tert-butyl (2E)-3-{2-[(5-bromo-2H-1,3-benzodioxol-4-yl)methoxy]-6-(3-bromopropyl)-3-methoxyphenyl}prop-2-enoate | 1620754-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2E)-3-{2-[(5-bromo-2H-1,3-benzodioxol-4-yl)methoxy]-6-(3-bromopropyl)-3-methoxyphenyl}prop-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-[2-[(5-bromo-1,3-benzodioxol-4-yl)methoxy]-6-(3-bromopropyl)-3-methoxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1620754-29-1
• 化学式: C₂₅H₂₈Br₂O₆
• 分子量: 584.302
• InChiKey: KZEUEZFKVGKCIC-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2E)-3-{2-[(5-bromo-2H-1,3-benzodioxol-4-yl)methoxy]-6-(3-bromopropyl)-3-methoxyphenyl}prop-2-enoate 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 、 三丁基膦 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl 2-[7-methoxy-4-(prop-2-enyl)-9,13,15-trioxatetracyclo-[9.7.0.0^3,8.0^12,16]octadeca-1(11),3,5,7,12(16),17-hexaen-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的降冰片烯辅助的 Catellani 反应在 (+)-Linoxepin 和 Isolinoxepin 全合成中的应用

  摘要：

  我们不断努力开发高选择性过渡金属催化的 CH 活化过程，从而扩大了 Catellani 反应。在 Pd-0/Pd-II/Pd-IV 催化的多米诺反应中，芳基碘、烷基碘和丙烯酸叔丁酯结合合成了新型木脂素 (+)-linoxepin 的碳骨架。对映选择性合成突出了我们小组完成的工作，并为结构复杂的支架的可靠和可扩展合成提供了极好的程序。本报告概述了此类有趣的生物活性分子的合成方法。在关键的 Catellani/Heck 反应之后，我们的合成具有 Leimeux-Johnson 氧化和四氯化钛介导的羟醛缩合。最后，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402218
• 作为产物：
  描述：

  (5-bromobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)methanol 在 降冰片烯 、 三甲基氯硅烷 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl (2E)-3-{2-[(5-bromo-2H-1,3-benzodioxol-4-yl)methoxy]-6-(3-bromopropyl)-3-methoxyphenyl}prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的降冰片烯辅助的 Catellani 反应在 (+)-Linoxepin 和 Isolinoxepin 全合成中的应用

  摘要：

  我们不断努力开发高选择性过渡金属催化的 CH 活化过程，从而扩大了 Catellani 反应。在 Pd-0/Pd-II/Pd-IV 催化的多米诺反应中，芳基碘、烷基碘和丙烯酸叔丁酯结合合成了新型木脂素 (+)-linoxepin 的碳骨架。对映选择性合成突出了我们小组完成的工作，并为结构复杂的支架的可靠和可扩展合成提供了极好的程序。本报告概述了此类有趣的生物活性分子的合成方法。在关键的 Catellani/Heck 反应之后，我们的合成具有 Leimeux-Johnson 氧化和四氯化钛介导的羟醛缩合。最后，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402218

文献信息

• Application of the Palladium-Catalysed Norbornene-Assisted Catellani Reaction Towards the Total Synthesis of (+)-Linoxepin and Isolinoxepin
  作者：Zafar Qureshi、Harald Weinstabl、Marcel Suhartono、Hongqiang Liu、Pierre Thesmar、Mark Lautens

  DOI：10.1002/ejoc.201402218

  日期：2014.7

  the reliable and scalable synthesis of architecturally complex scaffolds. This report outlines the synthetic approaches towards this interesting class of biologically active molecules. After the key Catellani/Heck reaction, our synthesis features a Leimeux-Johnson oxidation and a titanium tetrachloride mediated aldol condensation. Finally, a tuneable Mizoroki-Heck reaction was performed to furnish not

  我们不断努力开发高选择性过渡金属催化的 CH 活化过程，从而扩大了 Catellani 反应。在 Pd-0/Pd-II/Pd-IV 催化的多米诺反应中，芳基碘、烷基碘和丙烯酸叔丁酯结合合成了新型木脂素 (+)-linoxepin 的碳骨架。对映选择性合成突出了我们小组完成的工作，并为结构复杂的支架的可靠和可扩展合成提供了极好的程序。本报告概述了此类有趣的生物活性分子的合成方法。在关键的 Catellani/Heck 反应之后，我们的合成具有 Leimeux-Johnson 氧化和四氯化钛介导的羟醛缩合。最后，