(S)-3-氨基哌啶-2-酮盐酸盐 | 34294-79-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-3-氨基哌啶-2-酮盐酸盐
• 中文别名: S-3-氨基-2-哌啶酮；(S)-3-氨基-2-哌啶酮；S-3-氨基-2-哌啶酮盐酸盐；(S)-3-氨基哌啶-2-酮
• 英文名称: (S)-(-)-3-aminopiperidin-2-one
• 英文别名: (S)-3-amino-2-piperidinone；(3S)-aminopiperidin-2-one；(S)-(-)-3-Amino-2-piperidinon；(3S)-3-aminopiperidine-2-one；(S)-3-amino-2-oxopiperidine；(S)-3-Aminopiperidine-2-one；(3S)-3-aminopiperidin-2-one
• CAS: 34294-79-6
• 化学式: C₅H₁₀N₂O
• 分子量: 114.147
• InChiKey: YCCMTCQQDULIFE-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  87°C(lit.)
• 沸点：
  307.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声处理）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-氨基哌啶-2-酮盐酸盐 在 盐酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N^δ-methyl-L-ornithine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthetic Route toN ⁶-Methyl-L-Iysine andN ⁵-Methyl-L-ornithine viaN ³-Protected (S)-3-Aminolactams

  摘要：

  (S)-3-邻苯二甲酰亚氨基-或(S)-3-三苯甲基氨基内酰胺，由 L-赖氨酸和 L-鸟氨酸通过两步或三步制备而成，在二甲基甲酰胺中通过碘甲烷/氧化银（I）很容易在内环氮原子上甲基化。对这样得到的 N-甲基化内酰胺进行酸水解，可以得到高产率的 N6-甲基-L-赖氨酸和 N5-甲基-L-鸟氨酸盐酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26482
• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-3-氨基哌啶-2-酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过假交替单胞菌 SANK73390 的诱变和突变合成产生对 MRSA 有活性的工程硫马林醇抗生素

  摘要：

  来自海洋昆虫的新药：日本海洋细菌Pseudoalteromonas SANK73390 已被设计用于生产具有有效抗甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)活性的混合硫海藻醇/假单胞菌酸化合物。以前未报道的莫匹罗星和吡咯烷代谢物是从野生型和突变株以及突变株的诱变实验中分离出来的。

  DOI：

  10.1002/anie.201007029

文献信息

• Correction to Mitogen-Activated Protein Kinase-Activated Protein Kinase 2 (MAPKAP-K2) as an Antiinflammatory Target: Discovery and in Vivo Activity of Selective Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine Inhibitors Using a Focused Library and Structure-Based Optimization Approach
  作者：Tomomi Kosugi、Dale R. Mitchell、Aiko Fujino、Minoru Imai、Mika Kambe、Shinji Kobayashi、Hiroaki Makino、Yohei Matsueda、Yasuhiro Oue、Kanji Komatsu、Keiichiro Imaizumi、Yuri Sakai、Satoshi Sugiura、Osami Takenouchi、Gen Unoki、Yuko Yamakoshi、Vicky Cunliffe、Julie Frearson、Richard Gordon、C. John Harris、Heidi Kalloo-Hosein、Joelle Le、Gita Patel、Donald J. Simpson、Brad Sherborne、Peter S. Thomas、Naotaka Suzuki、Midori Takimoto-Kamimura、Ken-ichiro Kataoka

  DOI：10.1021/jm3013954

  日期：2012.11.26

  Corrected file (see above) associated with this Addition and Correction that lists experimental details for the synthesis of all compounds and spectral data of all intermediates and final compounds; kinase selectivity panel for (S)-44; THP-1 cell based assay concentration effect curves for (S)-44, 59, and 64. This material is available free of charge via the Internet at http://pubs.acs.org. This article

  与该添加和更正相关的更正文件（请参见上文），其中列出了所有化合物的合成的实验细节以及所有中间体和最终化合物的光谱数据；激酶选择性小组（S）-44 ; THP-1细胞为基础（测定浓度效应曲线小号- ）44，59，和64。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。本文尚未被其他出版物引用。与该添加和更正相关的更正文件（请参见上文），其中列出了所有化合物的合成的实验详细信息以及所有中间体和最终化合物的光谱数据；（S）-44 ; THP-1细胞为基础（测定浓度效应曲线小号- ）44，59，和64。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。
• Certain 3-phosphinyl-amino-2-oxo-1H-azepine-1-acetic acid derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04533661A1

  公开（公告）日：1985-08-06

  Phosphonamide substituted lactams of the formula ##STR1## are disclosed. These compounds are useful as hypotensive agents.

