17α-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]-6β,7β,15β,16β-dimethylen-5β-androstane-3β,5,17β-triol | 1104734-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 17α-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]-6β,7β,15β,16β-dimethylen-5β-androstane-3β,5,17β-triol
• 英文别名: (3S,5R,6R,7R,8R,9S,10R,13S,14S,15S,16S,17S)-17-[3-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]propyl]octadecahydro-10,13-dimethyl-5H-dicyclopropa[6,7:15,16]cyclopenta[a]phenanthrene-3,5,17-triol；(1R,2R,4R,5R,7S,10R,11S,14S,15S,16S,18S,19S)-15-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-10,14-dimethylhexacyclo[9.8.0.02,4.05,10.014,19.016,18]nonadecane-5,7,15-triol
• CAS: 1104734-52-2
• 化学式: C₃₀H₅₂O₄Si
• 分子量: 504.826
• InChiKey: HSADPKQQJDYGKX-UBACPGNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]-6β,7β,15β,16β-dimethylen-5β-androstane-3β,5,17β-triol 在 吡啶 、 三氯异氰尿酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5beta-羟基屈螺酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF DROSPIRENONE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE LA DROSPIRÉNONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  该发明涉及一种从式（2）中R为在权利要求中定义的羟基保护基的化合物出发，通过一系列氧化、去保护、内酯化和脱水步骤制备Drospirenone的高产率和纯度的方法，其中氧化和内酯化步骤是使用1,3,5-三氯-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮（三氯异氰尿酸，TCCA）或1,3-二氯-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮（二氯异氰尿酸，DCCA）或其碱金属盐如二水合物的钠盐（DCCA钠盐）或1-羟基-1,2-苯碘氧1-3(1H)-酮1-氧化物（IBX）来进行的。还公开了用于合成Drospirenone的新合成中间体。

  公开号：

  WO2012016860A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aR,4bS,6aS,7S,7aS,8aS,8bS,8cR,8dR,9aR,9bR)-7-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-1-yn-1-yl)-4a,6a-dimethyloctadecahydro-9bH-cyclopropa[4,5]cyclopenta[1,2-a]cyclopropa[l]phenanthrene-2,7,9b-triol 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到17α-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]-6β,7β,15β,16β-dimethylen-5β-androstane-3β,5,17β-triol
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR THE PREPARATION OF DROSPIRENONE

  摘要：

  本文件描述了制备屈螺酮的方法。还描述了可用于合成屈螺酮的中间化合物。

  公开号：

  US20100261896A1

文献信息

• Methods for the preparation of Drospirenone and intermediates thereof
  申请人：Newchem S.p.A.

  公开号：EP2415778B1

  公开（公告）日：2013-05-15
• Process for the preparation of Drospirenone
  申请人：Newchem S.p.A.

  公开号：EP2019114B1

  公开（公告）日：2010-12-15