(1R,2R)-2-(1,3-Dithian-2-yl)-2-methoxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane | 182291-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R)-2-(1,3-Dithian-2-yl)-2-methoxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 2-[(1R,2R,4R)-2-methoxy-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-1,3-dithiane
• CAS: 182291-80-1
• 化学式: C₁₅H₂₆OS₂
• 分子量: 286.503
• InChiKey: YHELVZPBIZCIOJ-DFBGVHRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(1,3-Dithian-2-yl)-2-methoxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(1R,2R)-2-[(1R,2R,4R)-2-methoxy-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-1,3-dithiane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氧化带有手性助剂的1,3-二硫杂环丁烷对映选择性制备1,3-二硫杂环丁烷氧化物

  摘要：

  的1,3-二噻烷轴承氧化手性助剂选自（+）或衍生的（ - ） -樟脑或双丙酮d - （+） -葡萄糖由夏普勒斯试剂钛[Ti（OPR我）4 -二乙基大号- （+） -或d - （ - ） -酒石酸盐卜吨] OOH得到，具有高的立体选择性，以良好至优异的产率的monosulfoxides。通过碱催化的水解除去手性助剂以高收率产生（R）-和（S）-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物。

  DOI：

  10.1039/p19960001879
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1R,2R)-2-(1,3-Dithian-2-yl)-2-methoxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氧化带有手性助剂的1,3-二硫杂环丁烷对映选择性制备1,3-二硫杂环丁烷氧化物

  摘要：

  的1,3-二噻烷轴承氧化手性助剂选自（+）或衍生的（ - ） -樟脑或双丙酮d - （+） -葡萄糖由夏普勒斯试剂钛[Ti（OPR我）4 -二乙基大号- （+） -或d - （ - ） -酒石酸盐卜吨] OOH得到，具有高的立体选择性，以良好至优异的产率的monosulfoxides。通过碱催化的水解除去手性助剂以高收率产生（R）-和（S）-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物。

  DOI：

  10.1039/p19960001879

文献信息

• Enantioselective preparation of 1,3-dithiane 1-oxides by asymmetric oxidation of 1,3-dithianes bearing a chiral auxiliary
  作者：Yoshihiko Watanabe、Yojiro Ono、Shigefumi Hayashi、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1039/p19960001879

  日期：——

  Oxidation of 1,3-dithianes bearing a chiral auxiliary derived from (+) or (–)-camphor or diacetone D-(+)-glucose by the Sharpless reagent [Ti(OPri)4–diethyl L-(+)- or D-(–)-tartrate-ButOOH] affords, with high stereoselectivity, the monosulfoxides in good to excellent yields. Removal of the chiral auxiliary by base-catalysed hydrolysis yields (R)- and (S)-1,3-dithiane 1-oxides in high yields.

  的1,3-二噻烷轴承氧化手性助剂选自（+）或衍生的（ - ） -樟脑或双丙酮d - （+） -葡萄糖由夏普勒斯试剂钛[Ti（OPR我）4 -二乙基大号- （+） -或d - （ - ） -酒石酸盐卜吨] OOH得到，具有高的立体选择性，以良好至优异的产率的monosulfoxides。通过碱催化的水解除去手性助剂以高收率产生（R）-和（S）-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物。