N-(1-金刚烷基)樟脑-10-磺酰胺 | 1027745-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: N-(1-金刚烷基)樟脑-10-磺酰胺
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)-1-((1S,4R)-7.7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-1-[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonamide
• CAS: 1027745-90-9
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃S
• 分子量: 365.537
• InChiKey: RLXGNWATYLVQEE-WHKRZQRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-金刚烷基)樟脑-10-磺酰胺 在 三乙烯二胺 、 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 水 为溶剂， 反应 162.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-exo-acryloyloxy-N-(1-adamantyl)Bornane-10-sulfonamide Diastereomers as Chiral Scaffolds

  摘要：

  我们开发了 2-外-和 2-内-丙烯酰氧基-N-(1-金刚烷基)鲍烷-10-磺酰胺的合成路线，并探索了前者作为手性 Baylis-Hillman 底物的初步应用。

  DOI：

  10.3184/030823407x196953
• 作为产物：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(1-金刚烷基)樟脑-10-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷-单萜缀合物的抗正痘病毒感染的新型化学制剂

  摘要：

  目前，针对正痘病毒、特别是天花的药物谱非常狭窄。尽管天花得到了很好的控制，但由于多种原因，与这种病毒或类似病毒相关的流行病确实存在威胁。为了寻找新的低分子量正痘病毒抑制剂，以1-和2-金刚烷甲酸以及肉豆蔻酸、香茅酸和樟脑磺酸为酸组分，合成了一系列结合金刚烷和单萜部分的酰胺。所产生的化合物对痘苗病毒（属于痘病毒家族的一种有包膜病毒）表现出高活性，同时具有低细胞毒性。部分化合物的选择性指数高于对照药西多福韦；含有(−)-10-氨基-2-蒎烯部分的1-金刚烷甲酰胺表现出最高的SI = 1123。产生的化合物对其他正痘病毒具有抑制活性：牛痘病毒（SI = 30-406）和鼠痘病毒（鼠痘病毒，SI = 39-707）。

  DOI：

  10.1039/d0md00108b

文献信息

• Synthesis of ferrocenylmethylidene and arylidene substituted camphane based compounds as potential anticancer agents
  作者：Mariana Kamenova-Nacheva、Maria Schröder、Evdokia Pasheva、Ivaylo Slavchev、Vladimir Dimitrov、George Momekov、Rosica Nikolova、Boris Shivachev、Iva Ugrinova、Georgi M. Dobrikov

  DOI：10.1039/c7nj00619e

  日期：——

  conjugated ferrocenylmethylidene group is essential for the cytotoxicity, however different sulfonamide substituents and derivatization of the carbonyl group can modify the activity. Thus, this class of compounds could have good prospects for further structural optimisation.

  本文描述了含有磺酰胺基，二茂铁亚甲基或亚芳基部分的（+）樟脑衍生物的合成。对获得的衍生物针对7种人类癌细胞系BV-173，K-256a，NB-4，A549，H1299，MCF-7和MDA-MB231以及两种正常人类细胞系HEK293和HUVEC进行了测试。为了确定它们对恶性细胞的活性。其中一些在至少一种癌细胞系中的IC 50值低于10μM。二茂铁亚甲基酮16可以概括为当前研究中最有效和最具选择性的（癌细胞的IC 50-最高4.0μM； IC 50对于HEK293和HUVEC –分别为68和69μM）。有明显的趋势表明，共轭的二茂铁基亚甲基对于细胞毒性是必不可少的，但是不同的磺酰胺取代基和羰基的衍生化可以改变活性。因此，这类化合物具有进一步结构优化的良好前景。
• Chiral Plastic Crystal of Solid-State Dual Rotators
  作者：Chisato Sato、Takashi Takeda、Shun Dekura、Yasutaka Suzuki、Jun Kawamata、Tomoyuki Akutagawa

  DOI：10.1021/acs.cgd.3c00495

  日期：2023.8.2

  linked by a sulfonamide (−SO2NH−) bond was designed to form a chiral plastic crystal. Chiral 1S-ADCS and racemic rac-ADCS crystals exhibited a phase transition from the crystal to the plastic crystal phase upon heating at approximately 400 K, as confirmed by optical, structural, and dielectric measurements. In the plastic crystal phase, both the AD and CA units have thermally activated motional freedom

  双分子转子N-金刚烷基樟脑磺酰胺( ADCS )由金刚烷( AD )和樟脑( CA )通过磺酰胺(-SO 2 NH-)键连接组成，被设计形成手性塑料晶体。光学、结构和介电测量证实，手性 1 S - ADCS和外消旋rac - ADCS晶体在加热至约 400 K 时表现出从晶体到塑性晶相的相变。在塑性晶相中，AD和CA均单元具有热激活的运动自由度，并且它们的动力学冻结形成低温塑性晶相而不是晶相。最稳定和亚稳定的ADCS构象共存于生长的晶相中，塑性晶相的动态行为使其难以在冷却时恢复形成最密堆积结构所需的初始构象，从而导致相变至塑性结晶状态。1 S - ADCS和rac - ADCS生长时的白色晶体均表现出微弱的发光，而从玻璃到透明塑料晶体的相变变为非荧光状态。
• 10.3998/ark.5550190.0017.511
  作者：McIteka, Lulama P.、Lobb, Kevin A.、Kaye, Perry T.

  DOI：10.3998/ark.5550190.0017.511

  日期：——