(3beta,20S)-20-甲酰基-3-羟基-5-孕烯 | 53906-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3beta,20S)-20-甲酰基-3-羟基-5-孕烯
• 英文名称: cholest-5-en-3β-ol-22-al
• 英文别名: 3β-ol-23,24-bisnor-chol-5-en-22-al hemihydrochloride；3β-hydroxy-23,24-dinor-chol-5-en-22-al；(3beta,20s)-20-Formyl-3-hydroxy-5-pregnene；(2S)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanal
• CAS: 53906-49-3
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: QEEYPCYYWYQYCL-NBOCEFNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3beta,20S)-20-甲酰基-3-羟基-5-孕烯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 26,27-dinorergost-5-ene-3β,24-diol
  参考文献：
  名称：

  3β-羟基-麦角甾-5-烯甾类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种3β‑羟基‑麦角甾‑5‑烯甾类衍生物的新的合成方法。包括以下步骤：①以豆甾醇1‑a为起始原料，通过多步反应制备获得中间体醛类化合物1‑b；②由化合物1‑b出发经wittig反应得化合物1‑c；③化合物1‑c经还原反应制备得到化合物1‑d；④化合物1‑d经亲核加成反应得到化合物1；⑤由化合物1制备得到3β‑羟基‑麦角甾‑5‑烯甾类化合物。与现有技术相比，该方法实现了从豆甾醇大量、高效制备该类化合物；不但其合成原料简单易得，合成过程操作简单，而且产率较高。

  公开号：

  CN109280068B
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 氢氟酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3beta,20S)-20-甲酰基-3-羟基-5-孕烯
  参考文献：
  名称：

  与有机磷化合物的反应，50。：三甲基甲硅烷基乙氧基亚甲基三苯基磷烷，一种用于羰基化合物同源化的新型试剂。

  摘要：

  醛和酮的同系物是通过三甲基甲硅烷基乙氧基亚甲基三苯基磷烷来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81467-7

文献信息

• 3β-羟基-麦角甾-5-烯甾类衍生物及其药物用 途
  申请人：青岛海洋生物医药研究院股份有限公司

  公开号：CN109280069B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明提供了3β‑羟基‑麦角甾‑5‑烯甾类化合物的结构，以及该化合物和其药学上可接受的化学保护形式或者前药在制备具有预防或治疗LXRβ相关代谢症药物中的应用，所述的LXRβ相关代谢综合症为高血脂、动脉粥样硬化或高血压。通过动物体内降酯活性评价发现，该类化合物降脂效果明显，具有进一步开发成新型降脂药物的潜力。
• 一种甾醇化合物和药学上可接受的盐或前药及其应用
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN110092808A

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明公开了一种甾醇化合物和药学上可接受的盐或前药及在用于预防或治疗LXR相关的恶性肿瘤的应用，化合物在体外实验中显示出了对多种恶性肿瘤的抑制能力，在体内实验中也显示出了对于恶性肿瘤的抑制能力。该类甾醇骨架化合物对于恶性肿瘤的抑制，和目前应用于治疗该肿瘤的细胞毒类药物有相当的疗效，也和用于评估该化合物药效的阳性药具备同等治疗效果。该化合物在发挥抗肿瘤活性的同时安全性好，不造成阳性药带来的副作用，有利于增强动物免疫功能。该甾醇化合物具备成为安全有效的广谱抗肿瘤药物的应用前景。
• 一种合成胆固醇的新方法
  申请人：湖南科瑞生物制药股份有限公司

