4-(7-ethyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1,1-dioxo-2-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,2-dihydro-1λ6-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxylic acid methyl ester | 221244-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(7-ethyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1,1-dioxo-2-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,2-dihydro-1λ6-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(7-ethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylate 1,1-dioxide；methyl 4-(7-ethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-1,1-dioxo-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1λ6,2-benzothiazine-3-carboxylate
• CAS: 221244-47-9
• 化学式: C₂₆H₂₀F₃NO₆S
• 分子量: 531.509
• InChiKey: RUAWBYAUKRAYEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-ethyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1,1-dioxo-2-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,2-dihydro-1λ6-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到泛多生坦
  参考文献：
  名称：

  Certain benzothiazine dioxide endothelin antagonists and processes for their preparation

  摘要：

  该瞬时发明是一系列苯并噻嗪二氧化物，或其药学上可接受的盐，它们是强效内皮素A拮抗剂，具有深刻的体外活性，并改进了Formula 1的合成方法。这些化合物在治疗内皮素水平升高、必需性肾血管恶性高血压和肺动脉高压、脑梗死、脑缺血、充血性心力衰竭和蛛网膜下腔出血方面非常有用。

  公开号：

  US06252070B1
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯酚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 硫酸 、 水 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(7-ethyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-1,1-dioxo-2-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,2-dihydro-1λ6-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  内皮素拮抗剂 CI-1034 的可扩展过程的开发

  摘要：

  描述了一种有效的内皮素受体拮抗剂 CI-1034 (1) 的简明、收敛的多公斤合成方法。由市售的邻香兰素和苯磺酰氯制备的 15 步制备采用硼酸和芳族磺酸酯之间非常稳定的 Suzuki 偶联作为关键合成步骤。本文描述了一种无需色谱步骤即可生产数公斤量 CI-1034 的可扩展路线。对工艺的改进包括在 Suzuki 反应中使用 4-氟苯磺酸酯作为三氟甲磺酸酯基团的合适替代物，以及在 Dieckmann 缩合反应中使用 MgCl2 作为 TiCl4 的替代物以提供二氧化苯并噻嗪核心。

  DOI：

  10.1021/op034104g

文献信息

• CERTAIN BENZOTHIAZINE DIOXIDE ENDOTHELIN ANTAGONISTS AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1009743B1

  公开（公告）日：2004-06-30
• US6265399B1
  申请人：——

  公开号：US6265399B1

  公开（公告）日：2001-07-24
• US6252070B1
  申请人：——

  公开号：US6252070B1

  公开（公告）日：2001-06-26
• US6440962B2
  申请人：——

  公开号：US6440962B2

  公开（公告）日：2002-08-27
• US6545150B2
  申请人：——

  公开号：US6545150B2

  公开（公告）日：2003-04-08