2-(azidomethyl)-1-bromo-4-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(azidomethyl)-1-bromo-4-methoxybenzene
• 英文别名: 2-Azidomethyl-1-bromo-4-methoxybenzene
• 化学式: C₈H₈BrN₃O
• 分子量: 242.075
• InChiKey: TUUVTZQCGKIDBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(azidomethyl)-1-bromo-4-methoxybenzene 在 三苯基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-溴-5-甲氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸盐和亚磺酰胺的分子内均质取代

  摘要：

  描述了基于在硫原子上被芳基或烷基自由基的分子内均质取代（S H i）合成环状亚磺酸酯和亚磺酰胺的通用且有效的方法。烷基和苯并稠合的化合物都可以直接从容易制备的无环前体中获得。对映体富集的硫基杂环是通过S H i过程形成的，硫原子上的构型反转。前手性自由基的环化进行的立体化学结果各不相同，具体取决于传入自由基的大小。2-吡啶基和2-喹啉基会生成联芳基化合物，这是由于攻击芳基亚磺酸盐的邻位而不是亲硫取代引起的。

  DOI：

  10.1002/chem.200900942
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基溴苄 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(azidomethyl)-1-bromo-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  天然产物衍生的Labdane附加三唑类作为有效的胰腺脂肪酶抑制剂的发现

  摘要：

  肥胖是导致许多代谢异常的原因，包括血脂异常，冠心病（CHD），非酒精性脂肪肝，2型糖尿病等。胰腺脂肪酶在食物脂肪的消化吸收中起着至关重要的作用。因此，控制肥胖是抑制胰腺脂肪酶的有效疗法。因此，设计并合成了具有胰脂肪酶抑制潜能的新的天然产物衍生的附有拉丹烷的三唑。在这些杂种中，6b和6f表现出优异的抑制活性（IC 50 0.75±0.02μM和0.77±0.01μM），略好于阳性对照Orlistat（IC 50 0.8±0.03μM）。化合物6c，6e和6g – j对PL的抑制作用与阳性对照相当。有趣的是，在0.5至100μM的浓度范围内，没有一种化合物显示出细胞毒性（Hep G2）。总体结果显示，附有拉丹的三唑类药物可作为减肥药。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00109

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC GPCR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS COUPLÉS AUX PROTÉINES G (GPCR) HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：PROSIDION LTD

  公开号：WO2010004347A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, are GPCR (GPR119) agonists and are useful as for the treatment of diabetes and obesity.

  化合物的化学式(I)或其药用盐是GPCR (GPR119)激动剂，可用于治疗糖尿病和肥胖。
• A convenient synthesis of 2-alkyl-3-aryl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones by the reaction of N-alkyl-N-[(2-bromophenyl)methyl]benzamides with butyllithium
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yuuki Chikazawa

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.082

  日期：2016.8

  An unprecedented and convenient synthetic approach to 2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one (isoindolinone) derivatives has been developed. The key and final step of the method is the reaction of N-alkyl-N-(o-bromobenzyl)benzamides with butyllithium in THF at −78 °C. The corresponding 2-alkyl-3-aryl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones were produced in moderate-to-fair yields, probably via oxidation of the initially

  已经开发出前所未有的方便的合成方法来合成2，3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮（异吲哚酮）衍生物。该方法的关键也是最后一步是在-78°C下，N-烷基-N-（邻-溴苄基）苯甲酰胺与丁基锂在THF中反应。相应的2-烷基-3-芳基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮的产量中等至中等，可能是通过在过程中用空气氧化了最初形成的相应2 H-异吲哚衍生物而制得的。检查。
• Copper Salt-Catalyzed Azide-[3 + 2] Cycloadditions of Ynamides and Bis-Ynamides
  作者：Xuejun Zhang、Hongyan Li、Lingfeng You、Yu Tang、Richard P. Hsung

  DOI：10.1002/adsc.200600404

  日期：2006.11

  A one-pot synthesis of amide-substituted triazoles from alkyl bromides and ynamides is described here along with syntheses of novel bis-ynamides and their applications in [3+2] cycloadditions with azides to construct unique bis-triazoles.

  本文描述了由烷基溴和乙酰胺一锅法合成酰胺取代的三唑，以及新型双乙酰胺的合成及其在与叠氮化物[3 + 2]环加成反应中构建独特的双三唑的应用。
• A Study of Graphene‐Based Copper Catalysts: Copper(I) Nanoplatelets for Batch and Continuous‐Flow Applications
  作者：Sonia De Angelis、Mario Franco、Alessandra Triminì、Ana González、Raquel Sainz、Leonardo Degennaro、Giuseppe Romanazzi、Claudia Carlucci、Valentina Petrelli、Alejandro de la Esperanza、Asier Goñi、Rafael Ferritto、José Luis Aceña、Renzo Luisi、M. Belén Cid

  DOI：10.1002/asia.201900781

  日期：2019.9.2

  heterogeneous Cu catalysts and systematically evaluated their composition and catalytic activity in azide-alkyne cycloadditions as a model reaction. The use of sustainable graphite nanoplatelets (GNPs) afforded a stable CuI catalyst with good recyclability properties, which are compatible with flow conditions, and able to catalyze other reactions such as the regio- and stereoselective sulfonylation of alkynes (addition

  石墨烯衍生物作为载体的使用改善了非均相催化剂的性能，其中最常用的是氧化石墨烯（GO）。为了探索更绿色的可能性，并深入了解不同石墨烯载体（GO，rGO，炭黑和石墨纳米片）的作用，我们在相同的标准条件下制备了多种异质铜催化剂，并进行了系统评估它们在叠氮化物-炔烃环加成反应中的组成和催化活性作为模型反应。使用可持续的石墨纳米片（GNP）可提供具有良好可回收性的稳定CuI催化剂，该催化剂可与流动条件兼容，
• Heterocyclic GPCR Agonists
  申请人：Bertram Lisa Sarah

  公开号：US20110212939A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  Compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, are GPCR (GPR119) agonists and are useful as for the treatment of diabetes and obesity.

  公式（I）化合物或其药学上可接受的盐是GPCR（GPR119）激动剂，可用于治疗糖尿病和肥胖症。