284182A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了作为血浆激肽酶抑制剂并具有相同理想特性的化合物和组合物。
• Anti-obesity 1,2,3,4,10,10-a-hexahydropy razino [1,2-a] indoles
  申请人：——

  公开号：US20020035110A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  The present invention is directed to 1,2,3,4,10,10a,-hexahydropyrazino[1,2-a] indole derivatives as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates and esters thereof, wherein R 1 to R 8 have the significance given in claim 1 be used in the form of pharmaceutical preparations for the treatment or prevention of disorders of the central nervous system, damage to the central nervous system, cardiovascular disorders, gastrointestinal disorders, diabetes insipidus, obesity and sleep apnea.

  本发明涉及1,2,3,4,10,10a,-六氢吡唑[1,2-a]吲哚衍生物以及药用可接受的盐、溶剂合物和酯，其中R1至R8具有如权利要求1中所述的意义，用于以药物制剂的形式治疗或预防中枢神经系统疾病、中枢神经系统损伤、心血管疾病、胃肠疾病、尿崩症、肥胖和睡眠呼吸暂停。
• Cyclic compounds and uses thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06627651B1

  公开（公告）日：2003-09-30

  Compounds of general formula (1) R1—X1—W—X2—Z1—Z2—R2 or salts thereof, exhibiting preventive and therapeutic effects against HIV infectious diseases wherein R1 is an optionally substituted five- or six-membered ring group; X1 is a free valency or the like; W is a divalent group represented by, e. g., general formula (2) (wherein A and B are each an optionally substituted five- to seven-membered ring; E1 and E4 are each optionally substituted carbon or the like; E2 and E3 are each oxygen or the like; and a and b are each a single bond or a double bond); X2 is a divalent group constituting a straight chain moiety; Z1 is a divalent cyclic group or the like; Z2 is a free valency or the like; and R2 is optionally substituted amino or the like.

  一般公式（1）的化合物 R1—X1—W—X2—Z1—Z2—R2 或其盐，具有预防治疗HIV传染性疾病的作用，其中R1是可选地取代的五至六元环基团；X1是自由价电子或类似物；W是二价基团，例如，由一般公式（2）表示 （其中A和B各自是可选地取代的五至七元环；E1和E4各自是可选地取代的碳或类似物；E2和E3各自是氧或类似物；a和b各自是单键或双键）；X2是构成直链部分的二价基团；Z1是二价环状基团或类似物；Z2是自由价电子或类似物；R2是可选地取代的氨基或类似物。