(3S,4S)-3-(allyloxy)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentanenitrile | 866343-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-3-(allyloxy)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentanenitrile
• CAS: 866343-54-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: NQFHFWACYJBLAS-DZJNRPSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-(allyloxy)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentanenitrile 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯亚磺酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (3S,10R,13E,16S)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-16-[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-phenylbutan-2-yl]-6,6-dimethyl-3-(2-methylpropyl)-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone
  参考文献：
  名称：

  隐藻素的高效，多功能立体选择性合成。

  摘要：

  隐藻霉素是具有四个逆合成单元A至D的环状双缩肽家族，其分别对应于氨基酸和羟基酸。一条新的合成路线通往A单元，通过在催化不对称二羟基化反应中引入两个立体异构中心，然后进行底物控制的非对映选择性反应，可以选择性生成所有四个立体异构中心。二醇还用作环氧化物前体。这种方法提供了对单元A的立体异构体（对映异构体，差向异构体）的选择性访问，以进行结构-活性关系研究。将单位A衍生物掺入隐藻素-1，隐藻素52和新型隐藻素差向异构体52中。

  DOI：

  10.1002/chem.200500282
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate 在 三乙烯二胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 (3S,4S)-3-(allyloxy)-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  隐藻素的高效，多功能立体选择性合成。

  摘要：

  隐藻霉素是具有四个逆合成单元A至D的环状双缩肽家族，其分别对应于氨基酸和羟基酸。一条新的合成路线通往A单元，通过在催化不对称二羟基化反应中引入两个立体异构中心，然后进行底物控制的非对映选择性反应，可以选择性生成所有四个立体异构中心。二醇还用作环氧化物前体。这种方法提供了对单元A的立体异构体（对映异构体，差向异构体）的选择性访问，以进行结构-活性关系研究。将单位A衍生物掺入隐藻素-1，隐藻素52和新型隐藻素差向异构体52中。

  DOI：

  10.1002/chem.200500282