  公开了公式##STR1##的磷酰胺取代内酰胺。这些化合物可用作降压剂。
• Novel quinolonecarboxylic acid derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05051509A1

  公开（公告）日：1991-09-24

  Novel compounds of the present invention are represented by the general formula (1) ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen atom or amino, R.sub.2 is fluorine atom or methoxy, R.sub.3 is hydrogen atom or a lower alkyl having 1 to 3 carbon atoms, and n is 0 or 1. The compounds of the general formula (1) exhibit higher antibacterial activity with fewer side-effects than known quinolone antibiotics such as ofloxacin and norfloxacin. Further, the compounds having the general formula (1) have reduced phototoxicity which normally accompanies 6,8-defluoroquinoline antibiotics.

  本发明的新型化合物由通式(1)表示：##STR1##其中R1是氢原子或氨基，R2是氟原子或甲氧基，R3是氢原子或含有1至3个碳原子的低级烷基，n是0或1。通式(1)的化合物表现出比已知的喹诺酮类抗生素如氧氟沙星和诺氟沙星更高的抗菌活性和更少的副作用。此外，具有通式(1)的化合物减少了通常伴随6,8-二氟喹啉类抗生素的的光毒性。
• Synthesis and biological evaluation of synthetic viridins derived from C(20)-heteroalkylation of the steroidal PI-3-kinase inhibitor wortmannin
  作者：Peter Wipf、Daniel J. Minion、Robert J. Halter、Margareta I. Berggren、Caroline B. Ho、Gary G. Chiang、Lynn Kirkpatrick、Robert Abraham、Garth Powis

  DOI：10.1039/b405431h

  日期：——

  A series of viridin analogs was prepared from wortmannin by nucleophilic ring opening at C(20) and evaluated against the signaling kinases PI-3-kinase and mTOR. Several subnanomolar enzyme inhibitors with orders of magnitude selectivity for PI-3-kinase and strong cytotoxic activity against four cancer cell lines were identified. Among the ten most promising derivatives, six demonstrated lower liver

  从渥曼青霉素通过在C（20）处的亲核开环制备了一系列的viridiin类似物，并针对信号激酶PI-3-激酶和mTOR进行了评估。鉴定了几种对PI-3-激酶具有选择性数量级并且对四种癌细胞系具有强细胞毒性活性的亚纳摩尔酶抑制剂。在十种最有希望的衍生物中，有六种表现出比前者结构渥曼青霉素更低的​​肝毒性和更大的抑制肿瘤细胞生长的希望。
• Synthesis of bengamide E analogues and their cytotoxic activity
  作者：Thi Dao Phi、Huong Doan Thi Mai、Van Hieu Tran、Van Loi Vu、Bich Ngan Truong、Tuan Anh Tran、Van Minh Chau、Van Cuong Pham

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.077

  日期：2017.5

  indicated that the 2′R analogues were generally more cytotoxic than the 2′S analogues. Additionally, several analogues exhibited selective inhibition against various cancer cell lines: compounds 32a and 32b selectively inhibited MCF-7 cells, while 33b and 35b were more sensitive toward Lu-1 and HepG-2, respectively. Notably, some of the synthetic analogues possess cytotoxic activities with IC50 values less

  通过酰胺偶联反应，从相应的聚酮链和氨基酸制备了一系列的苯甲酰胺E类似物。在2-乙基己酸钠的存在下，在微波辐射下成功地实现了α-氨基内酰胺与聚酮化合物内酯环的开环。针对癌细胞系的面板的细胞毒性活性的评估（KB，人肝癌HepG-2，路-1，MCF-7，HL-60和Hela）指出，2' - [R类似物一般比2多的细胞毒性“ š类似物。另外，几种类似物表现出对多种癌细胞系的选择性抑制：化合物32a和32b选择性抑制MCF-7细胞，而33b和35b分别对Lu-1和HepG-2敏感。值得注意的是，某些合成类似物具有细胞毒活性，IC 50值小于1 µM。