2-溴-5-甲氧基苄胺 | 887581-09-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-5-甲氧基苄胺
• 英文名称: (2-bromo-5-methoxyphenyl)methanamine
• 英文别名: 2-bromo-5-methoxybenzylamine；1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)methanamine
• CAS: 887581-09-1
• 化学式: C₈H₁₀BrNO
• mdl: MFCD07786684
• 分子量: 216.077
• InChiKey: PWFPLVSPVFJSSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在2-8°C的环境中，避免光照，并保持在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苄胺 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methoxy-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过在硫原子上的均质取代形成环状亚磺酸盐和亚磺酰胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503369
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 t-butyldimethylsilane 、 氨基甲酸甲酯 、 三氟乙酸 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以95%的产率得到2-溴-5-甲氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  通过Heck环化的三环异吲哚啉

  摘要：

  通过将烯胺与丙烯酸乙酯进行迈克尔加成反应，制备了一系列的4-甲酸酯8a – d。随后与2-溴苄胺3缩合，生成环状酰胺9aa – dd。在Heck环化反应中，三环异吲哚10aa – dd以良好的收率形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.060

文献信息

• Certain pyrazoline derivatives with kinase inhibitory activity
  申请人：Adams Ruth S.

  公开号：US20080171754A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present invention provides certain pyrazoline compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.

  本发明提供了某些吡唑啉化合物，可用作蛋白激酶的抑制剂。该发明还提供了药物组合物和使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Synthesis of Cyclic Sulfonamides via Pd-Catalyzed Intramolecular Coupling Reaction: An Expedient Approach to Polycyclic Sultams
  作者：K. Majumdar、Shovan Mondal、Nirupam De

  DOI：10.1055/s-0028-1083502

  日期：——

  A divergent synthetic approach to polycyclic sultams utilizing intramolecular ligand-free intramolecular coupling reaction is described.

  描述了一种利用分子内无配体分子内偶联反应合成多环 sultams 的不同方法。
• Synthesis of Polycyclic Sultams by Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization
  作者：K. Majumdar、Shovan Mondal、Nirupam De

  DOI：10.1055/s-0029-1216888

  日期：2009.9

  1-naphthylamine, and 2-halobenzyl bromides is reported. A variety of tricyclic, tetracyclic, and pentacyclic sultams have been prepared via palladium-catalyzed, ligand-free intramolecular cyclization. Detailed mechanistic studies of the reaction pathway are also described. cyclization - palladium acetate - sulfonamides - sultams

  从实用的磺酰胺，1-萘胺和2-卤代苄基溴合成新的苏丹草的实用且高产的方法已有报道。通过钯催化的，无配体的分子内环化反应，已经制备了各种三环，四环和五环的阿马甜。还描述了反应途径的详细机理研究。 环化-乙酸钯-磺酰胺-舒马酸
• Copper-Catalyzed Sequential N-Arylation and Aerobic Oxidation: Synthesis of Quinazoline Derivatives
  作者：Hua Fu、Changmei Cheng、Qing Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0033-1339800

  日期：——

  novel and efficient copper-catalyzed cascade method for the synthesis of quinazoline derivatives has been developed. The protocol uses readily available substituted (2-bromophenyl)methylamines and amidine hydrochlorides as the starting materials, inexpensive CuBr as the catalyst, and economical and environment friendly air as the oxidant, and the corresponding quinazoline derivatives were obtained in

  开发了一种新型高效的铜催化级联合成喹唑啉衍生物的方法。该方案以易得的取代（2-溴苯基）甲胺和脒盐酸盐为起始原料，以廉价的CuBr为催化剂，以经济环保的空气为氧化剂，以中等至良好的收率获得了相应的喹唑啉衍生物。该过程经历了连续的分子间 N-芳基化、分子内亲核取代和有氧氧化。
• Intramolecular Homolytic Substitution of Sulfinates and Sulfinamides
  作者：Julien Coulomb、Victor Certal、Marie-Hélène Larraufie、Cyril Ollivier、Jean-Pierre Corbet、Gérard Mignani、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.200900942

  日期：2009.10.5

  synthesis of cyclic sulfinates and sulfinamides based on intramolecular homolytic substitution (SHi) at the sulfur atom by aryl or alkyl radicals is described. Both alkyl and benzofused compounds can be accessed directly from easily prepared acyclic precursors. Enantiomerically enriched sulfur‐based heterocycles were formed through an SHi process with inversion of configuration at the sulfur atom. Cyclization

  描述了基于在硫原子上被芳基或烷基自由基的分子内均质取代（S H i）合成环状亚磺酸酯和亚磺酰胺的通用且有效的方法。烷基和苯并稠合的化合物都可以直接从容易制备的无环前体中获得。对映体富集的硫基杂环是通过S H i过程形成的，硫原子上的构型反转。前手性自由基的环化进行的立体化学结果各不相同，具体取决于传入自由基的大小。2-吡啶基和2-喹啉基会生成联芳基化合物，这是由于攻击芳基亚磺酸盐的邻位而不是亲硫取代引起的。