(S)-tert-butyl (6,7-bis(benzyloxy)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)carbamate | 1427521-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (6,7-bis(benzyloxy)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (S)-(6,7-bis(benzyloxy)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)carbamate；tert-butyl N-[(3S)-6,7-bis(phenylmethoxy)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-quinolin-3-yl]carbamate
• CAS: 1427521-85-4
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 490.623
• InChiKey: KZWQCGXPPCYSCL-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-4-amino-2-hydroxybutanoate 、 (S)-tert-butyl (6,7-bis(benzyloxy)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)carbamate 在 乙醇 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R,E/Z)-tert-butyl 4-((6,7-bis(benzyloxy)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)quinolin-2(1H)-ylidene)amino)-2-hydroxybutanoate 、 (R,E/Z)-tert-butyl 4-((6,7-bis(benzyloxy)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)quinolin-2(1H)-ylidene)amino)-2-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Pyoverdin D

  摘要：

  Pyoverdin D is an Important siderophore that is used by the human pathogen Pseudomonas aeruginosa to import iron and gain a competitive advantage. This unique partially cyclic octapeptide bears four nonproteinogenic amino acids, including N-delta-formyl-N-delta-hydroxy-L-ornithine, and a catechol containing chiral chromophore. Here, we report the first total synthesis of pyoverdin D.

  DOI：

  10.1021/ol400490s
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-3-羟基-L-酪氨酸甲酯 在 劳森试剂 、 硝酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (S)-tert-butyl (6,7-bis(benzyloxy)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Pyoverdin D

  摘要：

  Pyoverdin D is an Important siderophore that is used by the human pathogen Pseudomonas aeruginosa to import iron and gain a competitive advantage. This unique partially cyclic octapeptide bears four nonproteinogenic amino acids, including N-delta-formyl-N-delta-hydroxy-L-ornithine, and a catechol containing chiral chromophore. Here, we report the first total synthesis of pyoverdin D.

  DOI：

  10.1021/ol400490s

文献信息

• Total Synthesis of Pyoverdin D
  作者：Roi Mashiach、Michael M. Meijler

  DOI：10.1021/ol400490s

  日期：2013.4.5

  Pyoverdin D is an Important siderophore that is used by the human pathogen Pseudomonas aeruginosa to import iron and gain a competitive advantage. This unique partially cyclic octapeptide bears four nonproteinogenic amino acids, including N-delta-formyl-N-delta-hydroxy-L-ornithine, and a catechol containing chiral chromophore. Here, we report the first total synthesis of pyoverdin D.