圆齿火棘酸 | 80832-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 圆齿火棘酸
• 中文别名: (3β)-3-{[(2E)-3-(3,4-二羟基苯基)丙-2-烯酰]氧代}羽扇-20(29)-烯-28-酸
• 英文名称: 3-O-trans-caffeoylbetulinic acid
• 英文别名: pyracrenic acid；(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• CAS: 80832-44-6
• 化学式: C₃₉H₅₄O₆
• 分子量: 618.854
• InChiKey: MNUNUJQYFJZRHQ-VZLLCJDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  712.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

Pyracrenic酸是一种弹性蛋白酶抑制剂（IC50=2.42 µM），可以从火棘的树皮中提取得到。研究显示，Pyracrenic酸具有清除DPPH自由基和抗炎活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  圆齿火棘酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以220 mg的产率得到白桦脂酸
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。V.火棘的新的消炎成分。

  摘要：

  从蔷薇科植物Pyracantha crenulata ROEM的树皮中分离得到一种新的化合物——苦甘草酸（1），研究者通过在粗制药物和植物中广泛寻找抗炎成分的过程中，采用受精卵法追踪其抑制肉芽肿活性。用重氮甲烷-醚溶液对1进行甲基化反应得到甲基O,O-二甲基苦甘草酸酯（6），后者经水解得到赤杨叶酸甲酯（7）和O,O-二甲基咖啡酸（8）。因此，1的结构为3β-（3,4-二羟基肉桂酰）氧化羊毛甾-20(29)-烯-28-酸。使用棉球法获得的结果显示，1能强效抑制肉芽组织形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3099
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(E)-(3,4-di-O-acetylcaffeoyl)betulinic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到圆齿火棘酸
  参考文献：
  名称：

  三萜类的桦木酸，齐墩果酸和熊果酸的肉桂酸酯具有抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  在C-3位置将贝丁酸，齐墩果酸和熊果酸修饰为基于肉桂酸酯的酯，并且已确定了针对结核分枝杆菌H（37）Ra的体外抗分枝杆菌活性。结果表明，将桦木酸，齐墩果酸和熊果酸的母体结构修饰为对香豆酸酯，在后两个三萜烯的情况下，阿魏酸酯类似物导致较高的抗分枝杆菌活性。讨论了在三聚戊二烯，齐墩果烷和烷类似物中以及这些三萜之间的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.194

文献信息

• Synthetic pentacyclic triterpenoids and derivatives of betulinic acid and betulin
  申请人：Xu Ze-Qi

  公开号：US20070232577A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention comprises small molecule inhibitors of cell proliferative conditions, in particular cancer and conditions associated with cancer. For example, associated malignancies include ovarian cancer, cervical cancer, breast cancer, colorectal cancer, and glioblastomas, among others. Accordingly, the compounds of the present invention are useful for treating, preventing, and/or inhibiting these diseases. Thus, the present invention also comprising pharmaceutical formulations comprising the compounds and methods of using the compounds and formulations to inhibit cancer and treat, prevent, or inhibit the foregoing diseases.

  本发明包括细胞增殖状况的小分子抑制剂，特别是癌症及与癌症相关的状况。例如，相关的恶性肿瘤包括卵巢癌、宫颈癌、乳腺癌、结直肠癌和胶质母细胞瘤等。因此，本发明的化合物对于治疗、预防和/或抑制这些疾病是有用的。因此，本发明还包括包含这些化合物的药物配方以及使用这些化合物和配方来抑制癌症并治疗、预防或抑制上述疾病的方法。
• Antimycobacterial Activity of Cinnamate-Based Esters of the Triterpenes Betulinic, Oleanolic and Ursolic Acids
  作者：Tanud Tanachatchairatana、John Barnard Bremner、Ratchanaporn Chokchaisiri、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1248/cpb.56.194

  日期：——

  Betulinic acid, oleanolic acid and ursolic acid have been modified at the C-3 position to cinnamate-based esters and in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Ra has been determined. The results indicated that modification of the parent structures of betulinic acid, oleanolic acid and ursolic acid to the p-coumarate and, in the case of the latter two triterpenes, the ferulate

  在C-3位置将贝丁酸，齐墩果酸和熊果酸修饰为基于肉桂酸酯的酯，并且已确定了针对结核分枝杆菌H（37）Ra的体外抗分枝杆菌活性。结果表明，将桦木酸，齐墩果酸和熊果酸的母体结构修饰为对香豆酸酯，在后两个三萜烯的情况下，阿魏酸酯类似物导致较高的抗分枝杆菌活性。讨论了在三聚戊二烯，齐墩果烷和烷类似物中以及这些三萜之间的结构-活性关系。
• Studies on anti-inflammatory agents. V. A new anti-inflammatory constituent of Pyracantha crenulata Roem.
  作者：HIROSHI OTSUKA、SHOJI FUJIOKA、TAKEYA KOMIYA、MINORU GOTO、YASUZO HIRAMATSU、HAJIME FUJIMURA

  DOI：10.1248/cpb.29.3099

  日期：——

  A new compound, pyracrenic acid (1), was isolated from the bark of Pyracantha crenulata ROEM. of Rosaceae by tracing its granulation-suppressive activity by the fertile egg method in the course of an extensive search among crude drugs and plants for anti-inflammatory constituents. Methylation of 1 with diazomethane-ether solution gave methyl O, O-dimethylpyracrenate (6), which was cleaved by hydrolysis into methyl betulinate (7) and O, O-dimethylcaffeic acid (8). Thus, 1 has the structure of 3β-(3, 4-dihydroxycinnamoyl) oxylup-20 (29)-en-28-oic acid. Results obtained by the cotton pellet method showed that 1 potently inhibits the formation of granulation tissue.

  从蔷薇科植物Pyracantha crenulata ROEM的树皮中分离得到一种新的化合物——苦甘草酸（1），研究者通过在粗制药物和植物中广泛寻找抗炎成分的过程中，采用受精卵法追踪其抑制肉芽肿活性。用重氮甲烷-醚溶液对1进行甲基化反应得到甲基O,O-二甲基苦甘草酸酯（6），后者经水解得到赤杨叶酸甲酯（7）和O,O-二甲基咖啡酸（8）。因此，1的结构为3β-（3,4-二羟基肉桂酰）氧化羊毛甾-20(29)-烯-28-酸。使用棉球法获得的结果显示，1能强效抑制肉芽组织形成。