uridine-5'-aldehyde | 28370-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: uridine-5'-aldehyde
• 英文别名: uridine-5’-aldehyde；uridine-5′-aldehyde；Uridin-5'-aldehyd；5'-oxo-5'-deoxyuridine；5'-deoxy-5'-uridylaldehyde；(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 28370-56-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₆
• 分子量: 242.188
• InChiKey: FCMSQGXJQIDTCO-XVFCMESISA-N

物化性质

• 密度：
  1.810±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uridine-5'-aldehyde 在 potassium phosphate 、 5'-amino-5'-deoxyuridine phosphorylase 作用下， 以 Tris HCl buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Biosynthetic Origin and Mechanism of Formation of the Aminoribosyl Moiety of Peptidyl Nucleoside Antibiotics

  摘要：

  Several peptidyl nucleoside antibiotics that inhibit bacterial translocase I involved in peptidoglycan cell wall biosynthesis contain an aminoribosyl moiety, an unusual sugar appendage in natural products. We present here the delineation of the biosynthetic pathway for this moiety upon in vitro characterization of four enzymes (LipM-P) that are functionally assigned as (i) LipO, an L-methionine:uridine-5'-aldehyde aminotransferase; (ii) LipP, a 5'-amino-5'-deoxyuridine phosphorylase; LipM, a UTP:5-amino-5-deoxy-alpha-D-ribose-1-phosphate uridylyltransferase; and (iv) LipN, a 5-amino-5-deoxyribosyltransferase. The cumulative results reveal a unique ribosylation pathway that is highlighted by, among other features, uridine-5'-monophosphate as the source of the sugar, a phosphorylase strategy to generate a sugar-1-phosphate, and a primary amine-requiring nucleotidylyltransferase that generates the NDP-sugar donor.

  DOI：

  10.1021/ja206304k
• 作为产物：
  描述：

  尿苷5-单磷酸 在 alpha-酮戊二酸 、 Streptomyces sp. SANK 60405 His₆-tagged LipL enzyme 、 iron(II) chloride 、 维生素 C 作用下， 生成 uridine-5'-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  将 LipL 表征为非血红素、Fe(II) 依赖性 α-酮戊二酸：UMP 双加氧酶，在 A-90289 生物合成过程中产生尿苷-5'-醛。

  摘要：

  Fe(II)- 和 α-酮戊二酸 (α-KG) 依赖性双加氧酶是一个庞大且多样化的单核非血红素酶超家族，可进行各种氧化转化，通常将 α-KG 的氧化脱羧与素数的羟基化结合起来基质。含有修饰尿苷成分的几种核苷抗生素的生物合成基因簇，包括来自 Streptomyces sp. 的脂肽基核苷 A-90289。最近报道了 SANK 60405，它揭示了一个共享的开放阅读框，其序列与注释为 α-KG：牛磺酸双加氧酶 (TauD) 的蛋白质相似，这是该双加氧酶超家族的一个特征明确的成员。我们现在提供体外数据来支持 LipL（来自 A-90289 基因簇的推定 TauD 酶）作为非血红素的功能分配，Fe(II) 依赖性 α-KG：UMP 双加氧酶，可产生尿苷-5'-醛以启动 A-90289 的修饰尿苷成分的生物合成。LipL 的活性被证明依赖于 Fe(II)、α-KG 和 O(2)，受抗坏血酸刺激，并被几种二价金属抑制。在没有主要底物

  DOI：

  10.1074/jbc.m110.203562

文献信息

• Biosynthetic Origin of the Atypical Stereochemistry in the Thioheptose Core of Albomycin Nucleoside Antibiotics
  作者：Richiro Ushimaru、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b12565

  日期：2019.2.13

  d-ribofuranose ring and an l-amino acid moiety. The conversion of l-to d-amino acid configuration is catalyzed by the PLP-dependent epimerase AbmD. The d- ribo to d- xylo conversion of the thiofuranose ring appears according to gene deletion experiments to be mediated by AbmJ, which is annotated as a radical S-adenosyl-l-methionine (SAM) enzyme. These studies establish several key steps in the assembly of the

  白霉素是肽基硫代核苷天然产物，对临床上重要的病原体显示出抗菌活性。它们的结构以具有非典型立体化学的硫庚糖为特征，包括用 d-氨基酸部分修饰的 d-呋喃木糖环。在本文中证明，AbmH 是一种依赖于 5'-磷酸 (PLP) 的吡哆醛转醛缩酶，其催化苏式选择性醛醇型反应以生成具有 d-呋喃核糖环和 l-氨基酸部分的硫庚糖核心。L-氨基酸构型向d-氨基酸构型的转化由PLP依赖性差向异构酶AbmD催化。根据基因缺失实验，硫代呋喃糖环从 d-核糖到 d-木糖的转化似乎是由 AbmJ 介导的，AbmJ 被注释为自由基 S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 酶。
• Biosynthesis of the Structurally Unique Polycyclopropanated Polyketide-Nucleoside Hybrid Jawsamycin (FR-900848)
  作者：Tomoshige Hiratsuka、Hideaki Suzuki、Ryo Kariya、Takashi Seo、Atsushi Minami、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1002/anie.201402623

  日期：2014.5.19

  agent jawsamycin (FR‐900848) has been identified by heterologous expression. A series of gene inactivations and in vitro and in vivo analysis of key enzymes in the biosynthetic pathway established their functions. A novel mechanism involving a radical S‐adenosyl methionine (SAM) cyclopropanase collaborating with an iterative polyketide synthase is proposed for the construction of the unique polycyclopropanated

