5'-C-glycyluridine | 1407158-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-C-glycyluridine
• CAS: 1407158-29-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₈
• 分子量: 317.255
• InChiKey: WWVQJTLJSQSIQJ-PHPHBREWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.07
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  188.1
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 5'-C-glycyluridine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  白霉素核苷抗生素硫庚糖核中非典型立体化学的生物合成起源

  摘要：

  白霉素是肽基硫代核苷天然产物，对临床上重要的病原体显示出抗菌活性。它们的结构以具有非典型立体化学的硫庚糖为特征，包括用 d-氨基酸部分修饰的 d-呋喃木糖环。在本文中证明，AbmH 是一种依赖于 5'-磷酸 (PLP) 的吡哆醛转醛缩酶，其催化苏式选择性醛醇型反应以生成具有 d-呋喃核糖环和 l-氨基酸部分的硫庚糖核心。L-氨基酸构型向d-氨基酸构型的转化由PLP依赖性差向异构酶AbmD催化。根据基因缺失实验，硫代呋喃糖环从 d-核糖到 d-木糖的转化似乎是由 AbmJ 介导的，AbmJ 被注释为自由基 S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 酶。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12565
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tris(O-triethylsilyl)uridine 在 二氯乙酸 、 recombinant N-His₆-tagged pyridoxal 5'-phosphate dependent transaldolase 、 potassium chloride 、 四丁基氟化铵 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 、 aldehyde dehydrogenase 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 5'-C-glycyluridine
  参考文献：
  名称：

  白霉素核苷抗生素硫庚糖核中非典型立体化学的生物合成起源

  摘要：

  白霉素是肽基硫代核苷天然产物，对临床上重要的病原体显示出抗菌活性。它们的结构以具有非典型立体化学的硫庚糖为特征，包括用 d-氨基酸部分修饰的 d-呋喃木糖环。在本文中证明，AbmH 是一种依赖于 5'-磷酸 (PLP) 的吡哆醛转醛缩酶，其催化苏式选择性醛醇型反应以生成具有 d-呋喃核糖环和 l-氨基酸部分的硫庚糖核心。L-氨基酸构型向d-氨基酸构型的转化由PLP依赖性差向异构酶AbmD催化。根据基因缺失实验，硫代呋喃糖环从 d-核糖到 d-木糖的转化似乎是由 AbmJ 介导的，AbmJ 被注释为自由基 S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 酶。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12565

文献信息

• Amalgamation of Nucleosides and Amino Acids in Antibiotic Biosynthesis: Discovery of an <scp>l</scp>-Threonine:Uridine-5′-Aldehyde Transaldolase
  作者：Sandra Barnard-Britson、Xiuling Chi、Koichi Nonaka、Anatol P. Spork、Nidhi Tibrewal、Anwesha Goswami、Pallab Pahari、Christian Ducho、Jurgen Rohr、Steven G. Van Lanen

  DOI：10.1021/ja308185q

  日期：2012.11.14

  shared enzyme catalyzes an aldol-type condensation with glycine and uridine-5'-aldehyde to furnish GlyU. Using LipK involved in A-90289 biosynthesis as a model, we now functionally assign and characterize the enzyme responsible for the C-C bond-forming event during GlyU biosynthesis as an l-threonine:uridine-5'-aldehyde transaldolase. Biochemical analysis revealed this transformation is dependent upon p

  以 A-90289、caprazamycin 和 muraymycin 为代表的脂肽基核苷抗生素在结构上由一个核苷核心突出显示，该核心包含一个名为 5'-C-glycyluridine (GlyU) 的非蛋白原性 β-羟基-α-氨基酸。生物合成基因簇的生物信息学分析揭示了编码与丝氨酸羟甲基转移酶序列相似的蛋白质的共享开放阅读框，导致这种共享酶催化与甘氨酸和尿苷-5'-醛的醛醇型缩合以提供 GlyU 的提议。使用参与 A-90289 生物合成的 LipK 作为模型，我们现在在功能上将负责 GlyU 生物合成过程中 CC 键形成事件的酶指定为 l-苏氨酸：尿苷-5'-醛转醛酶。生化分析表明，这种转化依赖于 5'-磷酸吡哆醛，该酶对作为羟醛供体的替代氨基酸（如甘氨酸或丝氨酸）没有活性，而乙醛是副产物。酶产物的结构表征与立体化学指定为苏式非对映异构体 (5'S,6'S)-GlyU 一致。因此，该酶协调