2-溴-5-甲氧基苄基膦酸二乙酯 | 391957-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-溴-5-甲氧基苄基膦酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-bromo-5-methoxylbenzylphosphonate
• 英文别名: diethyl (2-bromo-5-methoxybenzyl)phosphonate；diethyl (2-bromo-5-methoxyphenyl)methylphosphonate；Diethyl 2-bromo-5-methoxybenzylphosphonate；1-bromo-2-(diethoxyphosphorylmethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 391957-02-1
• 化学式: C₁₂H₁₈BrO₄P
• 分子量: 337.15
• InChiKey: VPZOGFRARVRAMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苄基膦酸二乙酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 C₃₁H₃₁O₅P 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的脱芳香环化反应，可有效合成萜烯和类固醇

  摘要：

  为了有效构建一系列带有全碳四元中心的手性菲咯酮衍生物，开发了一种新颖的对映选择性钯催化的脱芳香环化反应。该方法在萜烯和类固醇合成中的有效性通过高效合成天竺葵中间体，合成代谢类固醇马来烯酮骨架的简便构建以及抗菌二萜天然产物（-）的对映选择性全合成得到了证明。雌二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201411817
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苄醇 、 亚磷酸三乙酯 在 四丁基碘化铵 作用下， 以48%的产率得到2-溴-5-甲氧基苄基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过发色团破坏实现程序化多烯环化

  摘要：

  开发了一种利用 β-离子酰基衍生物的新多烯环化策略。这些发色团内扩展的π-系统的光诱导解共轭揭示了一种反热力学多烯，它参与赫克双环化以提供[4.4.1]-螺旋桨。该级联改进了使用现有仿生策略实现的有限区域选择性，并且耐受富电子和缺电子（杂）芳基。这种方法的实用性通过紫杉二酮和鼠尾草醇的转移全合成得到了证明，这两种异构体松香二萜以前无法沿着相同的合成途径获得。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02144

文献信息

• Gold(I) Carbenes by Retro-Buchner Reaction: Generation and Fate
  作者：Yahui Wang、Paul R. McGonigal、Bart Herlé、Maria Besora、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja411626v

  日期：2014.1.15

  The fate of the aryl gold(I) carbenes generated by retro-Buchner reaction of ortho-substituted 7-aryl-1,3,5-cycloheptatrienes is dependent on the constitution of the ortho substituent. Indenes and fluorenes are obtained by intramolecular reaction of highly electrophilic gold(I) carbenes with alkenes and arenes. According to density functional theory calculations, the gold-catalyzed retro-Buchner process

  由邻位取代的 7-芳基-1,3,5-环庚三烯的逆布氏反应生成的芳基金 (I) 卡宾的命运取决于邻位取代基的构成。茚和芴是通过高亲电性金 (I) 卡宾与烯烃和芳烃的分子内反应获得的。根据密度泛函理论计算，金催化的逆布氏过程逐步发生，尽管两个碳-碳裂解发生在相当平坦的势能表面上。
• Copper-Catalyzed Double Intramolecular Ullmann Coupling for the Synthesis of Diastereomerically and Enantiomerically Pure 4b,9b-Dihydrobenzofuro[3,2-<i>b</i>]benzofurans
  作者：Hans-Georg Imrich、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1002/ejoc.201501132

  日期：2015.12

  The copper-catalyzed double intramolecular Ullmann coupling of syn-1,2-bis(2-bromoaryl)ethane-1,2-diols with catalytic amounts of CuII oxinate as the copper source, K3PO4 as a base, and KI as a reductant in aqueous acetonitrile selectively delivers 4b,9b-dihydrobenzofuro[3,2-b]benzofurans in diastereomerically and enantiomerically pure form and yields of up to 90 %. The substrates can be obtained in

  铜催化双分子内双 Ullmann 偶联合成-1,2-双(2-溴芳基)乙烷-1,2-二醇与催化量的 CuII oxinate 作为铜源, K3PO4 作为碱, KI 作为还原剂乙腈水溶液选择性地提供非对映异构和对映异构纯形式的 4b,9b-二氢苯并呋喃 [3,2-b] 苯并呋喃，产率高达 90%。通过相应的(E)-二苯乙烯的催化二羟基化，可以以非对映体和对映体纯形式获得底物。
• Serotonin reuptake inhibitor
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY LIMITED

  公开号：US20030191126A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  A serotonin reuptake inhibitor containing a cyclic amine represented by the following formula, a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of said cyclic amine or prodrug as an active ingredient: 1 wherein R 0 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group, a hydroxyl group, an alkoxy group or the like, R 3 is a hydrogen atom or the like, Y is an alkylene group or the like, Z is a hydrogen atom, a cycloalkyl group, an aryl group or the like, n is 1, 2 or 3, and m is 2, 3, 4, 5 or 6.

  一种含有下列公式所代表的环胺的5-羟色胺再摄取抑制剂，其前药，或所述环胺或前药的药用可接受的盐作为活性成分：其中R0是氢原子、卤原子、烷基、取代烷基、羟基、烷氧基或类似物，R3是氢原子或类似物，Y是烷基或类似物，Z是氢原子、环烷基、芳基或类似物，n为1、2或3，m为2、3、4、5或6。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Nitroalkenes Using Olefin–Sulfoxide Ligands
  作者：Feng Xue、Dongping Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/jo3003562

  日期：2012.4.6

  An efficient rhodium/olefin–sulfoxide catalyzed asymmetric conjugate addition of organoboronic acids to a variety of nitroalkenes has been developed, where 2-methoxy-1-naphthyl sulfinyl functionalized olefin ligands have shown to be highly effective and are applicable to a broad scope of aryl, alkyl, and heteroaryl nitroalkenes.

  已经开发出一种有效的铑/烯烃-亚砜催化的有机硼酸向各种硝基烯烃的不对称共轭加成反应，其中2-甲氧基-1-萘亚磺酰基官能化的烯烃配体已被证明是高效的，适用于广泛的芳基，烷基和杂芳基硝基烯烃。
• SEROTONINE REUPTAKE INHIBITOR
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1466901A1

  公开（公告）日：2004-10-13

  There is provided a selective serotonin reuptake inhibitor having affinity for serotonin 1A receptors which comprises a cyclic amine represented by the formula: wherein G represents a formula (2): a prodrug of said cyclic amine, or a pharmaceutically acceptable salt of said cyclic amine or prodrug, as an active ingredient.

  提供了一种具有对5-羟色胺1A受体亲和力的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，其包括由下式表示的环胺：其中G代表一个式子(2)：所述环胺的前药、或所述环胺或前药的药用可接受盐，作为活性成分。