  通过异源表达已鉴定出抗真菌药物jawssamycin（FR-900848）的生物合成基因簇。一系列基因失活以及生物合成途径中关键酶的体外和体内分析确定了它们的功能。提出了一种涉及自由基S-腺苷甲硫氨酸（SAM）环丙烷酶与迭代聚酮化合物合酶协同作用的新机制，用于构建独特的多环丙烷化骨架。我们的重构系统为研究这种有趣的连续环丙烷化的催化机理奠定了基础。
• Enzymatic Synthesis of the Ribosylated Glycyl-Uridine Disaccharide Core of Peptidyl Nucleoside Antibiotics
  作者：Zheng Cui、Xiaodong Liu、Jonathan Overbay、Wenlong Cai、Xiachang Wang、Anke Lemke、Daniel Wiegmann、Giuliana Niro、Jon S. Thorson、Christian Ducho、Steven G. Van Lanen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00855

  日期：2018.7.6

  Muraymycins belong to a family of nucleoside antibiotics that have a distinctive disaccharide core consisting of 5-amino-5-deoxyribofuranose (ADR) attached to 6′-N-alkyl-5′-C-glycyluridine (GlyU). Here, we functionally assign and characterize six enzymes from the muraymycin biosynthetic pathway involved in the core assembly that starts from uridine monophosphate (UMP). The biosynthesis is initiated

  穆雷霉素属于核苷抗生素家族，具有独特的二糖核心，由 5-氨基-5-脱氧呋喃核糖 (ADR) 和 6'- N-烷基-5'- C-甘氨酰尿苷 (GlyU) 连接组成。在这里，我们对来自穆雷霉素生物合成途径的六种酶进行了功能分配和表征，这些酶参与从尿苷单磷酸（UMP）开始的核心组装。生物合成由 Mur16（一种非血红素 Fe(II)- 和 α-酮戊二酸依赖性双加氧酶）启动，随后是四种转移酶： Mur17（一种吡哆醛-5'-磷酸 (PLP) 依赖性转醛醇酶）； Mur20，一种转氨酶； Mur26，一种嘧啶磷酸化酶；和 Mur18，一种核苷酸转移酶。该途径在另一种转移酶 Mur19（一种核糖基转移酶）催化的反应中最终形成糖苷键。对生化特性的分析揭示了几个值得注意的发现，包括：(i) Mur16 和下游酶也可以加工 2'-脱氧-UMP 生成 2-脱氧-ADR，这与一些 Muraymycin 同系物的结构一致；
• A Ferrier-Type Allylic Rearrangement of 3′-Deoxy-3′,4′-didehydronucleosides Mediated by DMF Dimethyl Acetal: Direct Access to 4′-Alkoxy-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides
  作者：Magdalena Petrová、Miloš Buděšínský、Eva Zborníková、Pavel Fiedler、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1021/ol201519a

  日期：2011.8.19

  A straightforward synthesis of epimeric 4′-alkoxy-substituted 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides via a DMF dimethyl acetal mediated allylic rearrangement of 3′-deoxy-3′,4′-didehydronucleosides is described.

  描述了通过DMF二甲基乙缩醛介导的3'-脱氧-3'，4'-二氢核苷的烯丙基重排，直接合成差向异构4'-烷氧基取代的2'，3'-二氢-2'，3'-二氧核苷。
• Amalgamation of Nucleosides and Amino Acids in Antibiotic Biosynthesis: Discovery of an <scp>l</scp>-Threonine:Uridine-5′-Aldehyde Transaldolase
  作者：Sandra Barnard-Britson、Xiuling Chi、Koichi Nonaka、Anatol P. Spork、Nidhi Tibrewal、Anwesha Goswami、Pallab Pahari、Christian Ducho、Jurgen Rohr、Steven G. Van Lanen

  DOI：10.1021/ja308185q

  日期：2012.11.14

  shared enzyme catalyzes an aldol-type condensation with glycine and uridine-5'-aldehyde to furnish GlyU. Using LipK involved in A-90289 biosynthesis as a model, we now functionally assign and characterize the enzyme responsible for the C-C bond-forming event during GlyU biosynthesis as an l-threonine:uridine-5'-aldehyde transaldolase. Biochemical analysis revealed this transformation is dependent upon p

  以 A-90289、caprazamycin 和 muraymycin 为代表的脂肽基核苷抗生素在结构上由一个核苷核心突出显示，该核心包含一个名为 5'-C-glycyluridine (GlyU) 的非蛋白原性 β-羟基-α-氨基酸。生物合成基因簇的生物信息学分析揭示了编码与丝氨酸羟甲基转移酶序列相似的蛋白质的共享开放阅读框，导致这种共享酶催化与甘氨酸和尿苷-5'-醛的醛醇型缩合以提供 GlyU 的提议。使用参与 A-90289 生物合成的 LipK 作为模型，我们现在在功能上将负责 GlyU 生物合成过程中 CC 键形成事件的酶指定为 l-苏氨酸：尿苷-5'-醛转醛酶。生化分析表明，这种转化依赖于 5'-磷酸吡哆醛，该酶对作为羟醛供体的替代氨基酸（如甘氨酸或丝氨酸）没有活性，而乙醛是副产物。酶产物的结构表征与立体化学指定为苏式非对映异构体 (5'S,6'S)-GlyU 一致。因此，该酶协调