<1S-(1α,2α,4α)>-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-<methyl>bicyclo<2.2.1>heptane-2-acetic acid | 138382-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <1S-(1α,2α,4α)>-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-<methyl>bicyclo<2.2.1>heptane-2-acetic acid
• 英文别名: L-366,509；2-[(1S,2S,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-(spiro[indene-1,4'-piperidine]-1'-ylsulfonylmethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]acetic acid
• CAS: 138382-23-7
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₅S
• 分子量: 459.607
• InChiKey: XKVDTEPESVJNPJ-NGXZDTIWSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1S-(1α,2α,4α)>-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-<methyl>bicyclo<2.2.1>heptane-2-acetic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  纳摩尔亲和力，非肽催产素受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了具有纳摩尔OT受体亲和力的肽激素催产素（OT）的非肽拮抗剂。这些化合物在前导结构L-366,509（1）中引入了新的酰胺基和酰胺基烷基樟脑，从而使该化合物的受体亲和力提高了2-3个数量级。新的OT拮抗剂L-367,773（35）被证明是一种口服生物利用剂，在体内具有良好的持续时间，并且可以在多种体外和体内模型中有效抑制OT刺激的子宫收缩。

  DOI：

  10.1021/jm00077a002
• 作为产物：
  描述：

  1H-螺[茚-1,4-哌啶]-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.92h， 生成 <1S-(1α,2α,4α)>-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-<methyl>bicyclo<2.2.1>heptane-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  口服活性非肽催产素拮抗剂。

  摘要：

  描述了神经下垂体激素催产素（OT）的第一个非肽拮抗剂。这些化合物是螺茚并哌啶环系统的衍生物，包括L-366509，这是一种口服生物可利用的OT拮抗剂，在体内具有良好的持续时间。讨论了这些药物在治疗早产中的潜在用途及其作为肽受体新的非肽配体的重要性。

  DOI：

  10.1021/jm00099a020