3-[6-(2-bromo-ethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-7,8-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbonitrile | 15406-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 3-[6-(2-bromo-ethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-7,8-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-[6-(2-bromo-ethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-7,8-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbonitrile；7,8-Dimethoxy-3-<3,4-methylendioxy-6-(2-brom-aethyl)-phenyl>-N-cyan-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin
• CAS: 15406-07-2
• 化学式: C₂₁H₂₁BrN₂O₄
• 分子量: 445.313
• InChiKey: ZKXDOWYDPUUABE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[6-(2-bromo-ethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-7,8-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-[6-(2-diethylamino-ethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-7,8-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  小ber碱系列的降解研究

  摘要：

  描述了四氢小ber碱（I），碱-B（IIIa）和二氢碱-B（IIIb）的von Braun降解。化合物I显示出N 7 ＝ C 6和N 7 ＝ C 14的开环，产生两个氰胺IV和VII。与冯·布劳恩规则相反，C 8不受溴化物阴离子的攻击。溴化氰裂解Ⅲa和Ⅲb出乎意料N的2 C 3，分别家具XXA和XXB。以上产品及其衍生物的结构已经确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98565-5
• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 3-[6-(2-bromo-ethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-7,8-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  小ber碱系列的降解研究

  摘要：

  描述了四氢小ber碱（I），碱-B（IIIa）和二氢碱-B（IIIb）的von Braun降解。化合物I显示出N 7 ＝ C 6和N 7 ＝ C 14的开环，产生两个氰胺IV和VII。与冯·布劳恩规则相反，C 8不受溴化物阴离子的攻击。溴化氰裂解Ⅲa和Ⅲb出乎意料N的2 C 3，分别家具XXA和XXB。以上产品及其衍生物的结构已经确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98565-5