6-溴吲哚-2-硼酸频那醇酯 | 1218791-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴吲哚-2-硼酸频那醇酯
• 英文名称: 6-bromo-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
• CAS: 1218791-00-4
• 化学式: C₁₄H₁₇BBrNO₂
• 分子量: 322.009
• InChiKey: BTDQQZKRCOKCTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 、 频那醇硼烷 在 C₃₃H₄₄BO₂P₂Re 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以24%的产率得到6-溴吲哚-2-硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  硼氢化铼对杂芳烃的 C-H 硼化催化

  摘要：

  带有金属-硼键的过渡金属配合物与催化 C-H 硼化反应特别相关，铱聚硼基和多氢化硼基配合物是这些转化的当前基准催化剂。在此，我们证明了多氢化硼基膦铼配合物是可及的，并催化杂芳族底物的 C-H 硼化。[K(DME)(18-c-6)][ReH 4 (Bpin)(η 2 -HBpin)(κ 2 -H 2 Bpin)] 1与 1,3-双(二苯基膦基)丙烷 (dppp) 的反应产生 [K(18-c-6)][ReH 4 (η 2 -HBpin)(dppp)] 2通过替换两个当量的 HBpin 和2 的质子化形成中性复合物 [ReH 6 (Bpin)(dppp)] 3。结合 X 射线晶体学和 DFT 研究表明，2最好被描述为 σ-硼烷络合物，而3是硼基络合物。值得注意的是，硼基配合物3 可作为各种杂芳烃（包括呋喃、噻吩、吡咯和吲哚衍生物在内的 14 个例子）的 C(sp 2 )-H 硼酸化的催化剂，并显示出与铱类似物相似的反应性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00869