6-bromo-1-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde | 1382774-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Bromo-1-methylindole-2-carbaldehyde；6-bromo-1-methylindole-2-carbaldehyde
• CAS: 1382774-60-8
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: VJGLQRJZOPPFPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 tert-butyl 7-bromo-1,1,5-trimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PIPERAZINONE-SUBSTITUTED TETRAHYDRO-CARBOLINE MCH-1 ANTAGONISTS, METHODS OF MAKING, AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的哌嗪基取代的四氢-β-咔啉衍生物，其具有如本文所述的取代基，这些取代基是黑色素浓缩激素（MCH-1）受体拮抗剂。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及其制备和使用方法。

  公开号：

  US20120157469A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚-2-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 6-bromo-1-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-PHENYL-INDOLE DERIVATIVES AND RELATED USES
  [FR] DÉRIVÉS DE 4-PHÉNYL-INDOLE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  本公开涉及公式（I）的化合物及其前药、药学上可接受的盐、制药组合物、使用方法和制备方法。本文所披露的化合物可用于调节PD-1活性、PD-L1活性和/或PD-1/PD-L1相互作用，并可用于治疗PD-1活性、PD-L1活性和/或PD-1/PD-L1相互作用涉及的疾病，如癌症。

  公开号：

  WO2022147302A1

文献信息

• Synthesis of Carbazoles and Dihydrocarbazoles by a Divergent Cascade Reaction of Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Matteo Faltracco、Matteo Damian、Eelco Ruijter

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02795

  日期：2021.10.1

  An alkylation/olefination cascade of indolecarboxaldehydes and phosphonate-functionalized donor–acceptor cyclopropanes affords functionalized dihydrocarbazoles and cyclohepta[cd]indoles in formal (3 + 3) and (4 + 3) cycloadditions. A minor modification to the reaction conditions also allows access to the fully aromatic heterocyclic scaffolds by thermal loss of an electron-rich aryl moiety.

  吲哚甲醛和膦酸酯官能化的供体-受体环丙烷的烷基化/烯化级联以正式的 (3 + 3) 和 (4 + 3) 环加成提供官能化的二氢咔唑和环庚烷 [ cd ] 吲哚。对反应条件的微小修改还允许通过富含电子的芳基部分的热损失获得完全芳香族杂环支架。
• BEZAFIBRATE SCAFFOLD DERIVED HYDRAZIDE-HYDRAZONES: SYNTHESIS AND ANTIOXIDANT ACTIVITIES
  作者：HARI BABU Bollikolla、Ramya Krishna p、sailaja g、Umamaheswara rao vanga

  DOI：10.21608/ejchem.2020.20809.2251

  日期：2020.4.13

  A new series of Bezafibrate derived hydrazide-hydrazone analogues were generated by using some five membered, fused heterocyclic and aromatic aldehydes. All the hydrazones were obtained in good yields from methanol at 60-80 °C for 5-8 hours stirring. Moreover, the compounds were also screened after their anti-oxidant activity potentiality at four different concentrations using DPPH method. Among these compounds, compound 6k analogue of bezafibrate was found to be the most active at all the tested concentrations (≈ 40% inhibition at 25 μg/mL ) followed by 6j (4-hydroxy, 3-methoxy 5-bromo analogue ≈ 35% at 25 μg/mL) compared to standard ascorbic acid (49.6% at 25 μg/mL).

  通过使用一些五元杂环、融合杂环和芳香醛，合成了一系列源自苯扎贝特的酰肼-酰腙类似物。所有酰腙在60-80 °C下用甲醇搅拌5-8小时均以良好产率获得。此外，这些化合物在四个不同浓度下通过DPPH方法进行了抗氧化活性潜力筛选。在这些化合物中，苯扎贝特类似物6k在所有测试浓度下表现最为活跃（在25 μg/mL时约40%抑制率），其次是6j（4-羟基、3-甲氧基、5-溴类似物，在25 μg/mL时约35%抑制率），与标准抗坏血酸（在25 μg/mL时49.6%抑制率）相比。
• Piperazinone-substituted tetrahydro-carboline MCH-1 antagonists, methods of making, and uses thereof
  申请人：Surman Matthew D.

  公开号：US08697700B2

  公开（公告）日：2014-04-15

  The present invention relates to piperazinone-substituted tetrahydrocarboline derivatives of formula (I): having the substituents as described herein which are melanin-concentrating hormone (MCH-1) receptor antagonists. The present invention also relates to pharmaceutical compositions including these compounds, and methods of preparation and use thereof.

  本发明涉及一种化合物，其为哌嗪酮取代的四氢-β-咔啉衍生物，其化学式为（I）：其中所述的取代基为具有抗黑色素浓聚激素（MCH-1）受体拮抗剂作用的描述。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及其制备和使用的方法。
• US8697700B2
  申请人：——

  公开号：US8697700B2

  公开（公告）日：2014-04-15
• [EN] PIPERAZINONE-SUBSTITUTED TETRAHYDRO-CARBOLINE MCH-1 ANTAGONISTS, METHODS OF MAKING, AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DE MCH-1 CONSISTANT EN TÉTRAHYDRO-CARBOLINES SUBSTITUÉES PAR PIPÉRAZINONE, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET UTILISATIONS
  申请人：ALBANY MOLECULAR RES INC

  公开号：WO2012088038A2

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to piperazinone-substituted tetrahydro- carboline derivatives of formula (I): having the substituents as described herein which are melanin-concentrating hormone (MCH-1) receptor antagonists. The present invention also relates to pharmaceutical compositions including these compounds, and methods of preparation and use thereof.