(1R,2R)-2-(1,3-Dithian-2-yl)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane | 63865-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R)-2-(1,3-Dithian-2-yl)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: (2R)-2-(1,3-Dithian-2-yl)-isoborneol；(1R,2R,4R)-2-(1,3-dithian-2-yl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 63865-77-0
• 化学式: C₁₄H₂₄OS₂
• 分子量: 272.476
• InChiKey: LLMRFNYFVNUQDG-HONMWMINSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(1,3-Dithian-2-yl)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (1R,2R)-2-[(1R,2R,4R)-2-methoxy-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-1,3-dithiane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氧化带有手性助剂的1,3-二硫杂环丁烷对映选择性制备1,3-二硫杂环丁烷氧化物

  摘要：

  的1,3-二噻烷轴承氧化手性助剂选自（+）或衍生的（ - ） -樟脑或双丙酮d - （+） -葡萄糖由夏普勒斯试剂钛[Ti（OPR我）4 -二乙基大号- （+） -或d - （ - ） -酒石酸盐卜吨] OOH得到，具有高的立体选择性，以良好至优异的产率的monosulfoxides。通过碱催化的水解除去手性助剂以高收率产生（R）-和（S）-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物。

  DOI：

  10.1039/p19960001879
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 樟脑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (1R,2R)-2-(1,3-Dithian-2-yl)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Photo-SET-Induced Cleavage of Dithiane−Carbonyl Adducts and Its Relevance to the Development of Photoremovable Protecting Groups for Ketones and Aldehydes

  摘要：

  Irradiation of dithiane-aldehyde/ketone adducts in the presence of benzophenone leads to C-C bond cleavage regenerating the carbonyl compounds. It is established that the mechanism of this reaction involves photochemically induced single electron transfer from the dithiane moiety to the excited molecule of ET-photosensitizer, accompanied by mesolytic C-C cleavage in the generated cation-radical, which is assisted by the anion-radical of benzophenone. This mechanism is confirmed by a Hammett plot study of the cleavage in the dithiane adducts of substituted aromatic aldehydes and a deuterium kinetic isotope effect study. Ab initio computations at UHF/6-31G* and MP2/6-31G* levels of theory in conjunction with self-consistent reaction field (self-consistent isodensity-polarized continuum model), to account for the solvent effect, also support the experimental findings. The reaction is most efficient for protection of aromatic aldehydes and ketones and aliphatic ketones, and is a novel method for protecting carbonyl functionalities with a photoremovable group.

  DOI：

  10.1021/jo981697y