5alpha,6beta-二溴豆甾烷-3beta-基3-乙酸酯 | 32212-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 5alpha,6beta-二溴豆甾烷-3beta-基3-乙酸酯
• 中文别名: 5α，6β-二溴雌蕊-3β-基3-乙酸酯
• 英文名称: 5α,6β-dibromostigmastan-3β-yl acetate
• 英文别名: 5a,6β-dibromostigmastan-3β-yl acetate；5.6β-dibromo-3β-acetoxy-5α-stigmastene-(22t)；(10R)-5t.6c-Dibrom-3c-acetoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((1R:4S)-1.5-dimethyl-4-aethyl-hexen-(2t)-yl)-(8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；5.6β-Dibrom-3β-acetoxy-24α_F-aethyl-5α-cholesten-(22t)；Essigsaeure-(5.6β-dibrom-5α-stigmasten-(22t)-yl-(3β)-ester)；5.6β-Dibrom-3β-acetoxy-5α-stigmasten-(22t)；5alpha,6beta-Dibromostigmastan-3beta-yl 3-Acetate；[(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5,6-dibromo-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 32212-73-0
• 化学式: C₃₁H₅₀Br₂O₂
• 分子量: 614.545
• InChiKey: RUSKMTKSRJEHQC-DPENNOCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5alpha,6beta-二溴豆甾烷-3beta-基3-乙酸酯 在 sodium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3beta,20S)-20-甲酰基-3-羟基-5-孕烯
  参考文献：
  名称：

  带有20和22- Hy芳香杂环侧链的类固醇衍生物的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  背景：类固醇结构的修饰通常用于改变类固醇在药物化学中的生物活性。一些含有杂环的类固醇对各种癌细胞系表现出明显的细胞毒性，多年来，药物化学家已广泛关注药物发现。 方法：以孕烯醇酮和豆甾醇为原料，通过不同的化学反应，合成了结构侧链为20和22 aromatic的芳香环或杂环的两个系列的类固醇，并通过IR，NMR和HRMS进行了表征。通过MTT分析评估了化合物在体外对人HT-29，HeLa，Bel 7404和SGC 7901癌细胞的抗增殖活性。 结果：具有20 aromatic芳香环或杂环侧链的甾体化合物具有明显的细胞毒性。然而，具有22-侧链的类似物导致细胞毒性的显着降低。Annexin V测定的结果表明20hydr化合物是针对这些癌细胞的有效的凋亡诱导剂。 结论：具有20 aromatic芳香杂环侧链的甾族化合物在体外具有独特的抗增殖活性。然而，具有22-芳族杂环的侧链的化合物降低了该化合物的细胞毒性。

  DOI：

  10.2174/1573406413666161205121039
• 作为产物：
  描述：

  stigmasterol acetate 在 四氯化碳 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5alpha,6beta-二溴豆甾烷-3beta-基3-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  性激素IX。黚DASΔ 4,5 -反式脱氢雄甾酮UND模具Bereitung DESΔ 5,6 -反式脱氢androsterons AUS Stigmasterin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193501801202

文献信息

• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013036835A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Compounds are provided according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z is a group of the formula (i), (ii), (iii), (iv), or (v), and wherein L1, L2, L3, X1, X2, Y, Rz4, Rz5, Rz6, n, R1, R2, R3a, R3b, R4a, R4b, R6a, R6b, R7a, R7b, R11a, R11b, R14, R17, R19, R20, R23a, R23b, and R24 are as defined herein, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions in mammals.

  根据公式（I）提供化合物及其药学上可接受的盐，其中Z是公式（i）、（ii）、（iii）、（iv）或（v）的基团，L1、L2、L3、X1、X2、Y、Rz4、Rz5、Rz6、n、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b、R6a、R6b、R7a、R7b、R11a、R11b、R14、R17、R19、R20、R23a、R23b和R24如本文所定义，并且其药物组合物。本发明的化合物被认为对哺乳动物的多种与中枢神经系统相关的疾病的预防和治疗有用。
• NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：SAGE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160022701A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided are methods of evaluating or treating a patient, e.g., a patient having a disorder described herein, comprising: a) optionally, acquiring a patient sample; b) acquiring an evaluation of and/or evaluating the sample for an alteration in the level S24(S)-hydroxycholesterol compared to a reference standard.

  提供了评估或治疗患者的方法，例如，患有本文所述疾病的患者，包括：a) 可选地，获取患者样本；b) 获取对样本的评估和/或评估其S24(S)-羟基胆固醇水平与参考标准相比是否发生改变。
• The synthesis of possible polyene intermediates in phytosterol biosynthesis
  作者：M. Fryberg、A.C. Oehlschlager、A.M. Unrau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90875-0

  日期：1971.1

  The previously unknown steroids 5, 22, 24(28)-ergostatriene-3β-yl-acetate, 5, 22, 24-ergostatriene-3β-yl acetate, 5, 7, 22, 24-ergostatetrene-3β-yl-acetate, and 4, 22, 24(28Z)-stigmastatriene-3p-yl-acetate have been synthesized. The naturally occurring 5, 7, 22, 24(28)-ergostatetraene-3β-ol has been prepared for the first time starting from stigmasterol and has been proven to be identical with the

  先前未知的类固醇5、22、24（28）-麦角变三烯3β-乙酸基酯，5、22、24-二十碳三烯-3β-乙酸基酯，5、7、22、24-角鲨烯-3β-基乙酸酯，合成了4，22，24（28Z）-stigmastatriene-3p-acetate。天然存在的5、7、22、24（28）-麦角甾烯-3β-ol是首次从豆甾醇开始制备，并被证明与从酿酒酵母中分离出的甾醇相同。所开发的合成序列涉及一种新的，高度选择性的方法，用于乙酸溴化斯蒂格大师酯的5,6双键的特异性溴化。已经确定了几个新的侧链基团对角Me基团的化学位移（NMR）的影响。
• DE698910
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Fernholz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 507, p. 128
  作者：Fernholz

  DOI：——

  日期：——