5beta-羟基屈螺酮开环醇 | 1357252-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5beta-羟基屈螺酮开环醇
• 中文别名: 5β-羟基屈螺酮酮开环醇杂质
• 英文名称: 17α-(3-hydroxypropyl)-6β,7β,15β,16β-dimethylen-5β-androstan-5,17β-ol-3-one
• 英文别名: 5-Beta-Hydroxy-Drospirenone-17-Propanol；(1R,2R,4R,5R,10R,11S,14S,15S,16S,18S,19S)-5,15-dihydroxy-15-(3-hydroxypropyl)-10,14-dimethylhexacyclo[9.8.0.02,4.05,10.014,19.016,18]nonadecan-7-one
• CAS: 1357252-81-3
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: BJGLEUDFODCURD-HOPUHREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5beta-羟基屈螺酮开环醇 在 吡啶 、 三氯异氰尿酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 屈螺酮
  参考文献：
  名称：

  Methods for the preparation of Drospirenone and intermediates thereof

  摘要：

  公开号：

  EP2415778B1
• 作为产物：
  描述：

  17α-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]-6β,7β,15β,16β-dimethylen-5β-androstane-3β,5,17β-triol 在 吡啶 、 三氯异氰尿酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5beta-羟基屈螺酮开环醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF DROSPIRENONE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE LA DROSPIRÉNONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  该发明涉及一种从式（2）中R为在权利要求中定义的羟基保护基的化合物出发，通过一系列氧化、去保护、内酯化和脱水步骤制备Drospirenone的高产率和纯度的方法，其中氧化和内酯化步骤是使用1,3,5-三氯-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮（三氯异氰尿酸，TCCA）或1,3-二氯-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮（二氯异氰尿酸，DCCA）或其碱金属盐如二水合物的钠盐（DCCA钠盐）或1-羟基-1,2-苯碘氧1-3(1H)-酮1-氧化物（IBX）来进行的。还公开了用于合成Drospirenone的新合成中间体。

  公开号：

  WO2012016860A1

文献信息

• Methods for the preparation of Drospirenone and intermediates thereof
  申请人：Newchem S.p.A.

  公开号：EP2415778B1

  公开（公告）日：2013-05-15
• [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF DROSPIRENONE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE LA DROSPIRÉNONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：NEWCHEM S P A

  公开号：WO2012016860A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention relates to a process for the preparation of Drospirenone in high yields and purity starting from a compound of formula (2) wherein R is a hydroxyl protective group as defined in the claims, through a sequence of oxidation, deprotection, lactonization and water elimination steps, and wherein the steps of oxidation and lactonization are performed with 1,3,5-trichloro 1,3,5-triazine-2,4,6-(1H,3H,5H)-trione (trichloroisocyanuric acid, TCCA) or 1,3-dichloro-1,3,5-triazine-2,4,6- (1H,3H,5H)-trione (dichloroisocyanuric acid, DCCA) or an alkaline metal salt thereof such as the sodium salt dihydrate (DCCA sodium salt) or 1-hydroxy - 1,2-benziodoxo1-3(1H)-one 1-oxide (IBX). New synthetic intermediates useful for the synthesis of Drospirenone are disclosed, too.

  该发明涉及一种从式（2）中R为在权利要求中定义的羟基保护基的化合物出发，通过一系列氧化、去保护、内酯化和脱水步骤制备Drospirenone的高产率和纯度的方法，其中氧化和内酯化步骤是使用1,3,5-三氯-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮（三氯异氰尿酸，TCCA）或1,3-二氯-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮（二氯异氰尿酸，DCCA）或其碱金属盐如二水合物的钠盐（DCCA钠盐）或1-羟基-1,2-苯碘氧1-3(1H)-酮1-氧化物（IBX）来进行的。还公开了用于合成Drospirenone的新合成中间体。