  公开号：CN106632565A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种合成胆固醇的新方法，包括步骤：（1）豆甾醇02溶于有机溶剂I中，在催化剂的作用下与三甲基氯硅烷进行硅醚化反应，经水洗、浓缩得化合物03；（2）化合物03溶解在有机溶剂II中进行臭氧氧化反应，再加锌粉和冰醋酸进行还原，反应完成后，过滤，洗涤，浓缩，得化合物04；（3）三苯基膦与1‑卤代‑3‑甲基丁烷反应得3‑甲基丁基三苯基卤化膦；将所述3‑甲基丁基三苯基卤化膦加入非质子溶剂中，加入强碱，然后与化合物04进行wittig反应，经中和、浓缩、过滤，得化合物05；（4）化合物05在催化剂和钝化剂的作用下在溶剂III中进行选择性氢化反应，经过滤、浓缩、结晶，得胆固醇01。该方法工艺简单，原料成本低廉，经济环保，便于工业化生产。
• Stereoselective synthesis of 24-alkyl-22-hydroxysterols based on chelation-controlled radical reactions
  作者：Hajime Nagano、Mikako Matsuda、Tomoko Yajima

  DOI：10.1039/b007139k

  日期：——

  We have shown that the diastereoselectivity in the radical-mediated reactions of steroidal 24-methylene-22-oxy-25-oic acid esters 6–11 with alkyl iodides performed in the presence of Lewis acid MgBr2·OEt2 depends on the bulk of the alkyl iodides, the oxy groups at C-22 and the configuration at C-22. The ethylation of 9 afforded the syn-adduct exclusively and the methylation of 6 and 7, ethylation of 10 and isopropylation of 9 gave syn-adducts with high selectivities (syn–anti = 8.8–5.1∶1). Other combinations, except for the tert-butyl radical addition to 6, 7 and 10 predominantly yielding anti-adducts, showed lower syn-selectivities.

  我们已经显示，类固醇24-亚甲基-22-氧-25-酸酯6-11与烷基碘化物在Lewis酸MgBr2·OEt2存在下进行的自由基介导反应中的几何选择性取决于烷基碘化物的体积、C-22的氧基以及C-22的构型。9的乙基化仅产生了syn-addition产物，而6和7的甲基化、10的乙基化及9的异丙基化则以高选择性给出了syn-addition产物（syn–anti = 8.8–5.1∶1）。其他组合，除了tert-丁基自由基对6、7和10的加成主要产生anti-addition产物外，显示出较低的syn选择性。
• Synthesis of Some Steroidal Derivatives with Side Chain of 20- and 22- Hydrazone Aromatic Heterocycles and their Antiproliferative Activity
  作者：Chunfang Gan、Liang Liu、Jianguo Cui、Zhiping Liu、Haixin Shi、Qifu Lin、Haibing Sheng、Chunhui Yang、Yanmin Huang

  DOI：10.2174/1573406413666161205121039

  日期：2017.5.5

  vitro was evaluated against human HT-29, HeLa, Bel 7404 and SGC 7901 cancer cells by MTT assays. Results: The steroidal compounds with side chain of 20-hydrazone aromatic cycles or heterocycles exhibited distinct cytotoxicity. However, analogues with the side chain of 22-hydrazone resulted in a dramatic decrease of the cytotoxicity. The result of Annexin V assay showed that the 20-hydrazone compounds

  背景：类固醇结构的修饰通常用于改变类固醇在药物化学中的生物活性。一些含有杂环的类固醇对各种癌细胞系表现出明显的细胞毒性，多年来，药物化学家已广泛关注药物发现。 方法：以孕烯醇酮和豆甾醇为原料，通过不同的化学反应，合成了结构侧链为20和22 aromatic的芳香环或杂环的两个系列的类固醇，并通过IR，NMR和HRMS进行了表征。通过MTT分析评估了化合物在体外对人HT-29，HeLa，Bel 7404和SGC 7901癌细胞的抗增殖活性。 结果：具有20 aromatic芳香环或杂环侧链的甾体化合物具有明显的细胞毒性。然而，具有22-侧链的类似物导致细胞毒性的显着降低。Annexin V测定的结果表明20hydr化合物是针对这些癌细胞的有效的凋亡诱导剂。 结论：具有20 aromatic芳香杂环侧链的甾族化合物在体外具有独特的抗增殖活性。然而，具有22-芳族杂环的侧链的化合物降低了该化合物的细胞毒性。