(4S,5R)-4-benzyl-5-(chloromethyl)oxazolidin-2-one | 478866-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-4-benzyl-5-(chloromethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-5-chloromethyl-4-benzyl-2-oxazolidinone；(4S,5R)-4-benzyl-5-(chloromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 478866-50-1
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: CAOQIMJAXSEENJ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyl-5-(chloromethyl)oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (4S,5S)-5-hydroxymethyl-4-phenylmethyloxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰氯介导的合成叔丁基 ((S)-1-((R)-Oxiran-2-yl)-2-phenylethyl)carbamate with Boc-Involved Neighboring Group Participation

  摘要：

  摘要 描述了（(S)-1-((R)-oxiran-2-yl)-2-苯基乙基）氨基甲酸叔丁酯的一种方便、高产的制备方法。作为关键步骤的有效手性反转是通过由亚硫酰氯介导的 Boc 参与的相邻基团参与提供的。这种制备方法在简单性、成本效率、产量和纯化程序以及工业可靠性方面比以前报道的方法具有显着优势。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1014917
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(1-苄基-3-氯-2-羟基丙基)氨基甲酸叔丁酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4S,5R)-4-benzyl-5-(chloromethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰氯介导的合成叔丁基 ((S)-1-((R)-Oxiran-2-yl)-2-phenylethyl)carbamate with Boc-Involved Neighboring Group Participation

  摘要：

  摘要 描述了（(S)-1-((R)-oxiran-2-yl)-2-苯基乙基）氨基甲酸叔丁酯的一种方便、高产的制备方法。作为关键步骤的有效手性反转是通过由亚硫酰氯介导的 Boc 参与的相邻基团参与提供的。这种制备方法在简单性、成本效率、产量和纯化程序以及工业可靠性方面比以前报道的方法具有显着优势。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1014917

文献信息

• PROCESSES FOR PRODUCING OXAZOLIDINONE DERIVATIVE OF BETA-HYDROXYETHYLAMINE COMPOUND AND FOR PRODUCING BETA-HYDROXYETHYLAMINE COMPOUND
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1403257A1

  公开（公告）日：2004-03-31

  The present invention provides a process of starting from N-alkoxycarbonyl-ethylamine compounds having a leaving group at the β-position to prepare oxazolidinone derivatives of β-hydroxyethylamine compounds having an inverted steric configuration at the β-position carbon, which comprises introducing a step of treating in contact with water with heating under acidic to neutral conditions into the process. Also, the present invention provides a process of starting from N-alkoxycarbonyl-ethylamine compounds having a leaving group at the β-position to prepare β-hydroxyethylamine compounds having an inverted steric configuration at the β-position carbon, which comprises subjecting the oxazolidinone derivatives prepared as described above to a step of treating in contact with water under basic conditions.

  本发明提供了一种从在β-位置具有离去基团的N-烷氧羰基乙基胺化合物出发，制备具有β-位置碳上反转立体构型的β-羟基乙基胺化合物的噁唑烷酮衍生物的方法，该方法包括在过程中引入与水接触并在酸性至中性条件下加热处理的步骤。此外，本发明提供了一种从在β-位置具有离去基团的N-烷氧羰基乙基胺化合物出发，制备具有β-位置碳上反转立体构型的β-羟基乙基胺化合物的方法，该方法包括将上述制备的噁唑烷酮衍生物在与水接触的步骤中在碱性条件下处理。
• Process for producing oxazolidinone derivative of beta-hydroxyethylamine compound and for producing beta-hydroxyethlamine compound
  申请人：——

  公开号：US20040181074A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The present invention provides a process of starting from N-alkoxycarbonyl-ethylamine compounds having a leaving group at the &bgr;-position to prepare oxazolidinone derivatives of &bgr;-hydroxyethylamine compounds having an inverted steric configuration at the &bgr;-position carbon, which comprises introducing a step of treating in contact with water with heating under acidic to neutral conditions into the process. Also, the present invention provides a process of starting from N-alkoxycarbonyl-ethylamine compounds having a leaving group at the &bgr;-position to prepare &bgr;-hydroxyethylamine compounds having an inverted steric configuration at the &bgr;-position carbon, which comprises subjecting the oxazolidinone derivatives prepared as described above to a step of treating in contact with water under basic conditions.

  本发明提供了一种从&bgr;-位具有离去基团的N-烷氧羰基-乙胺化合物开始制备&bgr;-位碳具有倒立体构型的&bgr;-羟乙基胺化合物的噁唑烷酮衍生物的工艺，该工艺包括在酸性至中性条件下引入与水接触并加热处理的步骤。此外，本发明还提供了一种从在&bgr;-位上具有离去基团的N-烷氧基羰基-乙胺化合物开始制备在&bgr;-位碳上具有倒立体构型的&bgr;-羟乙基胺化合物的工艺，该工艺包括将如上所述制备的噁唑烷酮衍生物在碱性条件下与水接触处理的步骤。
• US7307184B2
  申请人：——

  公开号：US7307184B2

  公开（公告）日：2007-12-11
• Thionyl Chloride–Mediated Synthesis of <i>tert</i>-Butyl ((<i>S</i>)-1-((<i>R</i>)-Oxiran-2-yl)-2-phenylethyl)carbamate with Boc-Involved Neighboring Group Participation
  作者：Tao Li、Mei Mei、Hongjun Gao、Yuanqiang Li、Yongliang Yan、Daqing Che

  DOI：10.1080/00397911.2015.1014917

  日期：2015.5.19

  efficient chiral inversion as the key step is furnished via Boc-involved neighboring group participation mediated by thionyl chloride. This preparation has significant advantages over the previously reported methods with respect to simplicity, cost efficiency, yield, and purification procedure as well as industry reliability. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 描述了（(S)-1-((R)-oxiran-2-yl)-2-苯基乙基）氨基甲酸叔丁酯的一种方便、高产的制备方法。作为关键步骤的有效手性反转是通过由亚硫酰氯介导的 Boc 参与的相邻基团参与提供的。这种制备方法在简单性、成本效率、产量和纯化程序以及工业可靠性方面比以前报道的方法具有显着优势。图形概要