14-Methoxy-6,8,12,21-tetraoxahexacyclo[11.10.1.02,10.05,9.017,24.019,23]tetracosa-2(10),3,5(9),13,15,17(24)-hexaen-22-one | 1620754-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 14-Methoxy-6,8,12,21-tetraoxahexacyclo[11.10.1.02,10.05,9.017,24.019,23]tetracosa-2(10),3,5(9),13,15,17(24)-hexaen-22-one
• 英文别名: 14-methoxy-6,8,12,21-tetraoxahexacyclo[11.10.1.02,10.05,9.017,24.019,23]tetracosa-2(10),3,5(9),13,15,17(24)-hexaen-22-one
• CAS: 1620754-32-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: UXQAQTIIEPKRPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-苯并二氧杂环戊二烯-4-甲醛 在 降冰片烯 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 18-冠醚-6 、 三丁基膦 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 14-Methoxy-6,8,12,21-tetraoxahexacyclo[11.10.1.02,10.05,9.017,24.019,23]tetracosa-2(10),3,5(9),13,15,17(24)-hexaen-22-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的降冰片烯辅助的 Catellani 反应在 (+)-Linoxepin 和 Isolinoxepin 全合成中的应用

  摘要：

  我们不断努力开发高选择性过渡金属催化的 CH 活化过程，从而扩大了 Catellani 反应。在 Pd-0/Pd-II/Pd-IV 催化的多米诺反应中，芳基碘、烷基碘和丙烯酸叔丁酯结合合成了新型木脂素 (+)-linoxepin 的碳骨架。对映选择性合成突出了我们小组完成的工作，并为结构复杂的支架的可靠和可扩展合成提供了极好的程序。本报告概述了此类有趣的生物活性分子的合成方法。在关键的 Catellani/Heck 反应之后，我们的合成具有 Leimeux-Johnson 氧化和四氯化钛介导的羟醛缩合。最后，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402218